Страница 126 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

3. Объясните, почему низшие карбоновые кислоты при обычных условиях — жидкости, а аминокислоты — твёрдые вещества.

Различие в агрегатном состоянии низших карбоновых кислот и аминокислот при обычных условиях обусловлено фундаментальной разницей в типе и силе межмолекулярных связей, существующих между их молекулами.

Низшие карбоновые кислоты, такие как муравьиная ($HCOOH$) или уксусная ($CH_3COOH$), являются полярными молекулами. Благодаря наличию карбоксильной группы ($-COOH$), которая содержит как донорный атом водорода в группе $-OH$, так и акцепторный атом кислорода в группе $C=O$, между молекулами кислот образуются прочные водородные связи. Часто две молекулы карбоновой кислоты объединяются в устойчивый димер за счет двух водородных связей. Эти связи значительно сильнее обычных межмолекулярных сил Ван-дер-Ваальса, что приводит к высоким температурам кипения и тому, что при обычных условиях эти вещества являются жидкостями. Однако водородные связи не настолько сильны, чтобы зафиксировать молекулы в строгом порядке кристаллической решётки при комнатной температуре.

Аминокислоты являются уникальными бифункциональными соединениями, так как содержат в одной молекуле и кислотную карбоксильную группу ($-COOH$), и основную аминогруппу ($-NH_2$). Вследствие этого происходит внутримолекулярная кислотно-основная реакция: протон ($H^+$) от карбоксильной группы переходит к аминогруппе. В результате аминокислота существует не в виде нейтральной молекулы, а в виде цвиттер-иона (биполярного иона), имеющего положительно заряженную аммонийную группу ($-NH_3^+$) и отрицательно заряженную карбоксилатную группу ($-COO^-$). Общая формула простейшей аминокислоты, глицина, в виде цвиттер-иона: $^+H_3N-CH_2-COO^-$.

В твёрдом состоянии эти цвиттер-ионы упаковываются в кристаллическую решётку. Между положительно заряженным концом одной молекулы ($-NH_3^+$) и отрицательно заряженным концом соседней ($-COO^-$) возникает сильное электростатическое притяжение — по сути, ионная связь. Эти ионные взаимодействия намного прочнее водородных связей в карбоновых кислотах. Чтобы разрушить такую прочную ионную кристаллическую решётку и расплавить вещество, требуется очень много энергии. Именно поэтому все аминокислоты являются твёрдыми кристаллическими веществами с высокими температурами плавления.

Ответ: Низшие карбоновые кислоты при обычных условиях являются жидкостями, так как их молекулы связаны друг с другом относительно слабыми межмолекулярными водородными связями. Аминокислоты, в свою очередь, являются твёрдыми веществами, поскольку они существуют в виде цвиттер-ионов, которые в твёрдом состоянии образуют ионную кристаллическую решётку за счёт гораздо более прочных электростатических (ионных) взаимодействий.

4. Напишите в общем виде уравнения реакций $\alpha$-аминокислот с гидроксидом калия и азотной кислотой.

α-аминокислоты являются амфотерными соединениями, так как содержат в своей структуре как кислотную карбоксильную группу ($-COOH$), так и основную аминогруппу ($-NH_2$). Общая формула α-аминокислоты: $H_2N-CHR-COOH$, где $R$ — углеводородный радикал.

Благодаря амфотерности, аминокислоты способны реагировать и с кислотами, и с основаниями.

Реакция с гидроксидом калия (KOH)

Аминокислоты реагируют с щелочами по карбоксильной группе, проявляя кислотные свойства. В результате реакции образуется соль (калиевая соль аминокислоты) и вода. Эта реакция является примером реакции нейтрализации.

Уравнение реакции в общем виде: $$H_2N-CHR-COOH + KOH \rightarrow H_2N-CHR-COOK + H_2O$$ Продуктом является калиевая соль α-аминокислоты.

Ответ: $H_2N-CHR-COOH + KOH \rightarrow H_2N-CHR-COOK + H_2O$

Реакция с азотистой кислотой (HNO₂)

Эта реакция является качественной реакцией на первичную аминогруппу. Азотистая кислота ($HNO_2$) — неустойчивое соединение, поэтому её обычно получают непосредственно в реакционной смеси (например, действием сильной кислоты на нитрит натрия: $NaNO_2 + HCl$).

