Страница 101 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

1. Напишите структурные формулы всех сложных эфиров состава $C_3H_6O_2$ и назовите их.

Сложные эфиры имеют общую функциональную группу $-COO-$ и общую формулу $R-COO-R'$, где $R$ и $R'$ — углеводородные радикалы (в случае муравьиной кислоты $R$ представляет собой атом водорода). Молекулярная формула $C_3H_6O_2$ соответствует общей формуле насыщенных сложных эфиров $C_nH_{2n}O_2$. Для данного состава возможно существование двух изомеров класса сложных эфиров, которые отличаются строением кислотного остатка и спиртового радикала.

1. Метилацетат (метиловый эфир уксусной кислоты)

Данный сложный эфир образован остатком уксусной кислоты ($CH_3COOH$, кислотная часть содержит два атома углерода) и метиловым спиртом ($CH_3OH$, спиртовая часть содержит один атом углерода).

Структурная формула метилацетата:

$ \Large \begin{array}{ccccc} & & \text{O} & & \\ & & \parallel & & \\ \text{CH}_3 & - & \text{C} & - & \text{O} - \text{CH}_3 \\ \end{array} $

Ответ: Структурная формула: $CH_3-COO-CH_3$; название: метилацетат.

2. Этилформиат (этиловый эфир муравьиной кислоты)

Данный сложный эфир образован остатком муравьиной кислоты ($HCOOH$, кислотная часть содержит один атом углерода) и этиловым спиртом ($C_2H_5OH$, спиртовая часть содержит два атома углерода).

Структурная формула этилформиата:

$ \Large \begin{array}{ccccc} & & \text{O} & & \\ & & \parallel & & \\ \text{H} & - & \text{C} & - & \text{O} - \text{CH}_2 - \text{CH}_3 \\ \end{array} $

Ответ: Структурная формула: $H-COO-CH_2CH_3$; название: этилформиат.

2. Напишите общую формулу гомологического ряда сложных эфиров, образованных предельными кислотами и предельными спиртами. Назовите ещё один гомологический ряд с такой же общей формулой.

Для того чтобы написать общую формулу гомологического ряда сложных эфиров, образованных предельными кислотами и предельными спиртами, рассмотрим их исходные компоненты и реакцию этерификации.
1. Предельные (насыщенные) одноосновные карбоновые кислоты имеют общую формулу $C_nH_{2n+1}COOH$.
2. Предельные (насыщенные) одноатомные спирты имеют общую формулу $C_mH_{2m+1}OH$.
Реакция этерификации, в результате которой образуется сложный эфир и вода, в общем виде выглядит так:
$C_nH_{2n+1}COOH + C_mH_{2m+1}OH \rightarrow C_nH_{2n+1}COOC_mH_{2m+1} + H_2O$
Теперь выведем общую (брутто) формулу для полученного сложного эфира, подсчитав общее количество атомов каждого элемента:
- Углерод (C): из кислотного остатка $(n+1)$ атомов и из спиртового остатка $m$ атомов. Всего: $n+1+m$.
- Водород (H): из кислотного остатка $(2n+1)$ атомов и из спиртового остатка $(2m+1)$ атомов. Всего: $(2n+1) + (2m+1) = 2n+2m+2$.
- Кислород (O): в сложноэфирной группе всегда 2 атома.
Обозначим общее число атомов углерода в молекуле эфира за $N$. Тогда $N = n+m+1$.
Выразим количество атомов водорода через $N$: $2n+2m+2 = 2(n+m+1) = 2N$.
Таким образом, общая формула гомологического ряда сложных эфиров, образованных предельными кислотами и спиртами, — $C_NH_{2N}O_2$ (где $N$ - общее число атомов углерода, $N \ge 2$).

Такую же общую формулу, $C_NH_{2N}O_2$, имеет другой гомологический ряд — предельные одноосновные карбоновые кислоты.
Например, уксусная кислота ($CH_3COOH$) имеет состав $C_2H_4O_2$, что соответствует общей формуле при $N=2$. Пропановая кислота ($C_2H_5COOH$) имеет состав $C_3H_6O_2$, что соответствует формуле при $N=3$.
Сложные эфиры и карбоновые кислоты с одинаковым числом атомов углерода являются межклассовыми изомерами (например, метилацетат $CH_3COOCH_3$ и пропановая кислота $C_2H_5COOH$ оба имеют формулу $C_3H_6O_2$).

