Номер 17, страница 65 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

17. И с бензолом, и с толуолом реагирует

1) $HCl$.

2) $KMnO_4$.

3) $HNO_3$.

4) $Br_2$ на свету.

Для ответа на вопрос необходимо проанализировать взаимодействие бензола ($C_6H_6$) и толуола ($C_6H_5CH_3$) с каждым из предложенных реагентов.

1) HCl

Соляная кислота ($HCl$) не реагирует ни с бензолом, ни с толуолом в стандартных условиях. Ароматические углеводороды устойчивы к действию таких кислот, так как для атаки на стабильное бензольное кольцо требуется более сильный электрофил или специфические катализаторы.

2) KMnO₄

Перманганат калия ($KMnO_4$) — сильный окислитель. Бензол очень устойчив к окислению и не вступает в реакцию с раствором $KMnO_4$. Толуол, в отличие от бензола, имеет боковую алкильную (метильную) группу, которая окисляется перманганатом калия при нагревании до карбоксильной группы, в результате чего образуется бензойная кислота. Таким образом, $KMnO_4$ реагирует с толуолом, но не с бензолом.

3) HNO₃

Азотная кислота ($HNO_3$) вступает в реакцию электрофильного замещения (нитрования) с ароматическими соединениями. Для этого обычно используется смесь концентрированных азотной и серной кислот (нитрующая смесь). И бензол, и толуол реагируют с $HNO_3$.

• Нитрование бензола приводит к образованию нитробензола:

  $C_6H_6 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4, t} C_6H_5NO_2 + H_2O$

• Нитрование толуола происходит активнее, чем бензола, с образованием смеси орто- и пара-нитротолуолов, так как метильная группа является активирующим заместителем:

  $C_6H_5CH_3 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} o/p-C_6H_4(CH_3)NO_2 + H_2O$

Следовательно, азотная кислота реагирует и с бензолом, и с толуолом.

4) Br₂ на свету

Взаимодействие с бромом на свету (при УФ-облучении, $h\nu$) протекает по механизму свободно-радикального замещения. Бензол не имеет боковых цепей, и его кольцо не вступает в реакцию в этих условиях. Толуол же имеет метильную группу, в которой происходит замещение атома водорода на бром. Реакция идет по боковой цепи, а не в ароматическом кольце.

$C_6H_5CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_5CH_2Br + HBr$

Таким образом, бром на свету реагирует с толуолом, но не с бензолом.

Из анализа вариантов следует, что единственным веществом, реагирующим и с бензолом, и с толуолом, является азотная кислота.

Ответ: 3