Страница 121 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Авторы: Еремин В. В., Кузьменко Н. Е., Теренин В. И., Дроздов А. А., Лунин В. В.
Тип: Учебник
Издательство: Просвещение, Дрофа
Год издания: 2019 - 2025
Уровень обучения: базовый
Цвет обложки: белый, красный с молекулами
ISBN: 978-5-09-099533-7 (2022)
Допущено Министерством просвещения Российской Федерации
Популярные ГДЗ в 10 классе
Cтраница 121
№1 (с. 121)
Условие. №1 (с. 121)

1. Напишите формулы всех аминов, молекулы которых содержат 7 атомов водорода. Укажите тип каждого амина.
Решение. №1 (с. 121)

Решение 2. №1 (с. 121)
Решение
Амины — это органические производные аммиака ($NH_3$), в которых один или несколько атомов водорода замещены на углеводородные радикалы.
Общая формула для насыщенных ациклических аминов (предельных аминов) с одной аминогруппой — $C_nH_{2n+3}N$.
Согласно условию, молекула амина содержит 7 атомов водорода. Мы можем использовать общую формулу, чтобы найти количество атомов углерода ($n$):
$2n + 3 = 7$
$2n = 7 - 3$
$2n = 4$
$n = 2$
Следовательно, все искомые амины будут иметь молекулярную формулу $C_2H_7N$. Теперь нам нужно найти все структурные изомеры, соответствующие этой формуле, и определить их тип (первичный, вторичный или третичный).
1. Первичные амины
Первичные амины имеют общую структуру $R-NH_2$. В этом случае аминогруппа $-NH_2$ содержит 2 атома водорода. Оставшиеся $7 - 2 = 5$ атомов водорода должны находиться в радикале $R$. Радикал с 2 атомами углерода (из $C_2H_7N$) и 5 атомами водорода — это этил ($C_2H_5-$).
Формула амина: $CH_3-CH_2-NH_2$ (Этиламин).
Тип: первичный (атом азота связан с одним атомом углерода).
2. Вторичные амины
Вторичные амины имеют общую структуру $R_1-NH-R_2$. В этом случае атом азота связан с одним атомом водорода. Оставшиеся $7 - 1 = 6$ атомов водорода должны находиться в двух радикалах $R_1$ и $R_2$. Два атома углерода (из $C_2H_7N$) можно разделить между двумя радикалами только одним способом: по одному атому углерода на каждый. Это дает два метильных радикала ($CH_3-$).
Формула амина: $CH_3-NH-CH_3$ (Диметиламин).
Тип: вторичный (атом азота связан с двумя атомами углерода).
3. Третичные амины
Третичные амины имеют общую структуру $R_1-N(R_2)-R_3$. В этом случае атом азота не связан с атомами водорода. Все 7 атомов водорода должны находиться в трех радикалах. Однако для формирования трех радикалов необходимо минимум 3 атома углерода (по одному на каждый радикал). Поскольку в нашей формуле $C_2H_7N$ всего 2 атома углерода, третичный амин с таким составом невозможен.
Ответ:
Существует два амина, молекулы которых содержат 7 атомов водорода:
1. Этиламин: формула $CH_3-CH_2-NH_2$, является первичным амином.
2. Диметиламин: формула $CH_3-NH-CH_3$, является вторичным амином.
№2 (с. 121)
Условие. №2 (с. 121)

2. Установите формулу амина, содержащего 19,2% (масс.) азота.
Решение. №2 (с. 121)

