Номер 1, страница 97 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

1. Карбоновые кислоты и альдегиды отличаются по составу всего на один атом кислорода. Как этот атом влияет на физические и химические свойства? Объясните на примере уксусного альдегида и уксусной кислоты.

Карбоновые кислоты и альдегиды с одинаковым числом атомов углерода в цепи отличаются по составу на один атом кислорода. Этот атом кардинально меняет строение функциональной группы и, как следствие, физические и химические свойства веществ. Рассмотрим это на примере уксусного альдегида (этаналя) и уксусной кислоты (этановой кислоты).

Функциональная группа альдегидов — альдегидная группа $-CHO$. У уксусного альдегида формула $CH_3CHO$.

Функциональная группа карбоновых кислот — карбоксильная группа $-COOH$. У уксусной кислоты формула $CH_3COOH$.

Карбоксильная группа $-COOH$ отличается от альдегидной $-CHO$ наличием гидроксильной группы ($-OH$), связанной с карбонильным атомом углерода ($C=O$). Именно этот дополнительный атом кислорода в составе группы $-OH$ и является причиной всех основных различий.

Влияние на физические свойства

Ключевое различие в физических свойствах заключается в температурах кипения. Температура кипения уксусного альдегида составляет $20.2$ °C, в то время как у уксусной кислоты она равна $118.1$ °C.

Столь значительная разница обусловлена способностью молекул уксусной кислоты образовывать между собой прочные межмолекулярные водородные связи. Атом водорода гидроксильной группы ($-OH$), будучи сильно поляризованным, образует прочную связь с атомом кислорода карбонильной группы ($C=O$) соседней молекулы. Это приводит к образованию ассоциатов, в первую очередь, устойчивых циклических димеров, где две молекулы кислоты прочно связаны сразу двумя водородными связями.

Для того чтобы разрушить эти прочные межмолекулярные ассоциаты и перевести вещество в газообразное состояние, требуется значительно больше энергии. Этим и объясняется аномально высокая температура кипения уксусной кислоты.

Молекулы уксусного альдегида не содержат атомов водорода, непосредственно связанных с кислородом, и поэтому не способны образовывать между собой водородные связи. Между ними действуют лишь значительно более слабые диполь-дипольные взаимодействия.

Ответ: Дополнительный атом кислорода в составе гидроксильной группы ($-OH$) уксусной кислоты позволяет её молекулам образовывать прочные межмолекулярные водородные связи и существовать в виде димеров. Это является причиной её значительно более высокой температуры кипения ($118.1$ °C) по сравнению с уксусным альдегидом ($20.2$ °C), который на это не способен.

Влияние на химические свойства

Наличие гидроксильной группы в составе карбоксила определяет главные химические отличия кислоты от альдегида.

1. Кислотные свойства. Связь $O-H$ в карбоксильной группе сильно поляризована из-за сильного электроноакцепторного влияния соседней карбонильной группы $C=O$. Это приводит к тому, что атом водорода становится очень подвижным и может легко отщепляться в виде протона ($H^+$). Именно это и обуславливает кислотные свойства. Уксусная кислота является слабой кислотой и обратимо диссоциирует в водном растворе:
$CH_3COOH \rightleftharpoons CH_3COO^{-} + H^{+}$
Благодаря этому она проявляет все типичные свойства кислот: реагирует с металлами, основаниями, основными оксидами, солями более слабых кислот.
$CH_3COOH + NaOH \rightarrow CH_3COONa + H_2O$
Уксусный альдегид, не имея такой группы, кислотными свойствами не обладает.

2. Отношение к окислению. Альдегидная группа легко окисляется, превращаясь в карбоксильную. Поэтому альдегиды являются сильными восстановителями. Для них характерны качественные реакции с мягкими окислителями, например, реакция «серебряного зеркала» с аммиачным раствором оксида серебра:
$CH_3CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t} CH_3COONH_4 + 2Ag \downarrow + 3NH_3 + H_2O$
Уксусная кислота, являясь продуктом окисления альдегида, в дальнейшее окисление в подобных условиях не вступает. Атом углерода в карбоксильной группе находится в более высокой степени окисления ($+3$) по сравнению с альдегидной ($+1$) и является устойчивым к действию слабых окислителей.

Ответ: Дополнительный атом кислорода в гидроксильной группе придает уксусной кислоте кислотные свойства (способность отщеплять протон $H^+$), которыми не обладает альдегид. С другой стороны, альдегид, в отличие от кислоты, является сильным восстановителем и легко окисляется до кислоты, что доказывается качественными реакциями (например, «серебряного зеркала»).