Номер 3, страница 106 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

3. Напишите уравнение омыления трипальмитата под действием раствора гидроксида натрия. Назовите полученные продукты. Где они используются?

Решение

Процесс омыления трипальмитата под действием раствора гидроксида натрия — это реакция щелочного гидролиза жира. Трипальмитат является сложным эфиром, образованным трехатомным спиртом глицерином и тремя остатками пальмитиновой (насыщенной высшей карбоновой) кислоты. При нагревании с щелочью сложноэфирные связи в молекуле жира разрываются.

Уравнение реакции омыления трипальмитата:

$$(\text{C}_{15}\text{H}_{31}\text{COO})_3\text{C}_3\text{H}_5 + 3\text{NaOH} \xrightarrow{t^{\circ}} \text{C}_3\text{H}_5(\text{OH})_3 + 3\text{C}_{15}\text{H}_{31}\text{COONa}$$

В структурном виде реакция выглядит так:

$$\underset{\text{Трипальмитат}}{\begin{pmatrix}\text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{C}_{15}\text{H}_{31} \\| \\\text{CH}-\text{O}-\text{CO}-\text{C}_{15}\text{H}_{31} \\| \\\text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{C}_{15}\text{H}_{31}\end{pmatrix}}+ \underset{\text{Гидроксид натрия}}{3\text{NaOH}} \xrightarrow{t^{\circ}}\underset{\text{Глицерин}}{\begin{pmatrix}\text{CH}_2-\text{OH} \\| \\\text{CH}-\text{OH} \\| \\\text{CH}_2-\text{OH}\end{pmatrix}}+ \underset{\text{Пальмитат натрия}}{3\text{C}_{15}\text{H}_{31}\text{COONa}}$$

В результате этой реакции образуются два продукта:

1. Глицерин ($\text{C}_3\text{H}_5(\text{OH})_3$ или пропан-1,2,3-триол) — трехатомный спирт.
2. Пальмитат натрия ($\text{C}_{15}\text{H}_{31}\text{COONa}$) — натриевая соль высшей карбоновой кислоты, которая относится к классу мыл.

Области применения полученных продуктов:

• Пальмитат натрия, как и другие натриевые соли высших карбоновых кислот, является основным компонентом твердого мыла. Его моющее действие обусловлено строением молекулы, имеющей длинный неполярный углеводородный "хвост" и полярную "головку". Это позволяет ему действовать как поверхностно-активное вещество (ПАВ), эмульгируя жиры и загрязнения в воде. Также он используется в качестве эмульгатора и загустителя в косметической продукции.
• Глицерин — ценный химический продукт с широким спектром применения. Благодаря своей гигроскопичности (способности поглощать влагу) он используется в:
  • Косметологии и фармацевтике: как увлажняющий компонент в кремах, лосьонах, зубных пастах; как растворитель и основа для лекарственных препаратов.
  • Пищевой промышленности: как пищевая добавка E422 для сохранения влажности, в качестве подсластителя и загустителя.
  • Химической промышленности: для синтеза нитроглицерина (основы динамита и некоторых лекарств), производства антифризов, алкидных смол для лакокрасочных материалов.
  • Текстильной и кожевенной промышленности: для смягчения тканей и кожи.

Ответ: Уравнение реакции: $(\text{C}_{15}\text{H}_{31}\text{COO})_3\text{C}_3\text{H}_5 + 3\text{NaOH} \rightarrow \text{C}_3\text{H}_5(\text{OH})_3 + 3\text{C}_{15}\text{H}_{31}\text{COONa}$. Продукты реакции — глицерин и пальмитат натрия. Пальмитат натрия является основным компонентом твёрдого мыла. Глицерин применяется в косметической, пищевой, фармацевтической и химической промышленности.