Решение 2. №2 (с. 121)
Дано:
Массовая доля азота в амине $w(N) = 19.2\%$. Для расчетов используем значение $0.192$.
Найти:
Формулу амина.
Решение:
Будем исходить из предположения, что искомый амин является предельным (насыщенным) ациклическим моноамином, то есть содержит одну аминогруппу и не имеет кратных связей или циклов. Общая формула таких аминов: $C_n H_{2n+3} N$.
Массовая доля элемента в веществе ($w$) связана с молярной массой вещества ($M$) и атомной массой элемента ($Ar$) следующим соотношением (при условии, что в молекуле один атом данного элемента):
$w(Э) = \frac{Ar(Э)}{M(\text{вещества})}$
Используя эту формулу, можно найти молярную массу амина ($M_{амина}$). Относительная атомная масса азота $Ar(N) = 14$ а.е.м.
$M_{амина} = \frac{Ar(N)}{w(N)} = \frac{14}{0.192} \approx 72.917$ г/моль
Молярная масса представляет собой сумму атомных масс, поэтому её значение должно быть близко к целому числу. Округляем полученное значение до $73$ г/моль.
Теперь выразим молярную массу через общую формулу $C_n H_{2n+3} N$. Относительные атомные массы: $Ar(C) = 12$ а.е.м., $Ar(H) = 1$ а.е.м.
$M(C_n H_{2n+3} N) = n \cdot Ar(C) + (2n+3) \cdot Ar(H) + Ar(N) = n \cdot 12 + (2n+3) \cdot 1 + 14 = 12n + 2n + 3 + 14 = 14n + 17$
Приравняем два полученных выражения для молярной массы и решим уравнение относительно $n$ (число атомов углерода):
$14n + 17 = 73$
$14n = 73 - 17$
$14n = 56$
$n = \frac{56}{14} = 4$
Следовательно, в молекуле амина содержится 4 атома углерода. Подставляем $n=4$ в общую формулу:
$C_4 H_{2 \cdot 4 + 3} N$, что дает $C_4 H_{11} N$.
Для проверки правильности решения рассчитаем массовую долю азота для найденной формулы $C_4 H_{11} N$.
$M(C_4 H_{11} N) = 4 \cdot 12 + 11 \cdot 1 + 14 = 73$ г/моль.
Массовая доля азота: $w(N) = \frac{14}{73} \cdot 100\% \approx 19.18\%$.
Это значение практически совпадает с данным в условии ($19.2\%$), что подтверждает правильность найденной формулы.
Ответ: Формула амина — $C_4 H_{11} N$.
№3 (с. 121)
Условие. №3 (с. 121)

3. Простейший амин (метиламин) — газ, а простейший спирт (метанол) — жидкость. Чем это вызвано?
Решение. №3 (с. 121)

Решение 2. №3 (с. 121)
Различие в агрегатных состояниях метиламина ($CH_3NH_2$) и метанола ($CH_3OH$) при стандартных условиях, несмотря на их близкие молярные массы (31,06 г/моль и 32,04 г/моль соответственно), объясняется разницей в силе межмолекулярного взаимодействия, а именно — водородных связей.
И в молекулах метиламина, и в молекулах метанола присутствуют атомы водорода, связанные с сильно электроотрицательными атомами (азотом в амине и кислородом в спирте). Это является условием для образования межмолекулярных водородных связей.
Ключевым фактором является прочность этих связей. Сила водородной связи зависит от полярности связи, в которой участвует атом водорода (N-H или O-H). Полярность, в свою очередь, определяется разностью электроотрицательностей атомов.
- Электроотрицательность кислорода (O) по шкале Полинга составляет примерно 3,44.
- Электроотрицательность азота (N) — примерно 3,04.
Так как кислород значительно более электроотрицателен, чем азот, связь O-H в молекуле метанола является более полярной, чем связь N-H в молекуле метиламина. Это приводит к образованию более прочных водородных связей между молекулами метанола.
Более прочные межмолекулярные связи требуют больше энергии для их разрыва, что выражается в более высокой температуре кипения. Температура кипения метанола составляет +64,7 °C, в то время как у метиламина она равна -6,3 °C.
Таким образом, при комнатной температуре метанол, благодаря сильным водородным связям, находится в жидком агрегатном состоянии, а метиламин, с его более слабыми межмолекулярными силами, является газом.
Ответ: Различие в агрегатных состояниях вызвано тем, что водородные связи между молекулами метанола прочнее, чем между молекулами метиламина. Это обусловлено большей электроотрицательностью атома кислорода по сравнению с атомом азота, что приводит к более высокой температуре кипения метанола.
№4 (с. 121)
Условие. №4 (с. 121)