Ответ: Общая формула гомологического ряда сложных эфиров, образованных предельными кислотами и предельными спиртами, — $C_nH_{2n}O_2$ (где $n$ — общее число атомов углерода, $n \geq 2$). Такой же общей формулой обладает гомологический ряд предельных одноосновных карбоновых кислот.

3. Изобразите структурную формулу сложного эфира, изомерного уксусной кислоте.

Изомеры — это вещества, которые имеют одинаковую молекулярную формулу (одинаковый качественный и количественный состав), но разное строение и, как следствие, разные свойства.

Для решения задачи сначала определим молекулярную формулу уксусной кислоты. Систематическое название уксусной кислоты — этановая кислота. Её структурная формула: $CH_3COOH$.

Подсчитаем количество атомов каждого элемента в молекуле уксусной кислоты:

• Углерод (C): 2 атома
• Водород (H): 4 атома
• Кислород (O): 2 атома

Таким образом, молекулярная (брутто) формула уксусной кислоты — $C_2H_4O_2$.

Далее нам нужно найти сложный эфир с такой же молекулярной формулой. Общая формула сложных эфиров — $R-COO-R'$, где $R$ и $R'$ — это углеводородные радикалы (при этом $R$ также может быть атомом водорода). Сложноэфирная функциональная группа $-COO-$ уже содержит один атом углерода и два атома кислорода.

Для составления изомера с формулой $C_2H_4O_2$ нам необходимо распределить оставшиеся атомы (1 атом углерода и 4 атома водорода) между радикалами $R$ и $R'$. Единственный возможный способ получить сложный эфир — это принять радикал $R$ за атом водорода ($H$), а радикал $R'$ — за метильную группу ($-CH_3$).

В результате мы получаем метиловый эфир муравьиной кислоты, который называется метилформиат. Этот эфир образован муравьиной кислотой ($HCOOH$) и метиловым спиртом ($CH_3OH$).

Структурная формула метилформиата — $HCOOCH_3$. Проверим, соответствует ли она молекулярной формуле $C_2H_4O_2$: 2 атома C, 4 атома H, 2 атома O. Соответствует.

Ответ: Структурная формула сложного эфира, изомерного уксусной кислоте (метилформиата), выглядит следующим образом:

4. Этиловый эфир уксусной кислоты $CH_3COOC_2H_5$ и масляная кислота $C_3H_7COOH$ — изомеры. Сравните их физические и химические свойства. Что у них общего и в чём различие?

Этиловый эфир уксусной кислоты ($CH_3COOC_2H_5$) и масляная (бутановая) кислота ($C_3H_7COOH$) являются межклассовыми изомерами, поскольку имеют одинаковую молекулярную формулу $C_4H_8O_2$, но относятся к разным классам органических соединений (сложные эфиры и карбоновые кислоты) и обладают разным строением.

Что у них общего

Поскольку эти вещества имеют одинаковый качественный и количественный состав, у них есть общие свойства:

1. Одинаковая молекулярная формула $C_4H_8O_2$ и, как следствие, одинаковая молярная масса ($M = 88 \text{ г/моль}$).

2. Реакция горения. Оба вещества сгорают в избытке кислорода с образованием одних и тех же продуктов — углекислого газа и воды. Уравнение реакции для них идентично:
$C_4H_8O_2 + 5O_2 \rightarrow 4CO_2 + 4H_2O$

В чём различие

Различия в свойствах обусловлены разным строением молекул, а именно наличием разных функциональных групп: сложноэфирной группы $(-COO-)$ у этилацетата и карбоксильной группы $(-COOH)$ у масляной кислоты.

