Номер 14, страница 64 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

14. Спирт образуется при взаимодействии с водой

1) пропана.

2) дипропилового эфира.

3) этилена.

4) пропина.

Решение

Для ответа на этот вопрос необходимо проанализировать возможность реакции каждого из предложенных веществ с водой с образованием спирта.

1) пропана
Пропан ($CH_3-CH_2-CH_3$) — это алкан, предельный углеводород. Алканы состоят только из одинарных связей $C-C$ и $C-H$, они являются насыщенными соединениями. Для них нехарактерны реакции присоединения, в том числе и присоединение воды. Пропан не реагирует с водой в обычных условиях.

2) дипропилового эфира
Дипропиловый эфир ($CH_3CH_2CH_2-O-CH_2CH_2CH_3$) относится к классу простых эфиров. Простые эфиры достаточно инертны и не реагируют с водой в обычных условиях. Их гидролиз (расщепление водой) с образованием спиртов возможен только в жестких условиях: при нагревании в присутствии сильных кислот.

3) этилена
Этилен ($CH_2=CH_2$), или этен, — это алкен, непредельный углеводород с одной двойной связью. Для алкенов характерна реакция электрофильного присоединения по месту двойной связи. Присоединение воды к алкенам называется реакцией гидратации. В промышленности гидратация этилена является основным способом получения этанола. Реакция протекает при нагревании в присутствии кислотного катализатора (например, $H_3PO_4$ или $H_2SO_4$). Уравнение реакции: $CH_2=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+, t} CH_3CH_2OH$ Продуктом реакции является этиловый спирт (этанол).

4) пропина
Пропин ($CH_3-C \equiv CH$) — это алкин, непредельный углеводород с одной тройной связью. Алкины также могут присоединять воду, эта реакция носит имя реакции Кучерова. Она протекает в присутствии катализатора — солей ртути(II) в кислой среде. Однако продуктом гидратации алкинов (кроме ацетилена) являются не спирты, а кетоны. Согласно правилу Марковникова, к атому углерода при тройной связи, связанному с меньшим числом атомов водорода, присоединяется гидроксильная группа. Образующийся при этом нестойкий енол (спирт, в котором гидроксогруппа связана с атомом углерода при двойной связи) немедленно изомеризуется в более стабильный кетон — ацетон. Уравнение реакции: $CH_3-C \equiv CH + H_2O \xrightarrow{H_2SO_4, HgSO_4} [CH_3-C(OH)=CH_2] \rightarrow CH_3-C(O)-CH_3$

Таким образом, из перечисленных веществ только этилен при взаимодействии с водой образует спирт.

Ответ: 3) этилена