4. Как отличить метиламин от метана?
Решение. №4 (с. 121)

Решение 2. №4 (с. 121)
Метиламин ($CH_3NH_2$) и метан ($CH_4$) являются бесцветными газами при нормальных условиях. Для их распознавания можно использовать различия в их физических и химических свойствах. Существует несколько способов.
Способ 1. По запахуЭто самый простой, органолептический метод. Метиламин имеет характерный резкий, неприятный запах, который напоминает запах аммиака или несвежей рыбы. Метан, в свою очередь, в чистом виде запаха не имеет (в бытовой газ для обнаружения утечек добавляют специальные вещества с сильным запахом — одоранты).
Ответ: Метиламин можно отличить по резкому аммиачному/рыбному запаху, в то время как метан без запаха.
Способ 2. По реакции на индикаторыМетиламин, являясь органическим основанием, хорошо растворяется в воде и создает щелочную среду за счет реакции с водой:
$CH_3NH_2 + H_2O \rightleftharpoons [CH_3NH_3]^+ + OH^-$
Метан — нейтральное, неполярное соединение, он практически нерастворим в воде и не влияет на ее кислотность. Таким образом, если пропустить оба газа через воду с индикатором, или просто поднести к струе газа влажную индикаторную бумагу, результаты будут разными. Влажная красная лакмусовая бумага в струе метиламина посинеет, а фенолфталеин в его водном растворе станет малиновым. Метан не вызовет изменения цвета индикаторов.
Ответ: Влажная лакмусовая бумага в присутствии метиламина синеет, а в присутствии метана — нет.
Способ 3. По взаимодействию с кислотамиКак основание, метиламин вступает в реакцию с кислотами, образуя соли. Метан с кислотами в обычных условиях не реагирует. Качественной реакцией является взаимодействие с концентрированной соляной кислотой. Если поднести к сосуду с метиламином стеклянную палочку, смоченную концентрированной $HCl$, то будет наблюдаться образование белого "дыма" — мелких кристалликов соли, хлорида метиламмония.
$CH_3NH_2(г) + HCl(г) \rightarrow [CH_3NH_3]Cl(т)$
При проведении такого же опыта с метаном никаких видимых изменений не произойдет.
Ответ: Метиламин реагирует с концентрированной соляной кислотой с образованием белого "дыма", метан не реагирует.
№5 (с. 121)
Условие. №5 (с. 121)

5. Как отличить раствор метиламина от раствора анилина? Укажите реагент и признак реакции.
Решение. №5 (с. 121)


Решение 2. №5 (с. 121)
Решение
Чтобы отличить водный раствор метиламина ($CH_3NH_2$) от раствора анилина ($C_6H_5NH_2$), необходимо использовать качественную реакцию, характерную для одного из этих соединений. Метиламин является алифатическим амином, а анилин — ароматическим. Это ключевое различие в их строении определяет разницу в химических свойствах.
Для распознавания анилина часто используют реакцию с бромной водой. Аминогруппа ($–NH_2$) в молекуле анилина является сильным активатором бензольного кольца, облегчая реакции электрофильного замещения.
Реагент: Бромная вода (водный раствор брома $Br_2$).
Признак реакции: При добавлении бромной воды к раствору анилина наблюдается образование белого мелкокристаллического осадка 2,4,6-триброманилина.
Уравнение реакции: $C_6H_5NH_2 + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3NH_2\downarrow + 3HBr$
Метиламин, как алифатический амин, не содержит бензольного кольца и в подобную реакцию с бромной водой не вступает, поэтому при добавлении к его раствору бромной воды белый осадок не образуется.
Таким образом, по наличию или отсутствию белого осадка при добавлении бромной воды можно легко отличить раствор анилина от раствора метиламина.
Ответ: для того чтобы отличить раствор метиламина от раствора анилина, следует использовать реагент — бромную воду. Признаком реакции с анилином будет выпадение белого осадка; с метиламином реакции с образованием осадка не произойдет.
№6 (с. 121)
Условие. №6 (с. 121)

