Страница 106 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

1. Напишите структурную формулу триолеата — жидкого жира, содержащего только остатки олеиновой кислоты.

Решение

Триолеат, также известный как триолеин, является жиром (триглицеридом). Молекулы жиров — это сложные эфиры, образованные трехатомным спиртом глицерином и тремя молекулами высших карбоновых (жирных) кислот. В молекуле триолеата все три кислотных остатка являются остатками олеиновой кислоты.

Для построения структурной формулы триолеата необходимо рассмотреть строение его компонентов:

1. Глицерин (пропан-1,2,3-триол) — это трехатомный спирт со структурой $CH_2(OH)-CH(OH)-CH_2(OH)$. Его "скелет" является основой для молекулы жира.

2. Олеиновая кислота ($C_{17}H_{33}COOH$) — это мононенасыщенная жирная кислота, содержащая 18 атомов углерода и одну двойную связь (цис-конфигурации) между 9-м и 10-м атомами углерода. Структурная формула её углеводородного радикала, связанного с карбонильной группой: $-(CH_2)_7-CH=CH-(CH_2)_7-CH_3$.

Молекула триолеата образуется в результате реакции этерификации, в ходе которой три гидроксильные группы глицерина реагируют с карбоксильными группами трёх молекул олеиновой кислоты. При этом образуются три сложноэфирные связи ($–O–CO–$) и выделяются три молекулы воды.

Итоговая структурная формула триолеата выглядит следующим образом:

Ответ:

Структурная формула триолеата:

2. Напишите структурную формулу твёрдого жира, образованного только одной карбоновой кислотой и содержащего 51 атом углерода в молекуле.

Дано:

Твёрдый жир (триглицерид).
Образован одной карбоновой кислотой.
Общее число атомов углерода в молекуле жира $N_C = 51$.

Найти:

Структурная формула жира - ?

Решение:

Жиры, или триглицериды, являются сложными эфирами трёхатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот. По условию, жир образован только одной карбоновой кислотой, следовательно, он является простым триглицеридом, и все три ацильных остатка в его молекуле одинаковы.
Общая формула такого жира:
$ \begin{array}{l} \large CH_2-O-CO-R \\ \large | \\ \large CH-O-CO-R \\ \large | \\ \large CH_2-O-CO-R \end{array} $
где $R$ — углеводородный радикал карбоновой кислоты.

1. Найдём общее число атомов углерода, приходящееся на три кислотных остатка. Глицериновый остаток ($CH_2-CH-CH_2$) вносит в молекулу 3 атома углерода. Следовательно, на три кислотных остатка приходится:
$51 \text{ (всего C)} - 3 \text{ (C в глицерине)} = 48 \text{ атомов углерода.}$

2. Поскольку все три кислотных остатка одинаковы, найдём число атомов углерода в одном кислотном остатке. Кислотный остаток имеет формулу $-CO-R$.
$48 / 3 = 16 \text{ атомов углерода.}$

3. Определим формулу карбоновой кислоты. Исходная карбоновая кислота ($R-COOH$) содержит столько же атомов углерода, сколько и её остаток, то есть 16.
Условие, что жир является твёрдым, указывает на то, что он образован насыщенной (предельной) карбоновой кислотой. Общая формула насыщенных одноосновных карбоновых кислот — $C_nH_{2n+1}COOH$.
Общее число атомов углерода в такой кислоте равно $n + 1$.
Составляем уравнение:
$n + 1 = 16$
$n = 15$
Следовательно, формула кислоты — $C_{15}H_{31}COOH$. Это пальмитиновая кислота (гексадекановая кислота).

4. Запишем структурную формулу жира. Он представляет собой триглицерид пальмитиновой кислоты (трипальмитин), где радикал $R$ это $C_{15}H_{31}$, который можно представить как $-(CH_2)_{14}-CH_3$.
Структурная формула жира:

$ \begin{array}{l} \large CH_2 - O - CO - (CH_2)_{14} - CH_3 \\ \large | \\ \large CH - O - CO - (CH_2)_{14} - CH_3 \\ \large | \\ \large CH_2 - O - CO - (CH_2)_{14} - CH_3 \end{array} $

Ответ:

Структурная формула твёрдого жира, содержащего 51 атом углерода, — это формула трипальмитина:

$ \begin{array}{l} \large CH_2 - O - CO - (CH_2)_{14} - CH_3 \\ \large | \\ \large CH - O - CO - (CH_2)_{14} - CH_3 \\ \large | \\ \large CH_2 - O - CO - (CH_2)_{14} - CH_3 \end{array} $

3. Напишите уравнение омыления трипальмитата под действием раствора гидроксида натрия. Назовите полученные продукты. Где они используются?