Сравнение физических свойств

Этилацетат: летучая жидкость с приятным фруктовым запахом, имеет низкую температуру кипения ($77 \text{ °C}$), ограниченно растворим в воде. Низкая температура кипения объясняется отсутствием межмолекулярных водородных связей.

Масляная кислота: маслянистая жидкость с резким неприятным запахом, имеет высокую температуру кипения ($164 \text{ °C}$), хорошо растворима в воде. Высокая температура кипения и хорошая растворимость обусловлены способностью карбоксильной группы образовывать прочные межмолекулярные водородные связи как между собой, так и с молекулами воды.

Сравнение химических свойств

Этилацетат (как сложный эфир) не проявляет кислотных свойств. Его наиболее характерная реакция — гидролиз (расщепление под действием воды), который может быть кислотным (обратимый) или щелочным (необратимый, омыление):
- Кислотный гидролиз: $CH_3COOC_2H_5 + H_2O \stackrel{H^+}{\rightleftharpoons} CH_3COOH + C_2H_5OH$
- Щелочной гидролиз: $CH_3COOC_2H_5 + NaOH \rightarrow CH_3COONa + C_2H_5OH$

Масляная кислота (как карбоновая кислота) обладает выраженными кислотными свойствами. Она диссоциирует в воде и реагирует с:
- активными металлами: $2C_3H_7COOH + 2Na \rightarrow 2C_3H_7COONa + H_2\uparrow$
- основаниями: $C_3H_7COOH + NaOH \rightarrow C_3H_7COONa + H_2O$
- основными оксидами: $2C_3H_7COOH + CaO \rightarrow (C_3H_7COO)_2Ca + H_2O$
- солями более слабых кислот: $2C_3H_7COOH + NaHCO_3 \rightarrow C_3H_7COONa + H_2O + CO_2\uparrow$
Также для масляной кислоты характерна реакция этерификации (взаимодействие со спиртами), обратная гидролизу:
$C_3H_7COOH + C_2H_5OH \stackrel{H^+}{\rightleftharpoons} C_3H_7COOC_2H_5 + H_2O$

Ответ:

Общее: Этиловый эфир уксусной кислоты и масляная кислота — изомеры с формулой $C_4H_8O_2$, одинаковой молярной массой, и они одинаково реагируют при полном сгорании.

Различие: Они относятся к разным классам соединений, что кардинально меняет их свойства.
Физические свойства: Различаются по запаху, температуре кипения ($77 \text{ °C}$ у эфира против $164 \text{ °C}$ у кислоты) и растворимости в воде (эфир растворим ограниченно, кислота — хорошо). Эти различия вызваны наличием сильных водородных связей у масляной кислоты и их отсутствием у этилацетата.
Химические свойства: Этилацетат (сложный эфир) подвергается гидролизу. Масляная кислота (карбоновая кислота) проявляет типичные кислотные свойства (реагирует с металлами, основаниями и др.) и вступает в реакцию этерификации.

5. Напишите уравнение щелочного гидролиза простейшего сложного эфира.

Для ответа на этот вопрос необходимо сначала определить, какой сложный эфир является простейшим, а затем составить для него уравнение реакции щелочного гидролиза.

Решение

1. Определение простейшего сложного эфира.
Общая формула сложных эфиров – $R_1-COO-R_2$. Чтобы сложный эфир был простейшим, остаток карбоновой кислоты ($R_1-COO-$) и спиртовой остаток ($R_2$) должны быть наименьшими из возможных.

Простейшая карбоновая кислота – это муравьиная (метановая) кислота, формула которой $HCOOH$. В ней радикал $R_1$ представлен атомом водорода ($H$).

Простейший одноатомный спирт – это метиловый спирт (метанол), формула которого $CH_3OH$. В нем радикал $R_2$ является метильной группой ($CH_3$).

Таким образом, простейший сложный эфир образуется из муравьиной кислоты и метилового спирта. Это метилформиат (или метиловый эфир муравьиной кислоты). Его химическая формула: $HCOOCH_3$.