6. Предложите способ получения метиламина из метана с использованием неорганических реагентов по схеме:
$CH_4 \longrightarrow X \longrightarrow CH_3NH_2.$
Определите вещество X.
Решение. №6 (с. 121)

Решение 2. №6 (с. 121)
Решение
Для осуществления превращения $CH_4 \rightarrow X \rightarrow CH_3NH_2$ с использованием неорганических реагентов можно предложить следующий двухстадийный процесс.
На первой стадии необходимо ввести в молекулу метана реакционноспособную функциональную группу. Это можно сделать путем реакции свободно-радикального галогенирования, например, хлорирования метана на свету ($h\nu$) или при нагревании. Реагентом выступает хлор ($Cl_2$), который является неорганическим веществом. Продуктом этой реакции является хлорметан ($CH_3Cl$), который и будет промежуточным веществом X.
Уравнение первой реакции: $CH_4 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3Cl + HCl$
На второй стадии из вещества X (хлорметана) необходимо получить метиламин. Это достигается реакцией алкилирования аммиака (реакция Гофмана). Хлорметан вступает в реакцию с аммиаком ($NH_3$), который является неорганическим реагентом. Чтобы реакция не пошла дальше с образованием вторичных и третичных аминов, используют избыток аммиака. Реакцию обычно проводят в водном или спиртовом растворе при нагревании.
Уравнение второй реакции: $CH_3Cl + 2NH_3(изб.) \xrightarrow{t} CH_3NH_2 + NH_4Cl$
Таким образом, предложенный способ получения метиламина из метана и неорганических реагентов соответствует схеме, где веществом X является хлорметан ($CH_3Cl$).
Ответ: Вещество X — хлорметан ($CH_3Cl$). Способ получения: 1) Хлорирование метана на свету для получения хлорметана: $CH_4 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3Cl + HCl$. 2) Реакция хлорметана с избытком аммиака (в водном или спиртовом растворе) при нагревании: $CH_3Cl + 2NH_3 \xrightarrow{t} CH_3NH_2 + NH_4Cl$.
№7 (с. 121)
Условие. №7 (с. 121)

7. Напишите уравнения реакций по схеме: $ \text{амин} \rightarrow \text{соль} \rightarrow \text{амин} \rightarrow \text{углекислый газ} $.
Решение. №7 (с. 121)

Решение 2. №7 (с. 121)
Решение
Амины являются органическими основаниями, так как атом азота имеет неподеленную электронную пару, способную присоединять протон. Поэтому амины реагируют с кислотами с образованием солей. В качестве примера возьмем простейший представитель первичных аминов — метиламин ($CH_3NH_2$) — и соляную кислоту ($HCl$). В результате реакции образуется соль — хлорид метиламмония.
Уравнение реакции:
$CH_3NH_2 + HCl \rightarrow [CH_3NH_3]Cl$
Ответ: $CH_3NH_2 + HCl \rightarrow [CH_3NH_3]Cl$
соль → аминРешение
Для того чтобы из соли амина снова получить свободный амин, необходимо подействовать на соль более сильным основанием. Таким основанием может служить, например, щелочь (гидроксид натрия $NaOH$). Происходит реакция обмена, в ходе которой более сильное основание ($NaOH$) вытесняет более слабое основание (метиламин) из его соли.
Уравнение реакции:
$[CH_3NH_3]Cl + NaOH \rightarrow CH_3NH_2 \uparrow + NaCl + H_2O$
Ответ: $[CH_3NH_3]Cl + NaOH \rightarrow CH_3NH_2 \uparrow + NaCl + H_2O$
амин → углекислый газРешение
Углекислый газ является одним из продуктов полного окисления (горения) органических веществ. При сжигании метиламина в избытке кислорода образуются углекислый газ ($CO_2$), вода ($H_2O$) и молекулярный азот ($N_2$). Реакция требует нагревания для инициации.
Уравнение реакции горения метиламина:
$4CH_3NH_2 + 9O_2 \xrightarrow{t} 4CO_2 \uparrow + 10H_2O + 2N_2 \uparrow$
Ответ: $4CH_3NH_2 + 9O_2 \xrightarrow{t} 4CO_2 \uparrow + 10H_2O + 2N_2 \uparrow$
№8 (с. 121)
Условие. №8 (с. 121)

