Страница 95 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

1. Напишите структурные формулы всех карбоновых кислот состава $C_4H_8O_2$ и назовите их по систематической номенклатуре.

Решение

Молекулярная формула $C_4H_8O_2$ соответствует общей формуле предельных одноосновных карбоновых кислот $C_nH_{2n}O_2$. Это указывает на то, что углеводородный радикал в молекуле кислоты является насыщенным (не содержит кратных связей) и ациклическим. Изомеры карбоновых кислот с данной формулой будут отличаться строением углеродного скелета.

Карбоновые кислоты содержат функциональную карбоксильную группу $-COOH$. Для определения всех возможных изомеров необходимо рассмотреть все возможные структуры углеродного радикала $C_3H_7$, который связан с карбоксильной группой.

Изомер 1: Нормальное (неразветвленное) строение углеродной цепи.

В этом случае все четыре атома углерода образуют прямую цепь.

Структурная формула:

$CH_3-CH_2-CH_2-COOH$

Согласно систематической номенклатуре ИЮПАК, нумерация атомов углерода начинается с карбоксильной группы. Самая длинная цепь содержит 4 атома углерода, что соответствует алкану "бутан". К названию добавляется суффикс "-овая кислота".

Название: бутановая кислота.

Изомер 2: Разветвленное строение углеродной цепи.

В этом случае главная углеродная цепь, содержащая карбоксильную группу, состоит из трех атомов углерода, а у второго атома углерода находится метильный заместитель.

Структурная формула:

$ \begin{array}{c} \phantom{..}CH_3 \\ \phantom{.}| \\ CH_3-CH-COOH \end{array} $

Согласно систематической номенклатуре, самая длинная цепь, включающая карбоксильный углерод, состоит из 3 атомов (соответствует "пропану"). Нумерация начинается с атома углерода карбоксильной группы. У второго атома углерода находится заместитель — метильная группа ($-CH_3$).

Название: 2-метилпропановая кислота.

Ответ: Существуют две карбоновые кислоты состава $C_4H_8O_2$. Их структурные формулы и названия по систематической номенклатуре:

1. Бутановая кислота:
$CH_3-CH_2-CH_2-COOH$

2. 2-метилпропановая кислота:
$ \begin{array}{c} \phantom{..}CH_3 \\ \phantom{.}| \\ CH_3-CH-COOH \end{array} $

2. По какому признаку можно судить о наличии в сосуде уксусной кислоты?

О наличии в сосуде уксусной кислоты ($CH_3COOH$) можно судить по ряду характерных признаков, как органолептических (определяемых с помощью органов чувств), так и химических (на основе качественных реакций).

Самый простой и быстрый способ – определение по запаху. Уксусная кислота имеет очень характерный, резкий, кислый запах, который всем знаком как запах столового уксуса. Это ее основное отличительное органолептическое свойство. Важно: несмотря на то, что кислота имеет кислый вкус, пробовать на вкус неизвестные вещества категорически запрещено из-за соображений безопасности.

Кроме того, наличие уксусной кислоты можно достоверно установить с помощью химических экспериментов, так как она проявляет все свойства, характерные для кислот.

1. Действие на индикаторы. Уксусная кислота, будучи кислотой, изменяет окраску кислотно-основных индикаторов. Например, при добавлении в раствор кислоты лакмус изменит свой цвет с фиолетового на красный, а метиловый оранжевый – с оранжевого на розовый.

2. Взаимодействие с карбонатами и гидрокарбонатами. Это очень наглядная качественная реакция. При добавлении к уксусной кислоте карбоната или гидрокарбоната натрия (пищевой соды, $NaHCO_3$) происходит бурная реакция с выделением пузырьков газа – это углекислый газ ($CO_2$).

Уравнение реакции: $CH_3COOH + NaHCO_3 \rightarrow CH_3COONa + H_2O + CO_2\uparrow$

3. Реакция этерификации. При нагревании уксусной кислоты со спиртом (например, с этиловым спиртом $C_2H_5OH$) в присутствии сильного водоотнимающего средства (например, концентрированной серной кислоты $H_2SO_4$) образуется сложный эфир. Сложные эфиры, как правило, имеют приятный фруктовый или цветочный запах, отличный от запаха исходных веществ. В случае с этиловым спиртом образуется этилацетат, обладающий характерным запахом.

Уравнение реакции: $CH_3COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons CH_3COOC_2H_5 + H_2O$

Ответ: судить о наличии уксусной кислоты в сосуде можно по следующим основным признакам: характерный резкий кислый запах (запах уксуса); изменение цвета кислотно-основных индикаторов (например, лакмус становится красным); бурное выделение газа (вскипание) при добавлении пищевой соды или мела.

3. Напишите структурную и молекулярную формулы простейшей двухосновной кислоты.

Решение

Двухосновная кислота — это кислота, молекула которой содержит две функциональные группы, способные к диссоциации с отщеплением протона (иона $H^+$). В классе карбоновых кислот двухосновные кислоты содержат две карбоксильные группы ($-COOH$).

Простейшим представителем двухосновных карбоновых кислот является соединение, в котором две карбоксильные группы связаны непосредственно друг с другом, без промежуточного углеводородного радикала. Такое соединение называется щавелевой кислотой (по номенклатуре ИЮПАК — этандиовая кислота).