2. Написание уравнения щелочного гидролиза.
Щелочной гидролиз, также называемый реакцией омыления, — это взаимодействие сложного эфира с водным раствором щелочи (например, $NaOH$ или $KOH$). В отличие от кислотного гидролиза, этот процесс необратим, так как образующаяся карбоновая кислота немедленно реагирует со щелочью, образуя соль и воду, что смещает равновесие в сторону продуктов. В результате щелочного гидролиза сложного эфира образуются соль карбоновой кислоты и спирт.

Запишем уравнение реакции для метилформиата с гидроксидом натрия ($NaOH$):

$HCOOCH_3 + NaOH \xrightarrow{t} HCOONa + CH_3OH$

В ходе реакции метилформиат ($HCOOCH_3$) реагирует с гидроксидом натрия ($NaOH$) при нагревании, образуя формиат натрия ($HCOONa$) и метиловый спирт ($CH_3OH$).

Ответ: $HCOOCH_3 + NaOH \rightarrow HCOONa + CH_3OH$

6. Используя Интернет, установите формулу поливинилацетата, познакомьтесь с его свойствами и применением.

Формула поливинилацетата

Поливинилацетат (сокращенно ПВА или ПВАц) — это синтетический полимер, который получают в результате реакции полимеризации его мономера, винилацетата.

Химическая формула мономера (винилацетата): $CH_3COOCH=CH_2$.

Процесс полимеризации можно представить следующей схемой:

$n(CH_3COOCH=CH_2) \rightarrow (-CH_2-CH(OOCCH_3)-)_n$

Таким образом, формула элементарного (повторяющегося) звена поливинилацетата выглядит так: $-CH_2-CH(OOCCH_3)-$. В этой структуре к основной углеродной цепи присоединена ацетатная группа $(OOCCH_3)$.

Общая (брутто) формула элементарного звена: $C_4H_6O_2$. Соответственно, общая формула полимера: $(C_4H_6O_2)_n$, где n — степень полимеризации, показывающая количество мономерных звеньев в цепи.

Ответ: Формула элементарного звена поливинилацетата: $-CH_2-CH(OOCCH_3)-$. Общая формула полимера: $(C_4H_6O_2)_n$.

Свойства поливинилацетата

Поливинилацетат обладает набором физических, механических и химических свойств, которые обуславливают его широкое практическое использование.

• Физические свойства:
  • Внешний вид: твёрдое, бесцветное и прозрачное вещество, не имеющее запаха.
  • Структура: аморфный полимер. Это значит, что у него нет кристаллической решётки.
  • Термопластичность: при нагревании размягчается и становится пластичным, а при охлаждении снова затвердевает. Температура стеклования (перехода из хрупкого в эластичное состояние) составляет около 30–45 °C.
  • Плотность: примерно 1,18–1,19 г/см³.
  • Растворимость: практически нерастворим в воде, алифатических углеводородах (бензине), жирах и маслах. Хорошо растворяется во многих органических растворителях, например, в ацетоне, этилацетате, бензоле, метаноле.
• Механические свойства:
  • Адгезия: обладает высокой клеящей способностью (адгезией) ко многим пористым поверхностям, таким как дерево, бумага, картон, ткань, кожа.
  • Прочность: имеет удовлетворительную механическую прочность, но является довольно хрупким при температурах ниже температуры стеклования.
• Химические свойства:
  • Устойчивость: достаточно устойчив к действию света, кислорода, разбавленных кислот и щелочей при комнатной температуре.
  • Гидролиз: как и все сложные эфиры, поливинилацетат способен к омылению (гидролизу). При нагревании с водными растворами кислот или щелочей он расщепляется на поливиниловый спирт и уксусную кислоту (или её соль). Эта реакция является основным промышленным методом получения поливинилового спирта.

Ответ: Поливинилацетат — это твёрдый, прозрачный, термопластичный аморфный полимер с высокой адгезией к пористым материалам. Он растворяется в органических растворителях, но не в воде, и химически способен к гидролизу с образованием поливинилового спирта.