8. При восстановлении 100 г нитробензола получили вдвое меньшую массу анилина. Рассчитайте выход реакции восстановления.
Решение. №8 (с. 121)

Решение 2. №8 (с. 121)
Дано:
масса нитробензола: $m(\text{C}_6\text{H}_5\text{NO}_2) = 100 \text{ г}$
масса полученного анилина ($m_{практ}(\text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2)$) вдвое меньше массы нитробензола.
Найти:
Выход реакции восстановления: $\eta$ - ?
Решение:
1. Запишем уравнение реакции восстановления нитробензола до анилина. Классическим методом является реакция Зинина:
$C_6H_5NO_2 + 6[H] \xrightarrow{Fe, HCl} C_6H_5NH_2 + 2H_2O$
Из уравнения реакции следует, что из 1 моль нитробензола теоретически должен получиться 1 моль анилина. Таким образом, их молярное соотношение равно 1:1.
$n(\text{C}_6\text{H}_5\text{NO}_2) : n(\text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2) = 1:1$
2. Рассчитаем молярные массы реагента (нитробензола) и продукта (анилина), используя относительные атомные массы элементов: $Ar(C)=12$, $Ar(H)=1$, $Ar(N)=14$, $Ar(O)=16$.
$M(\text{C}_6\text{H}_5\text{NO}_2) = 6 \cdot 12 + 5 \cdot 1 + 14 + 2 \cdot 16 = 123 \text{ г/моль}$
$M(\text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2) = 6 \cdot 12 + 7 \cdot 1 + 14 = 93 \text{ г/моль}$
3. Найдем количество вещества (в молях) исходного нитробензола.
$n(\text{C}_6\text{H}_5\text{NO}_2) = \frac{m(\text{C}_6\text{H}_5\text{NO}_2)}{M(\text{C}_6\text{H}_5\text{NO}_2)} = \frac{100 \text{ г}}{123 \text{ г/моль}} \approx 0.813 \text{ моль}$
4. Определим теоретически возможную массу анилина ($m_{теор}$), которая могла бы образоваться при 100%-ном выходе реакции.
Так как молярное соотношение 1:1, теоретическое количество вещества анилина равно количеству вещества нитробензола:
$n_{теор}(\text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2) = n(\text{C}_6\text{H}_5\text{NO}_2) \approx 0.813 \text{ моль}$
Теперь рассчитаем теоретическую массу анилина:
$m_{теор}(\text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2) = n_{теор}(\text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2) \cdot M(\text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2) = 0.813 \text{ моль} \cdot 93 \text{ г/моль} \approx 75.61 \text{ г}$
5. Определим практическую массу анилина ($m_{практ}$), полученную по условию задачи.
$m_{практ}(\text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2) = \frac{100 \text{ г}}{2} = 50 \text{ г}$
6. Рассчитаем выход реакции ($\eta$) как отношение практической массы продукта к теоретической, выраженное в процентах.
$\eta = \frac{m_{практ}}{m_{теор}} \cdot 100\%$
$\eta = \frac{50 \text{ г}}{75.61 \text{ г}} \cdot 100\% \approx 66.13\%$
Ответ:выход реакции восстановления составляет 66,13%.
№9 (с. 121)
Условие. №9 (с. 121)

9. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме превращений:
$C_6H_5NO_2 \rightarrow C_6H_5NH_2 \rightarrow C_6H_5NH_3Cl.$
Решение. №9 (с. 121)

Решение 2. №9 (с. 121)
Данная схема превращений включает в себя две последовательные химические реакции. Разберем каждую из них.
$C_6H_5NO_2 \rightarrow C_6H_5NH_2$
Первый этап — это восстановление нитробензола ($C_6H_5NO_2$) до анилина ($C_6H_5NH_2$). Эта реакция является ключевым промышленным и лабораторным методом получения ароматических аминов и носит имя русского химика Н.Н. Зинина (реакция Зинина). Восстановление можно провести несколькими способами:
- Каталитическое гидрирование водородом в присутствии металлических катализаторов (никель, платина, палладий).
- Восстановление металлами (железо, цинк, олово) в кислой среде (например, в соляной кислоте).
Запишем уравнение реакции каталитического гидрирования нитробензола:
$C_6H_5NO_2 + 3H_2 \xrightarrow{t, p, Ni} C_6H_5NH_2 + 2H_2O$
В этой реакции нитрогруппа ($-NO_2$) восстанавливается до аминогруппы ($-NH_2$), а также образуется вода.
Ответ: $C_6H_5NO_2 + 3H_2 \xrightarrow{t, p, Ni} C_6H_5NH_2 + 2H_2O$
$C_6H_5NH_2 \rightarrow C_6H_5NH_3Cl$
Второй этап — это реакция анилина ($C_6H_5NH_2$) с соляной кислотой ($HCl$). Анилин является органическим основанием, так как атом азота в аминогруппе имеет неподеленную электронную пару, способную присоединять протон ($H^+$). При взаимодействии с сильной кислотой, такой как соляная, происходит кислотно-основная реакция с образованием соли.
В результате анилин присоединяет протон, образуя ион фениламмония ($C_6H_5NH_3^+$), который связывается с хлорид-ионом ($Cl^-$), формируя соль — хлорид фениламмония (или солянокислый анилин).
Уравнение реакции выглядит следующим образом:
$C_6H_5NH_2 + HCl \rightarrow C_6H_5NH_3Cl$
Ответ: $C_6H_5NH_2 + HCl \rightarrow C_6H_5NH_3Cl$
№10 (с. 121)
Условие. №10 (с. 121)

10. В двух пробирках находятся водные растворы фенола и анилина. Назовите по одному веществу, которое:
а) реагирует с обоими веществами;
б) реагирует только с анилином;
в) реагирует только с фенолом.
Напишите уравнения реакций.
Решение. №10 (с. 121)


Решение 2. №10 (с. 121)
а) реагирует с обоими веществами
Вещество, которое реагирует как с фенолом, так и с анилином, — это бромная вода ($Br_2(aq)$). Обе реакции являются реакциями электрофильного замещения в ароматическом кольце. Гидроксогруппа ($–OH$) фенола и аминогруппа ($–NH_2$) анилина являются сильными активаторами, направляющими замещение в орто- и пара-положения. В результате реакции с избытком бромной воды образуются белые осадки трибромпроизводных.
Уравнение реакции с фенолом (образование 2,4,6-трибромфенола):
$C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH \downarrow + 3HBr$
Уравнение реакции с анилином (образование 2,4,6-триброманилина):
$C_6H_5NH_2 + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3NH_2 \downarrow + 3HBr$
Ответ: бромная вода ($Br_2(aq)$).
б) реагирует только с анилином
Анилин проявляет основные свойства благодаря неподеленной электронной паре на атоме азота, в то время как фенол проявляет слабые кислотные свойства. Поэтому с анилином будет реагировать сильная кислота, например, соляная кислота ($HCl$), а с фенолом реакции не будет.
Уравнение реакции с анилином (образование хлорида фениламмония):
$C_6H_5NH_2 + HCl \rightarrow [C_6H_5NH_3]^+Cl^-$
Реакция с фенолом:
$C_6H_5OH + HCl \rightarrow$ реакция не идет.
Ответ: соляная кислота ($HCl$).
в) реагирует только с фенолом
Фенол проявляет кислотные свойства и реагирует со щелочами, в то время как анилин — очень слабое основание и со щелочами не реагирует. Поэтому для реакции только с фенолом можно использовать раствор сильного основания, например, гидроксид натрия ($NaOH$).
Уравнение реакции с фенолом (образование фенолята натрия):
$C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O$
Реакция с анилином:
$C_6H_5NH_2 + NaOH \rightarrow$ реакция не идет.
Ответ: гидроксид натрия ($NaOH$).
№11 (с. 121)
Условие. №11 (с. 121)