Решение

Процесс омыления трипальмитата под действием раствора гидроксида натрия — это реакция щелочного гидролиза жира. Трипальмитат является сложным эфиром, образованным трехатомным спиртом глицерином и тремя остатками пальмитиновой (насыщенной высшей карбоновой) кислоты. При нагревании с щелочью сложноэфирные связи в молекуле жира разрываются.

Уравнение реакции омыления трипальмитата:

$$(\text{C}_{15}\text{H}_{31}\text{COO})_3\text{C}_3\text{H}_5 + 3\text{NaOH} \xrightarrow{t^{\circ}} \text{C}_3\text{H}_5(\text{OH})_3 + 3\text{C}_{15}\text{H}_{31}\text{COONa}$$

В структурном виде реакция выглядит так:

$$\underset{\text{Трипальмитат}}{\begin{pmatrix}\text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{C}_{15}\text{H}_{31} \\| \\\text{CH}-\text{O}-\text{CO}-\text{C}_{15}\text{H}_{31} \\| \\\text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{C}_{15}\text{H}_{31}\end{pmatrix}}+ \underset{\text{Гидроксид натрия}}{3\text{NaOH}} \xrightarrow{t^{\circ}}\underset{\text{Глицерин}}{\begin{pmatrix}\text{CH}_2-\text{OH} \\| \\\text{CH}-\text{OH} \\| \\\text{CH}_2-\text{OH}\end{pmatrix}}+ \underset{\text{Пальмитат натрия}}{3\text{C}_{15}\text{H}_{31}\text{COONa}}$$

В результате этой реакции образуются два продукта:

1. Глицерин ($\text{C}_3\text{H}_5(\text{OH})_3$ или пропан-1,2,3-триол) — трехатомный спирт.
2. Пальмитат натрия ($\text{C}_{15}\text{H}_{31}\text{COONa}$) — натриевая соль высшей карбоновой кислоты, которая относится к классу мыл.

Области применения полученных продуктов:

• Пальмитат натрия, как и другие натриевые соли высших карбоновых кислот, является основным компонентом твердого мыла. Его моющее действие обусловлено строением молекулы, имеющей длинный неполярный углеводородный "хвост" и полярную "головку". Это позволяет ему действовать как поверхностно-активное вещество (ПАВ), эмульгируя жиры и загрязнения в воде. Также он используется в качестве эмульгатора и загустителя в косметической продукции.
• Глицерин — ценный химический продукт с широким спектром применения. Благодаря своей гигроскопичности (способности поглощать влагу) он используется в:
  • Косметологии и фармацевтике: как увлажняющий компонент в кремах, лосьонах, зубных пастах; как растворитель и основа для лекарственных препаратов.
  • Пищевой промышленности: как пищевая добавка E422 для сохранения влажности, в качестве подсластителя и загустителя.
  • Химической промышленности: для синтеза нитроглицерина (основы динамита и некоторых лекарств), производства антифризов, алкидных смол для лакокрасочных материалов.
  • Текстильной и кожевенной промышленности: для смягчения тканей и кожи.

Ответ: Уравнение реакции: $(\text{C}_{15}\text{H}_{31}\text{COO})_3\text{C}_3\text{H}_5 + 3\text{NaOH} \rightarrow \text{C}_3\text{H}_5(\text{OH})_3 + 3\text{C}_{15}\text{H}_{31}\text{COONa}$. Продукты реакции — глицерин и пальмитат натрия. Пальмитат натрия является основным компонентом твёрдого мыла. Глицерин применяется в косметической, пищевой, фармацевтической и химической промышленности.

4. Какой объём водорода (в пересчёте на н. у.) может прореагировать с 1 кг триолеата глицерина?