Применение поливинилацетата

Благодаря сочетанию низкой стоимости, доступности и ценных свойств (в первую очередь, высокой адгезии), поливинилацетат является одним из самых массовых полимеров. Основные сферы его применения:

• Производство клеев: Это главная область использования. Водная дисперсия поливинилацетата, известная всем как клей ПВА, применяется для склеивания дерева, бумаги, картона, кожи, тканей. Существуют различные марки клея ПВА: бытовой (универсальный), канцелярский, столярный, строительный (например, для добавления в бетон).
• Лакокрасочная промышленность: ПВА является связующим компонентом (плёнкообразователем) в водно-дисперсионных красках (их часто называют "эмульсионными" или "латексными"). Такие краски экологичны, быстро сохнут и образуют "дышащее" покрытие.
• Текстильная и кожевенная промышленность: Используется для аппретирования — специальной пропитки тканей и нетканых материалов для придания им плотности, жёсткости, износостойкости и несминаемости.
• Строительство: Поливинилацетатную дисперсию добавляют в цементные и гипсовые растворы, шпатлёвки, грунтовки для повышения их эластичности, водостойкости и прочности сцепления с основанием.
• Пищевая промышленность: Очищенный поливинилацетат разрешён к использованию в качестве полимерной основы для жевательной резинки.
• Химическая промышленность: Является исходным продуктом для синтеза поливинилового спирта (ПВС) и его производных, которые также находят широкое применение (например, для создания волокон, плёнок, загустителей).

Ответ: Основные области применения поливинилацетата — это производство клеев (клей ПВА), водно-дисперсионных красок, пропитка для тканей, добавки в строительные смеси, основа для жевательной резинки и сырьё для получения поливинилового спирта.

7. Сложный эфир состава $C_4H_8O_2$ подвергли полному гидролизу. При сгорании полученных спирта и кислоты образуется одинаковый объём углекислого газа. Напишите структурную формулу сложного эфира.

Решение

Общая формула сложного эфира, образованного насыщенной одноосновной карбоновой кислотой и насыщенным одноатомным спиртом, — $R-COO-R'$, где $R$ и $R'$ — углеводородные радикалы.

Молекулярная формула сложного эфира — $C_4H_8O_2$. Эта формула соответствует общей формуле $C_nH_{2n}O_2$, что подтверждает, что эфир является производным насыщенной кислоты и насыщенного спирта.

Уравнение полного гидролиза сложного эфира в общем виде:

$C_4H_8O_2 + H_2O \rightarrow C_xH_{2x}O_2 \text{ (кислота)} + C_yH_{2y+2}O \text{ (спирт)}$

По закону сохранения массы, количество атомов углерода в исходном эфире равно сумме атомов углерода в продуктах гидролиза (кислоте и спирте):

$x + y = 4$

Далее рассмотрим реакции горения полученных кислоты и спирта. При сгорании 1 моль кислоты с $x$ атомами углерода образуется $x$ моль углекислого газа. При сгорании 1 моль спирта с $y$ атомами углерода образуется $y$ моль углекислого газа.

Уравнение горения кислоты ($C_xH_{2x}O_2$):

$C_xH_{2x}O_2 + nO_2 \rightarrow xCO_2 + xH_2O$

Уравнение горения спирта ($C_yH_{2y+2}O$):

$C_yH_{2y+2}O + mO_2 \rightarrow yCO_2 + (y+1)H_2O$

По условию задачи, при сгорании полученных кислоты и спирта образуется одинаковый объём углекислого газа ($CO_2$). Согласно закону Авогадро, при одинаковых условиях (температуре и давлении) равные объёмы газов содержат одинаковое число молей. Это означает, что из 1 моля кислоты и 1 моля спирта (продуктов гидролиза 1 моля эфира) образуется одинаковое количество молей $CO_2$.

Следовательно, число атомов углерода в молекуле кислоты и в молекуле спирта одинаково:

$x = y$

Теперь у нас есть система из двух уравнений с двумя неизвестными:

$ \begin{cases} x + y = 4 \\ x = y \end{cases} $

Подставим второе уравнение в первое:

$x + x = 4 \Rightarrow 2x = 4 \Rightarrow x = 2$

Так как $x = y$, то и $y = 2$.

