Номер 4, страница 101 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

4. Этиловый эфир уксусной кислоты $CH_3COOC_2H_5$ и масляная кислота $C_3H_7COOH$ — изомеры. Сравните их физические и химические свойства. Что у них общего и в чём различие?

Этиловый эфир уксусной кислоты ($CH_3COOC_2H_5$) и масляная (бутановая) кислота ($C_3H_7COOH$) являются межклассовыми изомерами, поскольку имеют одинаковую молекулярную формулу $C_4H_8O_2$, но относятся к разным классам органических соединений (сложные эфиры и карбоновые кислоты) и обладают разным строением.

Что у них общего

Поскольку эти вещества имеют одинаковый качественный и количественный состав, у них есть общие свойства:

1. Одинаковая молекулярная формула $C_4H_8O_2$ и, как следствие, одинаковая молярная масса ($M = 88 \text{ г/моль}$).

2. Реакция горения. Оба вещества сгорают в избытке кислорода с образованием одних и тех же продуктов — углекислого газа и воды. Уравнение реакции для них идентично:
$C_4H_8O_2 + 5O_2 \rightarrow 4CO_2 + 4H_2O$

В чём различие

Различия в свойствах обусловлены разным строением молекул, а именно наличием разных функциональных групп: сложноэфирной группы $(-COO-)$ у этилацетата и карбоксильной группы $(-COOH)$ у масляной кислоты.

Сравнение физических свойств

Этилацетат: летучая жидкость с приятным фруктовым запахом, имеет низкую температуру кипения ($77 \text{ °C}$), ограниченно растворим в воде. Низкая температура кипения объясняется отсутствием межмолекулярных водородных связей.

Масляная кислота: маслянистая жидкость с резким неприятным запахом, имеет высокую температуру кипения ($164 \text{ °C}$), хорошо растворима в воде. Высокая температура кипения и хорошая растворимость обусловлены способностью карбоксильной группы образовывать прочные межмолекулярные водородные связи как между собой, так и с молекулами воды.

Сравнение химических свойств

Этилацетат (как сложный эфир) не проявляет кислотных свойств. Его наиболее характерная реакция — гидролиз (расщепление под действием воды), который может быть кислотным (обратимый) или щелочным (необратимый, омыление):
- Кислотный гидролиз: $CH_3COOC_2H_5 + H_2O \stackrel{H^+}{\rightleftharpoons} CH_3COOH + C_2H_5OH$
- Щелочной гидролиз: $CH_3COOC_2H_5 + NaOH \rightarrow CH_3COONa + C_2H_5OH$

Масляная кислота (как карбоновая кислота) обладает выраженными кислотными свойствами. Она диссоциирует в воде и реагирует с:
- активными металлами: $2C_3H_7COOH + 2Na \rightarrow 2C_3H_7COONa + H_2\uparrow$
- основаниями: $C_3H_7COOH + NaOH \rightarrow C_3H_7COONa + H_2O$
- основными оксидами: $2C_3H_7COOH + CaO \rightarrow (C_3H_7COO)_2Ca + H_2O$
- солями более слабых кислот: $2C_3H_7COOH + NaHCO_3 \rightarrow C_3H_7COONa + H_2O + CO_2\uparrow$
Также для масляной кислоты характерна реакция этерификации (взаимодействие со спиртами), обратная гидролизу:
$C_3H_7COOH + C_2H_5OH \stackrel{H^+}{\rightleftharpoons} C_3H_7COOC_2H_5 + H_2O$

Ответ:

Общее: Этиловый эфир уксусной кислоты и масляная кислота — изомеры с формулой $C_4H_8O_2$, одинаковой молярной массой, и они одинаково реагируют при полном сгорании.

Различие: Они относятся к разным классам соединений, что кардинально меняет их свойства.
Физические свойства: Различаются по запаху, температуре кипения ($77 \text{ °C}$ у эфира против $164 \text{ °C}$ у кислоты) и растворимости в воде (эфир растворим ограниченно, кислота — хорошо). Эти различия вызваны наличием сильных водородных связей у масляной кислоты и их отсутствием у этилацетата.
Химические свойства: Этилацетат (сложный эфир) подвергается гидролизу. Масляная кислота (карбоновая кислота) проявляет типичные кислотные свойства (реагирует с металлами, основаниями и др.) и вступает в реакцию этерификации.