При взаимодействии α-аминокислоты с азотистой кислотой аминогруппа замещается на гидроксогруппу ($-OH$), в результате чего образуется α-гидроксикислота. Также в ходе реакции выделяется газообразный азот и вода.

Уравнение реакции в общем виде: $$H_2N-CHR-COOH + HNO_2 \rightarrow HO-CHR-COOH + N_2\uparrow + H_2O$$ Продуктом является α-гидроксикарбоновая кислота.

Ответ: $H_2N-CHR-COOH + HNO_2 \rightarrow HO-CHR-COOH + N_2\uparrow + H_2O$

5. Как отличить раствор глицина (аминоуксусной кислоты) от раствора уксусной кислоты? Укажите признак реакции.

Решение

Отличить раствор глицина (аминоуксусной кислоты) от раствора уксусной кислоты можно, проведя качественную реакцию на аминогруппу ($–NH_2$), так как она есть в составе глицина ($H_2N-CH_2-COOH$), но отсутствует у уксусной кислоты ($CH_3-COOH$). Обе кислоты содержат карбоксильную группу ($–COOH$), поэтому общие реакции кислот не помогут их различить.

Для распознавания можно использовать свежеосажденный гидроксид меди(II) ($Cu(OH)_2$), представляющий собой осадок голубого цвета. При добавлении этого реактива в пробирку с раствором глицина осадок растворится и образуется раствор ярко-синего цвета. Это происходит за счет образования хелатного комплексного соединения — глицината меди(II).
Уравнение реакции: $2H_2N-CH_2-COOH + Cu(OH)_2 \rightarrow [Cu(H_2N-CH_2-COO)_2] + 2H_2O$.
Уксусная кислота тоже растворит $Cu(OH)_2$, так как является кислотой, но образующийся раствор ацетата меди(II) будет иметь бледно-голубую, менее интенсивную окраску.
Уравнение реакции: $2CH_3COOH + Cu(OH)_2 \rightarrow (CH_3COO)_2Cu + 2H_2O$.
Признак реакции: образование раствора ярко-синего цвета с глицином в отличие от бледно-голубого с уксусной кислотой.

Другим способом является реакция с азотистой кислотой ($HNO_2$), которую получают непосредственно в реакционной смеси при добавлении раствора нитрита натрия ($NaNO_2$) к подкисленному исследуемому раствору. Глицин, имея первичную аминогруппу, вступит в реакцию с выделением газообразного азота.
Уравнение реакции: $H_2N-CH_2-COOH + HNO_2 \rightarrow HO-CH_2-COOH + N_2\uparrow + H_2O$.
Уксусная кислота с азотистой кислотой не реагирует.
Признак реакции: в пробирке с глицином наблюдается выделение пузырьков газа (азота), а в пробирке с уксусной кислотой видимых изменений нет.

Ответ: Чтобы отличить раствор глицина от раствора уксусной кислоты, можно добавить к обоим свежеосажденный гидроксид меди(II). Признаком реакции будет образование раствора ярко-синего цвета с глицином, в то время как с уксусной кислотой раствор будет бледно-голубым. Альтернативный признак (при реакции с азотистой кислотой) — выделение газа с глицином и отсутствие реакции с уксусной кислотой.

6. Почему кожа желтеет при попадании на неё азотной кислоты?

Решение

Пожелтение кожи при контакте с азотной кислотой ($HNO_3$) является результатом химической реакции, известной как ксантопротеиновая реакция (от греческого «ксантос» — жёлтый). Этот процесс можно объяснить следующим образом:

1. Кожа человека в значительной степени состоит из белков, в частности, из кератина.

2. Белки, в свою очередь, являются полимерами, состоящими из мономеров — аминокислот.

3. В состав белков кожи входят так называемые ароматические аминокислоты, такие как тирозин и триптофан. Характерной чертой этих аминокислот является наличие в их структуре бензольного кольца.

