Номер 6, страница 64 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

6. В реакцию замещения с хлором может вступить

1) толуол.

2) этилен.

3) ацетилен.

4) бутадиен-1,3.

Решение

Чтобы определить, какое из веществ может вступать в реакцию замещения с хлором, необходимо проанализировать строение каждого соединения. Реакции замещения (замещение атома водорода на атом галогена) характерны для предельных углеводородов (алканов) и ароматических углеводородов (аренов). Непредельные углеводороды, содержащие кратные (двойные или тройные) связи, вступают с галогенами преимущественно в реакции присоединения.

1) толуол

Толуол ($C_6H_5-CH_3$) — это арена (ароматический углеводород). Он может вступать в реакции замещения как в ароматическом кольце, так и в боковой алкильной группе.
1. Реакция замещения в боковой цепи (радикальное хлорирование) протекает под действием УФ-света:
$C_6H_5-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_5-CH_2Cl + HCl$ (образуется бензилхлорид)
2. Реакция замещения в ароматическом кольце (электрофильное хлорирование) протекает в присутствии катализатора (например, хлорида железа(III)):
$C_6H_5-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{FeCl_3} o/p-ClC_6H_4CH_3 + HCl$ (образуется смесь орто- и пара-хлортолуола)
Оба процесса являются реакциями замещения.

2) этилен

Этилен ($CH_2=CH_2$) — это алкен, непредельное соединение. Для алкенов характерны реакции присоединения по двойной связи. При взаимодействии с хлором происходит разрыв $\pi$-связи и присоединение атомов хлора с образованием 1,2-дихлорэтана. Это реакция присоединения.
$CH_2=CH_2 + Cl_2 \rightarrow CH_2Cl-CH_2Cl$

3) ацетилен

Ацетилен ($CH\equiv CH$) — это алкин с тройной связью. Как и для других непредельных углеводородов, для него характерна реакция присоединения. Хлор присоединяется по месту разрыва кратных связей, образуя в конечном итоге 1,1,2,2-тетрахлорэтан. Это реакция присоединения.
$CH\equiv CH + 2Cl_2 \rightarrow CHCl_2-CHCl_2$

4) бутадиен-1,3

Бутадиен-1,3 ($CH_2=CH-CH=CH_2$) — это диен, содержащий две двойные связи. Для него также характерна реакция присоединения хлора. Это реакция присоединения, а не замещения.
$CH_2=CH-CH=CH_2 + Cl_2 \rightarrow CH_2Cl-CH=CH-CH_2Cl$ (1,4-присоединение)

Таким образом, из предложенных вариантов только толуол способен вступать в реакцию замещения с хлором.

Ответ: 1) толуол.