11. Какая масса осадка образуется при действии на 9,3 г анилина избытка бромной воды?
Решение. №11 (с. 121)

Решение 2. №11 (с. 121)
Дано:
m(C₆H₅NH₂) = 9,3 г
Br₂ (бромная вода) - в избытке
Найти:
m(осадка) - ?
Решение:
При взаимодействии анилина (C₆H₅NH₂) с избытком бромной воды (раствор Br₂ в воде) происходит реакция электрофильного замещения. Аминогруппа (-NH₂) является сильным активатором бензольного кольца, поэтому замещение происходит сразу по трем положениям: двум орто- (2, 6) и одному пара- (4). В результате реакции образуется белый осадок — 2,4,6-триброманилин (C₆H₂Br₃NH₂).
Запишем уравнение химической реакции:
C₆H₅NH₂ + 3Br₂ → C₆H₂Br₃NH₂↓ + 3HBr
1. Рассчитаем молярные массы (M) анилина и продукта реакции (осадка) — 2,4,6-триброманилина.
Молярная масса анилина (C₆H₅NH₂):
$M(C₆H₅NH₂) = 6 \cdot 12,01 + 7 \cdot 1,01 + 1 \cdot 14,01 = 72,06 + 7,07 + 14,01 = 93,14$ г/моль. Для упрощения расчетов используем целочисленные атомные массы: $M(C₆H₅NH₂) = 6 \cdot 12 + 7 \cdot 1 + 14 = 93$ г/моль.
Молярная масса 2,4,6-триброманилина (C₆H₂Br₃NH₂):
$M(C₆H₂Br₃NH₂) = 6 \cdot 12 + (2+2) \cdot 1 + 3 \cdot 80 + 1 \cdot 14 = 72 + 4 + 240 + 14 = 330$ г/моль.
2. Найдем количество вещества (n) анилина, которое вступило в реакцию:
$n(C₆H₅NH₂) = \frac{m(C₆H₅NH₂)}{M(C₆H₅NH₂)} = \frac{9,3 \text{ г}}{93 \text{ г/моль}} = 0,1$ моль
3. Согласно уравнению реакции, из 1 моль анилина образуется 1 моль 2,4,6-триброманилина. Следовательно, их количества вещества соотносятся как 1:1.
$n(C₆H₂Br₃NH₂) = n(C₆H₅NH₂) = 0,1$ моль
4. Теперь можем рассчитать массу образовавшегося осадка:
$m(C₆H₂Br₃NH₂) = n(C₆H₂Br₃NH₂) \cdot M(C₆H₂Br₃NH₂) = 0,1 \text{ моль} \cdot 330 \text{ г/моль} = 33,0$ г
Ответ: масса образовавшегося осадка составляет 33,0 г.
№12 (с. 121)
Условие. №12 (с. 121)

12. Подготовьте сообщение о жизни и деятельности Н. Н. Зинина.
Решение. №12 (с. 121)

