Номер 15, страница 64 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

15. В реакцию замещения с бромом при освещении вступает

1) циклогексан

2) бензол

3) этилен

4) ацетилен

Решение

В вопросе требуется определить, какое из предложенных веществ вступает в реакцию замещения с бромом при освещении. Реакция замещения с галогенами (в данном случае с бромом) при освещении (УФ-свет, $h\nu$) является характерной для предельных углеводородов (алканов и циклоалканов) и протекает по свободно-радикальному механизму. Проанализируем каждый вариант.

1) циклогексан

Циклогексан ($C_6H_{12}$) — это циклоалкан, то есть предельный углеводород. Для него, как и для всех алканов, характерна реакция свободно-радикального замещения с галогенами при облучении ультрафиолетовым светом. В ходе этой реакции атом водорода замещается на атом брома:

$C_6H_{12} + Br_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_{11}Br + HBr$

Таким образом, циклогексан подходит под условие задачи.

2) бензол

Бензол ($C_6H_6$) — это ароматический углеводород. Для него характерны реакции электрофильного замещения, которые требуют наличия катализатора (например, $FeBr_3$). При освещении УФ-светом бензол вступает с бромом в реакцию присоединения, а не замещения, с образованием гексабромциклогексана.

3) этилен

Этилен ($C_2H_4$) — это алкен, непредельный углеводород, содержащий двойную связь. Для алкенов характерны реакции электрофильного присоединения по месту двойной связи. Этилен реагирует с бромом (обесцвечивает бромную воду) с образованием 1,2-дибромэтана. Это реакция присоединения, а не замещения.

$CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH_2Br$

4) ацетилен

Ацетилен ($C_2H_2$) — это алкин, непредельный углеводород, содержащий тройную связь. Как и для алкенов, для алкинов характерны реакции присоединения. Ацетилен реагирует с бромом по тройной связи, что также является реакцией присоединения.

$CH\equiv CH + Br_2 \rightarrow CHBr=CHBr$

Из всех перечисленных соединений только циклогексан, как представитель класса предельных углеводородов, вступает в реакцию замещения с бромом при освещении.

Ответ: 1