Номер 11, страница 64 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

11. Уксусная кислота образуется при окислении

1) этилена

2) этана

3) толуола

4) бутена-2

Для ответа на этот вопрос необходимо рассмотреть продукты окисления каждого из предложенных органических соединений. Целевой продукт – уксусная кислота, формула которой $CH_3COOH$.

1) этилена
Окисление этилена ($CH_2=CH_2$) в жестких условиях (например, горячим раствором перманганата калия в кислой среде) приводит к разрыву двойной связи и образованию углекислого газа ($CO_2$), так как у атомов углерода при двойной связи нет алкильных заместителей. Хотя уксусную кислоту можно получить из этилена промышленным способом (через стадию образования ацетальдегида), это не является прямой реакцией окисления, которая обычно подразумевается в подобных задачах.
Ответ: При окислении этилена в одну стадию по типичным реакциям уксусная кислота не образуется.

2) этана
Этан ($CH_3-CH_3$) как алкан устойчив к окислению в обычных лабораторных условиях. Его превращение в уксусную кислоту возможно, но является специфическим промышленным процессом, требующим высокой температуры, давления и катализаторов.
Ответ: Окисление этана до уксусной кислоты требует специальных промышленных условий.

3) толуола
При окислении толуола ($C_6H_5-CH_3$) окислению подвергается боковая метильная группа, присоединенная к бензольному кольцу. В результате образуется бензойная кислота ($C_6H_5COOH$), а не уксусная.
Ответ: При окислении толуола образуется бензойная кислота.

4) бутена-2
При жестком окислении бутена-2 ($CH_3-CH=CH-CH_3$) происходит разрыв двойной связи. Молекула симметрична, и каждый из двух атомов углерода при двойной связи связан с одной метильной группой и одним атомом водорода. В результате такого окисления каждый из двух фрагментов $=CH-CH_3$ превращается в молекулу уксусной кислоты ($CH_3COOH$). Это классическая реакция окислительного расщепления алкенов.
$CH_3-CH=CH-CH_3 + 4[O] \xrightarrow{KMnO_4, H^+} 2CH_3COOH$
Ответ: При окислении бутена-2 образуется уксусная кислота.