Структурная формула, показывающая порядок соединения атомов, записывается как $HOOC-COOH$. В этой формуле видно, что два карбоксильных остатка соединены между собой. Более развернуто, с указанием всех связей, её можно представить так:

O O // \\ HO-C - C-OH

Для нахождения молекулярной формулы необходимо подсчитать общее количество атомов каждого элемента в структуре. В молекуле щавелевой кислоты содержатся: 2 атома углерода (C), 2 атома водорода (H) и 4 атома кислорода (O). Таким образом, молекулярная формула щавелевой кислоты — $C_2H_2O_4$.

Ответ: Простейшая двухосновная кислота — щавелевая кислота. Молекулярная формула: $C_2H_2O_4$. Структурная формула: $HOOC-COOH$.

4. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

$C_2H_5OH \to X \to CH_3COOH$

Определите неизвестное вещество X.

Решение

Представленная схема описывает последовательное окисление этанола ($C_2H_5OH$) до уксусной кислоты ($CH_3COOH$). Этот процесс протекает в две стадии через промежуточное соединение X.

На первой стадии происходит окисление первичного спирта, этанола, до альдегида. Продуктом этой реакции является этаналь (уксусный альдегид). Следовательно, вещество X — это этаналь, формула которого $CH_3CHO$. Реакцию можно провести, например, пропуская пары спирта над нагретым оксидом меди(II).

Уравнение первой реакции:

$C_2H_5OH + CuO \xrightarrow{t} CH_3CHO + Cu + H_2O$

На второй стадии происходит окисление альдегида, этаналя, до карбоновой кислоты — уксусной. Эту реакцию можно осуществить с помощью различных окислителей. Одним из примеров является качественная реакция на альдегидную группу — реакция с гидроксидом меди(II) при нагревании.

Уравнение второй реакции:

$CH_3CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} CH_3COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$

Таким образом, вещество X определено, и написаны уравнения для обеих стадий превращения.

Ответ:

Неизвестное вещество X — этаналь (уксусный альдегид), $CH_3CHO$.

Уравнения реакций, соответствующие схеме:

1) $C_2H_5OH + CuO \xrightarrow{t} CH_3CHO + Cu + H_2O$

2) $CH_3CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} CH_3COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$

5. Какие объёмы бутана и кислорода (н. у.) теоретически необходимы для получения 30 кг уксусной кислоты?

Дано:

$m(CH_3COOH) = 30 \text{ кг}$

Условия: нормальные (н. у.)

Найти:

$V(C_4H_{10}) - ?$

$V(O_2) - ?$

Решение:

1. Запишем уравнение реакции каталитического окисления бутана до уксусной кислоты:

$2C_4H_{10} + 5O_2 \rightarrow 4CH_3COOH + 2H_2O$

2. Найдем молярную массу уксусной кислоты ($CH_3COOH$):

$M(CH_3COOH) = 2 \cdot Ar(C) + 4 \cdot Ar(H) + 2 \cdot Ar(O) = 2 \cdot 12 + 4 \cdot 1 + 2 \cdot 16 = 60 \text{ г/моль} = 60 \text{ кг/кмоль}$

3. Рассчитаем количество вещества (в киломолях) уксусной кислоты, которую необходимо получить:

$\nu(CH_3COOH) = \frac{m(CH_3COOH)}{M(CH_3COOH)} = \frac{30 \text{ кг}}{60 \text{ кг/кмоль}} = 0.5 \text{ кмоль}$

4. По уравнению реакции найдем количество вещества бутана ($C_4H_{10}$) и кислорода ($O_2$), необходимых для реакции. Соотношение количеств веществ реагентов и продуктов равно соотношению их стехиометрических коэффициентов:

$\frac{\nu(C_4H_{10})}{2} = \frac{\nu(O_2)}{5} = \frac{\nu(CH_3COOH)}{4}$

Рассчитаем количество вещества бутана:

$\nu(C_4H_{10}) = \frac{2 \cdot \nu(CH_3COOH)}{4} = \frac{1}{2} \cdot 0.5 \text{ кмоль} = 0.25 \text{ кмоль}$

Рассчитаем количество вещества кислорода:

$\nu(O_2) = \frac{5 \cdot \nu(CH_3COOH)}{4} = \frac{5}{4} \cdot 0.5 \text{ кмоль} = 1.25 \cdot 0.5 \text{ кмоль} = 0.625 \text{ кмоль}$

5. Найдем объемы бутана и кислорода при нормальных условиях (н. у.). Молярный объем газа при н. у. составляет $V_m = 22.4 \text{ л/моль} = 22.4 \text{ м}^3/\text{кмоль}$.

Объем бутана:

$V(C_4H_{10}) = \nu(C_4H_{10}) \cdot V_m = 0.25 \text{ кмоль} \cdot 22.4 \frac{\text{м}^3}{\text{кмоль}} = 5.6 \text{ м}^3$

Объем кислорода:

$V(O_2) = \nu(O_2) \cdot V_m = 0.625 \text{ кмоль} \cdot 22.4 \frac{\text{м}^3}{\text{кмоль}} = 14 \text{ м}^3$

Ответ: для получения 30 кг уксусной кислоты теоретически необходимы $5.6 \text{ м}^3$ бутана и $14 \text{ м}^3$ кислорода.