Дано

Найти:

Решение

Триолеат глицерина (триолеин) — это сложный эфир трехатомного спирта глицерина и ненасыщенной олеиновой кислоты. Формула олеиновой кислоты $C_{17}H_{33}COOH$, она имеет одну двойную связь $C=C$ в углеводородном радикале. Следовательно, в одной молекуле триолеата глицерина, формула которого $(C_{17}H_{33}COO)_3C_3H_5$, содержится три остатка олеиновой кислоты и, соответственно, три двойные связи.

Реакция гидрирования (присоединения водорода) триолеата глицерина происходит по месту двойных связей. На присоединение по одной двойной связи требуется одна молекула водорода $H_2$. Так как в молекуле триолеина три двойные связи, для её полного гидрирования потребуется три молекулы водорода. В результате реакции образуется тристеарат глицерина (тристеарин).

1. Запишем уравнение реакции гидрирования триолеата глицерина:

$(C_{17}H_{33}COO)_3C_3H_5 + 3H_2 \rightarrow (C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5$

Общая (молекулярная) формула триолеата глицерина: $C_{57}H_{104}O_6$.

2. Рассчитаем молярную массу триолеата глицерина $M(C_{57}H_{104}O_6)$, используя относительные атомные массы элементов: $Ar(C)=12$, $Ar(H)=1$, $Ar(O)=16$.

$M(C_{57}H_{104}O_6) = 57 \cdot 12 + 104 \cdot 1 + 6 \cdot 16 = 684 + 104 + 96 = 884 \text{ г/моль}$

3. Найдем количество вещества (число моль) триолеата глицерина массой 1 кг (1000 г):

$\nu(C_{57}H_{104}O_6) = \frac{m}{M} = \frac{1000 \text{ г}}{884 \text{ г/моль}} \approx 1,1312 \text{ моль}$

4. По уравнению реакции определим количество вещества водорода, необходимого для реакции. Из уравнения следует, что на 1 моль триолеата глицерина расходуется 3 моль водорода, то есть соотношение количеств веществ $\nu(C_{57}H_{104}O_6) : \nu(H_2) = 1:3$.

$\nu(H_2) = 3 \cdot \nu(C_{57}H_{104}O_6) = 3 \cdot 1,1312 \text{ моль} \approx 3,3936 \text{ моль}$

5. Рассчитаем объём водорода при нормальных условиях (н. у.). Молярный объём идеального газа при н. у. ($V_m$) составляет 22,4 л/моль.

$V(H_2) = \nu(H_2) \cdot V_m = 3,3936 \text{ моль} \cdot 22,4 \text{ л/моль} \approx 76,017 \text{ л}$

Округлив результат, получаем примерно 76,0 л.

Ответ: для реакции с 1 кг триолеата глицерина может прореагировать 76,0 л водорода (в пересчёте на н. у.).

5. Человек в сутки потребляет около 10 тыс. кДж энергии. Если бы жиры были единственным источником энергии, сколько граммов жира расходовалось бы каждый день?

Дано:

Суточная потребность человека в энергии $E = 10 \text{ тыс. кДж}$.

Удельная теплота сгорания жира (справочное значение) $q \approx 38,9 \text{ кДж/г}$.

Найти:

Массу жира $m$ в граммах.

Решение:

Количество энергии, которое выделяется при полном расщеплении (сгорании) вещества, можно найти по формуле:

$E = q \cdot m$

где $E$ – это общее количество выделившейся энергии, $q$ – удельная теплота сгорания вещества (его энергетическая ценность), а $m$ – масса этого вещества.

В условии задачи нам дано общее количество энергии, которое должен получить человек, и мы знаем энергетическую ценность жира. Нам нужно найти массу жира. Выразим массу $m$ из формулы:

$m = \frac{E}{q}$

Теперь подставим известные значения. Для удобства расчетов и получения ответа сразу в граммах, будем использовать энергию в килоджоулях (кДж), а удельную теплоту сгорания в кДж/г.

$E = 10 \text{ тыс. кДж} = 10000 \text{ кДж}$

Подставляем значения в формулу для массы:

$m = \frac{10000 \text{ кДж}}{38,9 \text{ кДж/г}} \approx 257,07 \text{ г}$

Поскольку исходное значение энергии в условии задачи дано как приблизительное ("около 10 тыс. кДж"), полученный результат целесообразно округлить. Округлим его до целого числа.

$m \approx 257 \text{ г}$

Ответ: если бы жиры были единственным источником энергии, каждый день расходовалось бы около 257 граммов жира.