Номер 3, страница 90 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

3. Этиловый спирт $C_2H_5OH$ и этаналь $CH_3CHO$ отличаются по составу на два атома водорода. Сравните их физические (температуры кипения, растворимость в воде) и химические свойства. Объясните различие.

Этиловый спирт (этанол) с формулой $C_2H_5OH$ и этаналь (уксусный альдегид) с формулой $CH_3CHO$ отличаются по своему элементному составу на два атома водорода. Этанол относится к классу спиртов и содержит гидроксильную группу $-OH$. Этаналь относится к классу альдегидов и содержит альдегидную (формильную) группу $-CHO$. Различия в строении этих функциональных групп определяют существенные различия в физических и химических свойствах данных веществ.

Ключевое различие в физических свойствах этанола и этаналя обусловлено способностью молекул этанола образовывать межмолекулярные водородные связи, в отличие от этаналя.

Температура кипения:
У этилового спирта ($C_2H_5OH$) температура кипения составляет $78.37^\circ C$. Это высокое значение объясняется тем, что атом водорода гидроксильной группы $-OH$ сильно поляризован и способен образовывать прочные межмолекулярные водородные связи с атомами кислорода соседних молекул. На разрыв этих связей требуется значительная энергия.
У этаналя ($CH_3CHO$) температура кипения значительно ниже, всего $20.2^\circ C$. Между его полярными молекулами (за счет группы $C=O$) действуют только более слабые диполь-дипольные взаимодействия. Водородные связи между молекулами этаналя не образуются, так как в них нет атомов водорода, непосредственно связанных с кислородом.

Растворимость в воде:
Оба вещества хорошо растворимы в воде. И молекулы этанола (через группу $-OH$), и молекулы этаналя (через атом кислорода группы $C=O$) способны образовывать водородные связи с молекулами воды, что и обеспечивает их растворимость. Этанол смешивается с водой в любых соотношениях.

Ответ: Температура кипения этанола ($78.37^\circ C$) значительно выше температуры кипения этаналя ($20.2^\circ C$) из-за наличия межмолекулярных водородных связей у этанола, которые отсутствуют у этаналя. Оба вещества хорошо растворимы в воде благодаря способности образовывать водородные связи с молекулами воды.

Химические свойства этих соединений кардинально различаются, так как определяются их функциональными группами.

Химические свойства этилового спирта (определяются группой $-OH$):
1. Реакции с разрывом связи O-H (кислотные свойства): взаимодействие с активными металлами. $2C_2H_5OH + 2Na \rightarrow 2C_2H_5ONa + H_2 \uparrow$.
2. Реакции с разрывом связи C-O: взаимодействие с галогеноводородами ($C_2H_5OH + HBr \rightarrow C_2H_5Br + H_2O$) и реакции этерификации с кислотами ($C_2H_5OH + CH_3COOH \rightleftharpoons CH_3COOC_2H_5 + H_2O$).
3. Реакции дегидратации: отщепление воды с образованием этилена (внутримолекулярная) или диэтилового эфира (межмолекулярная).
4. Окисление: превращение в этаналь, а при дальнейшем окислении — в уксусную кислоту. $C_2H_5OH + [O] \rightarrow CH_3CHO + H_2O$.

Химические свойства этаналя (определяются группой $-CHO$):
1. Реакции окисления (этаналь — сильный восстановитель): этаналь легко окисляется, что является его характерным свойством. Это качественные реакции на альдегиды:
- Реакция «серебряного зеркала»: $CH_3CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t} CH_3COONH_4 + 2Ag \downarrow + 3NH_3 + H_2O$.
- Реакция с гидроксидом меди(II): $CH_3CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} CH_3COOH + Cu_2O \downarrow + 2H_2O$.
2. Реакции присоединения по связи $C=O$: наиболее важной является реакция восстановления (гидрирования) до этилового спирта. $CH_3CHO + H_2 \xrightarrow{Ni, Pt} C_2H_5OH$.

Ответ: Химические свойства этанола и этаналя различны. Этанол (спирт) вступает в реакции, характерные для спиртов: с активными металлами, этерификация, дегидратация, окисление. Этаналь (альдегид) характеризуется реакциями присоединения по двойной связи $C=O$ (в частности, восстановление до этанола) и очень легким окислением (реакция «серебряного зеркала», реакция с $Cu(OH)_2$), что не свойственно этанолу. Различия обусловлены наличием разных функциональных групп: гидроксильной $(-OH)$ у этанола и альдегидной $(-CHO)$ у этаналя.