Номер 5, страница 64 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

5. В отличие от бензола, толуол способен вступать в реакцию с

1) хлором

2) раствором перманганата калия

3) кислородом

4) азотной кислотой

Решение

Для ответа на этот вопрос необходимо сравнить химические свойства бензола ($C_6H_6$) и его гомолога толуола ($C_6H_5CH_3$). Ключевое различие в их строении — наличие у толуола алкильного заместителя (метильной группы $–CH_3$), который влияет на реакционную способность как самого бензольного кольца, так и предоставляет возможность для реакций по боковой цепи. Проанализируем предложенные варианты.

1) с хлором
И бензол, и толуол вступают в реакцию с хлором. В зависимости от условий (наличие катализатора или УФ-облучения) реакции протекают по-разному, но оба вещества способны взаимодействовать с хлором. Следовательно, это не является уникальной реакцией для толуола.

2) с раствором перманганата калия
Бензольное кольцо очень устойчиво к действию сильных окислителей, поэтому бензол не реагирует с водным раствором перманганата калия ($KMnO_4$). В отличие от него, толуол, имеющий боковую метильную группу, окисляется сильными окислителями при нагревании. В ходе реакции фиолетовый раствор перманганата калия обесцвечивается, а толуол окисляется до бензойной кислоты (в кислой среде) или ее соли (в нейтральной/щелочной).
Уравнение реакции в кислой среде:
$5C_6H_5CH_3 + 6KMnO_4 + 9H_2SO_4 \rightarrow 5C_6H_5COOH + 3K_2SO_4 + 6MnSO_4 + 14H_2O$
Эта реакция является качественной для гомологов бензола и позволяет отличить их от самого бензола.

3) с кислородом
И бензол, и толуол, как и большинство органических веществ, горят в кислороде (окисляются кислородом воздуха). Это общее свойство для обоих соединений, а не отличительное.

4) с азотной кислотой
И бензол, и толуол вступают в реакцию нитрования с азотной кислотой (в присутствии концентрированной серной кислоты). Толуол реагирует активнее бензола, но сама способность к реакции присуща обоим веществам.

Таким образом, единственная реакция из перечисленных, в которую вступает толуол, но не вступает бензол, — это окисление раствором перманганата калия.

Ответ: 2