Номер 10, страница 121 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

10. В двух пробирках находятся водные растворы фенола и анилина. Назовите по одному веществу, которое:

а) реагирует с обоими веществами;

б) реагирует только с анилином;

в) реагирует только с фенолом.

Напишите уравнения реакций.

а) реагирует с обоими веществами

Вещество, которое реагирует как с фенолом, так и с анилином, — это бромная вода ($Br_2(aq)$). Обе реакции являются реакциями электрофильного замещения в ароматическом кольце. Гидроксогруппа ($–OH$) фенола и аминогруппа ($–NH_2$) анилина являются сильными активаторами, направляющими замещение в орто- и пара-положения. В результате реакции с избытком бромной воды образуются белые осадки трибромпроизводных.

Уравнение реакции с фенолом (образование 2,4,6-трибромфенола):

$C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH \downarrow + 3HBr$

Уравнение реакции с анилином (образование 2,4,6-триброманилина):

$C_6H_5NH_2 + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3NH_2 \downarrow + 3HBr$

Ответ: бромная вода ($Br_2(aq)$).

б) реагирует только с анилином

Анилин проявляет основные свойства благодаря неподеленной электронной паре на атоме азота, в то время как фенол проявляет слабые кислотные свойства. Поэтому с анилином будет реагировать сильная кислота, например, соляная кислота ($HCl$), а с фенолом реакции не будет.

Уравнение реакции с анилином (образование хлорида фениламмония):

$C_6H_5NH_2 + HCl \rightarrow [C_6H_5NH_3]^+Cl^-$

Реакция с фенолом:

$C_6H_5OH + HCl \rightarrow$ реакция не идет.

Ответ: соляная кислота ($HCl$).

в) реагирует только с фенолом

Фенол проявляет кислотные свойства и реагирует со щелочами, в то время как анилин — очень слабое основание и со щелочами не реагирует. Поэтому для реакции только с фенолом можно использовать раствор сильного основания, например, гидроксид натрия ($NaOH$).

Уравнение реакции с фенолом (образование фенолята натрия):

$C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O$

Реакция с анилином:

$C_6H_5NH_2 + NaOH \rightarrow$ реакция не идет.

Ответ: гидроксид натрия ($NaOH$).