4. Концентрированная азотная кислота — сильный окислитель, который вступает в реакцию нитрования с ароматическими соединениями. При попадании на кожу кислота реагирует с бензольными кольцами в составе аминокислот.

5. В ходе этой реакции к ароматическому кольцу присоединяется нитрогруппа ($-NO_2$). Образовавшиеся нитропроизводные аминокислот имеют интенсивный жёлтый цвет.

Таким образом, жёлтое пятно на коже — это область, где белки подверглись химической модификации (нитрованию) под действием азотной кислоты. Эта реакция является качественным тестом на присутствие белков, содержащих ароматические аминокислоты.

Ответ: Кожа желтеет из-за ксантопротеиновой реакции — химического взаимодействия концентрированной азотной кислоты с белками кожи. В результате этой реакции происходит нитрование ароматических аминокислот (тирозина и триптофана) в составе белков, что приводит к образованию соединений жёлтого цвета.

7. Определите, какой дипептид изображён на рисунке 67. Запишите структуру дипептида, образованного двумя остатками глицина.

Для ответа на первую часть вопроса необходимо изображение из "рисунка 67", которое не было предоставлено. Поэтому определить, какой дипептид изображен на рисунке, невозможно.

Запишите структуру дипептида, образованного двумя остатками глицина.

Дипептид, образованный двумя остатками глицина, называется глицилглицин. Он образуется в результате реакции поликонденсации двух молекул аминокислоты глицина. Глицин является простейшей аминокислотой, его химическая формула $NH_2-CH_2-COOH$.

При образовании дипептида карбоксильная группа ($-COOH$) одной молекулы глицина взаимодействует с аминогруппой ($-NH_2$) другой молекулы. В результате этой реакции образуется пептидная связь ($-CO-NH-$) и выделяется одна молекула воды ($H_2O$).

Схема реакции образования глицилглицина:

$H_2N-CH_2-COOH + H_2N-CH_2-COOH \rightarrow H_2N-CH_2-CO-NH-CH_2-COOH + H_2O$

Таким образом, структурная формула дипептида, образованного двумя остатками глицина, выглядит следующим образом:

Ответ: $H_2N-CH_2-CO-NH-CH_2-COOH$.

8. Молярная масса некоторой аминокислоты равна $89 \text{ г/моль}$. Чему равна молярная масса дипептида, состоящего из остатков только этой аминокислоты?

Дано:

Молярная масса аминокислоты ($M_{а/к}$) = 89 г/моль

Найти:

Молярная масса дипептида ($M_{дипептида}$) — ?

Решение:

Дипептид — это молекула, состоящая из двух аминокислотных остатков, соединенных одной пептидной связью. Образование пептидной связи происходит в результате реакции конденсации между аминогруппой ($-NH_2$) одной аминокислоты и карбоксильной группой ($-COOH$) другой аминокислоты. В ходе этой реакции отщепляется одна молекула воды ($H_2O$).

Общая схема реакции:

Аминокислота + Аминокислота → Дипептид + Вода

Следовательно, молярная масса дипептида будет равна сумме молярных масс двух молекул аминокислоты за вычетом молярной массы одной молекулы воды.

1. Рассчитаем молярную массу воды ($M_{H_2O}$). Используя периодическую таблицу, находим молярные массы водорода ($M_H \approx 1$ г/моль) и кислорода ($M_O \approx 16$ г/моль).

$M_{H_2O} = 2 \cdot M_H + M_O = 2 \cdot 1 \text{ г/моль} + 16 \text{ г/моль} = 18 \text{ г/моль}$.

2. Теперь можем рассчитать молярную массу дипептида, состоящего из остатков данной аминокислоты.

$M_{дипептида} = 2 \cdot M_{а/к} - M_{H_2O}$

Подставим известные значения в формулу:

$M_{дипептида} = 2 \cdot 89 \text{ г/моль} - 18 \text{ г/моль}$

$M_{дипептида} = 178 \text{ г/моль} - 18 \text{ г/моль} = 160 \text{ г/моль}$.

Ответ: молярная масса дипептида равна 160 г/моль.