Таким образом, в результате гидролиза сложного эфира образовались:

• Карбоновая кислота, содержащая 2 атома углерода ($x=2$): $CH_3COOH$ — уксусная (этановая) кислота.
• Спирт, содержащий 2 атома углерода ($y=2$): $C_2H_5OH$ или $CH_3CH_2OH$ — этанол.

Исходный сложный эфир является продуктом реакции этерификации между уксусной кислотой и этанолом:

$CH_3COOH + HOCH_2CH_3 \rightarrow CH_3COOCH_2CH_3 + H_2O$

Следовательно, искомый сложный эфир — этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты).

Ответ:

Структурная формула сложного эфира:

$CH_3-COO-CH_2-CH_3$

8. Из 22,5 г сложного эфира получено 18,3 г бензойной кислоты. Установите формулу сложного эфира.

Дано:

$m(\text{сложного эфира}) = 22,5 \text{ г}$

$m(\text{бензойной кислоты}) = 18,3 \text{ г}$

Найти:

Формулу сложного эфира - ?

Решение:

Сложные эфиры подвергаются гидролизу с образованием кислоты и спирта. Поскольку одним из продуктов реакции является бензойная кислота ($C_6H_5COOH$), исходный сложный эфир является ее производным. Общая формула сложного эфира — $C_6H_5COOR$, где R — углеводородный радикал спирта.

Уравнение реакции гидролиза в общем виде:

$C_6H_5COOR + H_2O \rightarrow C_6H_5COOH + ROH$

1. Найдем количество вещества (моль) полученной бензойной кислоты. Сначала вычислим ее молярную массу.

Формула бензойной кислоты: $C_6H_5COOH$ или $C_7H_6O_2$.

Молярная масса бензойной кислоты:

$M(C_6H_5COOH) = 7 \cdot Ar(C) + 6 \cdot Ar(H) + 2 \cdot Ar(O) = 7 \cdot 12 + 6 \cdot 1 + 2 \cdot 16 = 84 + 6 + 32 = 122 \text{ г/моль}$

Количество вещества бензойной кислоты:

$n(C_6H_5COOH) = \frac{m(C_6H_5COOH)}{M(C_6H_5COOH)} = \frac{18,3 \text{ г}}{122 \text{ г/моль}} = 0,15 \text{ моль}$

2. Согласно уравнению реакции, из 1 моль сложного эфира образуется 1 моль бензойной кислоты. Следовательно, количество вещества сложного эфира, вступившего в реакцию, также равно 0,15 моль.

$n(\text{сложного эфира}) = n(C_6H_5COOH) = 0,15 \text{ моль}$

3. Зная массу и количество вещества сложного эфира, найдем его молярную массу.

$M(\text{сложного эфира}) = \frac{m(\text{сложного эфира})}{n(\text{сложного эфира})} = \frac{22,5 \text{ г}}{0,15 \text{ моль}} = 150 \text{ г/моль}$

4. Установим формулу радикала R. Молярная масса сложного эфира $C_6H_5COOR$ складывается из молярной массы ацильной группы $C_6H_5COO-$ и молярной массы радикала R.

$M(C_6H_5COO) = 6 \cdot 12 + 5 \cdot 1 + 12 + 2 \cdot 16 = 72 + 5 + 12 + 32 = 121 \text{ г/моль}$

Найдем молярную массу радикала R:

$M(R) = M(\text{сложного эфира}) - M(C_6H_5COO) = 150 \text{ г/моль} - 121 \text{ г/моль} = 29 \text{ г/моль}$

5. Определим состав радикала R. Предположим, что это алкильный радикал с общей формулой $C_nH_{2n+1}$.

$M(C_nH_{2n+1}) = 12n + (2n+1) = 14n + 1$

Приравняем молярную массу к найденному значению:

$14n + 1 = 29$

$14n = 28$

$n = 2$

Следовательно, радикал R — это этил, $-C_2H_5$.

Таким образом, формула искомого сложного эфира — $C_6H_5COOC_2H_5$. Это этилбензоат.

Ответ: Формула сложного эфира — $C_6H_5COOC_2H_5$.