Номер 3, страница 126 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

3. Объясните, почему низшие карбоновые кислоты при обычных условиях — жидкости, а аминокислоты — твёрдые вещества.

Различие в агрегатном состоянии низших карбоновых кислот и аминокислот при обычных условиях обусловлено фундаментальной разницей в типе и силе межмолекулярных связей, существующих между их молекулами.

Низшие карбоновые кислоты, такие как муравьиная ($HCOOH$) или уксусная ($CH_3COOH$), являются полярными молекулами. Благодаря наличию карбоксильной группы ($-COOH$), которая содержит как донорный атом водорода в группе $-OH$, так и акцепторный атом кислорода в группе $C=O$, между молекулами кислот образуются прочные водородные связи. Часто две молекулы карбоновой кислоты объединяются в устойчивый димер за счет двух водородных связей. Эти связи значительно сильнее обычных межмолекулярных сил Ван-дер-Ваальса, что приводит к высоким температурам кипения и тому, что при обычных условиях эти вещества являются жидкостями. Однако водородные связи не настолько сильны, чтобы зафиксировать молекулы в строгом порядке кристаллической решётки при комнатной температуре.

Аминокислоты являются уникальными бифункциональными соединениями, так как содержат в одной молекуле и кислотную карбоксильную группу ($-COOH$), и основную аминогруппу ($-NH_2$). Вследствие этого происходит внутримолекулярная кислотно-основная реакция: протон ($H^+$) от карбоксильной группы переходит к аминогруппе. В результате аминокислота существует не в виде нейтральной молекулы, а в виде цвиттер-иона (биполярного иона), имеющего положительно заряженную аммонийную группу ($-NH_3^+$) и отрицательно заряженную карбоксилатную группу ($-COO^-$). Общая формула простейшей аминокислоты, глицина, в виде цвиттер-иона: $^+H_3N-CH_2-COO^-$.

В твёрдом состоянии эти цвиттер-ионы упаковываются в кристаллическую решётку. Между положительно заряженным концом одной молекулы ($-NH_3^+$) и отрицательно заряженным концом соседней ($-COO^-$) возникает сильное электростатическое притяжение — по сути, ионная связь. Эти ионные взаимодействия намного прочнее водородных связей в карбоновых кислотах. Чтобы разрушить такую прочную ионную кристаллическую решётку и расплавить вещество, требуется очень много энергии. Именно поэтому все аминокислоты являются твёрдыми кристаллическими веществами с высокими температурами плавления.

Ответ: Низшие карбоновые кислоты при обычных условиях являются жидкостями, так как их молекулы связаны друг с другом относительно слабыми межмолекулярными водородными связями. Аминокислоты, в свою очередь, являются твёрдыми веществами, поскольку они существуют в виде цвиттер-ионов, которые в твёрдом состоянии образуют ионную кристаллическую решётку за счёт гораздо более прочных электростатических (ионных) взаимодействий.