Решение 2. №12 (с. 121)
Николай Николаевич Зинин (1812–1880) — выдающийся русский учёный, химик-органик, академик Петербургской академии наук и основатель крупной научной химической школы в России. Его труды оказали огромное влияние на развитие как теоретической органической химии, так и химической промышленности во всём мире.
Ранние годы и образованиеНиколай Зинин родился 13 (25) августа 1812 года в городе Шуша (Нагорный Карабах). В юном возрасте он остался сиротой после эпидемии холеры и воспитывался в Саратове у дяди. Благодаря своим способностям в 1830 году он поступил на физико-математическое отделение Казанского университета. Окончив его в 1833 году со степенью кандидата и золотой медалью, он был оставлен в университете для преподавания. Изначально его интересы лежали в области математики, и в 1836 году он защитил магистерскую диссертацию по теме «О возмущениях эллиптического движения планет». Однако вскоре его главным увлечением стала химия.
Научная карьера и стажировка за границейВ 1837 году Зинин был отправлен в заграничную командировку для усовершенствования знаний в химии. Он посетил лаборатории ведущих европейских учёных: работал в Гиссене у Юстуса фон Либиха, в Париже у Жюля Пелуза, знакомился с работами Жана-Батиста Дюма. Именно в лаборатории Либиха Зинин начал свои исследования производных бензола, которые привели его к главному открытию.
Реакция Зинина и её значениеВернувшись в Казань, в 1842 году Николай Зинин совершил открытие, обессмертившее его имя. Он разработал простой и эффективный метод получения ароматических аминов путём восстановления нитросоединений. В частности, он впервые синтезировал анилин из нитробензола, используя в качестве восстановителя сульфид аммония. Эта реакция получила название реакции Зинина. Общее уравнение реакции для получения анилина выглядит следующим образом:
$C_6H_5NO_2 + 3(NH_4)_2S \rightarrow C_6H_5NH_2 + 6NH_3 \uparrow + 3S \downarrow + 2H_2O$
Это открытие имело революционное значение. Оно открыло путь к промышленному синтезу анилина, который стал основным сырьём для производства анилиновых красителей. Это положило начало целой эпохе в химической промышленности и позволило заменить дорогие и редкие натуральные красители доступными синтетическими аналогами. Знаменитый немецкий химик Август Гофман сказал об этом открытии: «Если бы Зинин не сделал ничего более, кроме превращения нитробензола в анилин, то и тогда его имя осталось бы записанным золотыми буквами в истории химии».
Педагогическая и организаторская деятельностьН. Н. Зинин был не только гениальным исследователем, но и выдающимся педагогом и организатором науки. В Казанском университете он создал первую в России крупную научную химическую школу, известную как «Казанская химическая школа». Из этой школы вышли такие всемирно известные учёные, как создатель теории химического строения Александр Михайлович Бутлеров и Александр Порфирьевич Бородин, который успешно сочетал научную деятельность с творчеством великого композитора. В 1848 году Зинин переехал в Санкт-Петербург, где стал профессором Медико-хирургической академии. Он был одним из главных инициаторов создания Русского химического общества в 1868 году и был избран его первым президентом.
Дальнейшая научная деятельность и наследиеНаучные интересы Зинина были весьма широки. Помимо реакции восстановления, он исследовал бензоиновую конденсацию, синтезировал искусственное горчичное масло (аллилизотиоцианат), изучал производные мочевой кислоты и многое другое. Его работы заложили основы для развития органического синтеза в России. Николай Николаевич Зинин скончался 6 (18) февраля 1880 года в Санкт-Петербурге, оставив после себя огромное научное наследие и плеяду талантливых учеников, которые продолжили его дело.
Ответ: Николай Николаевич Зинин — великий русский химик-органик, чья научная и педагогическая деятельность оказала фундаментальное влияние на мировую науку. Его ключевое открытие — реакция восстановления ароматических нитросоединений (реакция Зинина) — открыло эру синтетических красителей и стало основой для развития анилинокрасочной промышленности. Как основатель Казанской химической школы и первый президент Русского химического общества, он воспитал целое поколение выдающихся учёных и заложил прочный фундамент для развития химической науки в России.
Помогло решение? Оставьте отзыв в комментариях ниже.