Номер 12, страница 64 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

12. С бромом в темноте и без катализатора реагирует

1) бутадиен.

2) метан.

3) циклогексан.

4) толуол.

Для определения вещества, реагирующего с бромом в темноте и без катализатора, необходимо рассмотреть химические свойства каждого из предложенных соединений. Указанные условия (отсутствие света и катализатора) являются типичными для реакции электрофильного присоединения, характерной для непредельных углеводородов (содержащих двойные или тройные связи).

1) бутадиен
Бутадиен-1,3 ($CH_2=CH-CH=CH_2$) является диеновым углеводородом, то есть содержит две двойные C=C связи. Наличие этих π-связей обуславливает его высокую реакционную способность в реакциях присоединения. Реакция с галогенами, в том числе с бромом, протекает по механизму электрофильного присоединения и не требует специальных условий, таких как нагревание, облучение светом или присутствие катализатора. Происходит обесцвечивание бромной воды. $CH_2=CH-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH=CH-CH_2Br$ (1,4-присоединение) и/или $CH_2Br-CHBr-CH=CH_2$ (1,2-присоединение). Следовательно, бутадиен реагирует с бромом в темноте и без катализатора.

2) метан
Метан ($CH_4$) — это алкан, предельный (насыщенный) углеводород. Алканы состоят только из прочных одинарных σ-связей и малореакционноспособны. Они вступают в реакцию с бромом только по механизму свободнорадикального замещения, для инициирования которого необходимо жесткое условие — облучение ультрафиолетовым светом ($hv$). В темноте реакция не идет.

3) циклогексан
Циклогексан ($C_6H_{12}$) — это циклоалкан, который также является предельным углеводородом. Подобно алканам, он реагирует с бромом по радикальному механизму замещения только при УФ-облучении. В темноте и без катализатора циклогексан с бромом не взаимодействует.

4) толуол
Толуол ($C_6H_5CH_3$) — ароматический углеводород. Реакция с бромом может идти по двум путям:
- Замещение в бензольном кольце: это реакция электрофильного замещения, которая требует присутствия катализатора (кислоты Льюиса, например, $FeBr_3$).
- Замещение в боковой метильной группе: это реакция свободнорадикального замещения, которая, как и у алканов, требует УФ-облучения.
В темноте и без катализатора толуол с бромом не реагирует.

Таким образом, из всех перечисленных веществ только бутадиен, как непредельный углеводород, способен реагировать с бромом в темноте и без катализатора по реакции электрофильного присоединения.
Ответ: 1) бутадиен.