Страница 163 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Составление моделей алканов

1. Составьте модели всех изомеров пентана. Запишите формулы веществ в тетради и дайте их названия.

2. Составьте модели: а) 2,2-диметилбутана; б) 2,3-диметилбутана. Запишите формулы веществ в тетради.

3. Составьте модель одного изомера и одного гомолога 2-метилпропана. Запишите формулы веществ в тетради и дайте их названия.

Решение

Изомеры — это вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав (одну и ту же молекулярную формулу), но разное строение и, следовательно, разные свойства. Для алкана пентана, имеющего молекулярную формулу $C_5H_{12}$, существует три изомера.

1. Нормальный пентан (н-пентан). Атомы углерода образуют неразветвленную цепь.
Структурная формула:
$CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$

2. 2-метилбутан (изопентан). Углеродный скелет разветвлен. Главная цепь состоит из четырех атомов углерода, а у второго атома находится метильный радикал ($-CH_3$).
Структурная формула:
$ \begin{array}{c} \phantom{..}CH_3 \\ | \\ CH_3-CH-CH_2-CH_3 \end{array} $

3. 2,2-диметилпропан (неопентан). Главная цепь состоит из трех атомов углерода, а у второго (центрального) атома находятся два метильных радикала.
Структурная формула:
$ \begin{array}{c} \phantom{.}CH_3 \\ | \\ CH_3-C-CH_3 \\ | \\ \phantom{.}CH_3 \end{array} $

Ответ:Изомерами пентана ($C_5H_{12}$) являются: н-пентан ($CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$), 2-метилбутан ($CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$) и 2,2-диметилпропан ($C(CH_3)_4$).

2. Решение

Модели (структурные формулы) указанных алканов составляются на основе их названий по номенклатуре ИЮПАК.

а)2,2-диметилбутан.
Основа названия «бутан» означает, что главная углеродная цепь состоит из 4 атомов углерода. «2,2-диметил» означает, что у второго атома углерода находятся две метильные группы ($-CH_3$).
Структурная формула:
$ \begin{array}{c} \phantom{.}CH_3 \\ | \\ CH_3-C-CH_2-CH_3 \\ | \\ \phantom{.}CH_3 \end{array} $

б)2,3-диметилбутан.
Основа «бутан» — главная цепь из 4 атомов углерода. «2,3-диметил» означает, что у второго и третьего атомов углерода находится по одной метильной группе.
Структурная формула:
$ \begin{array}{c} \phantom{..}CH_3 \phantom{..} CH_3 \\ | \phantom{.....} | \\ CH_3-CH - CH-CH_3 \end{array} $

Ответ:Структурные формулы: а) 2,2-диметилбутан: $CH_3-C(CH_3)_2-CH_2-CH_3$; б) 2,3-диметилбутан: $CH_3-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3$.

3. Решение

Исходное вещество — 2-метилпропан (также известный как изобутан). Его молекулярная формула $C_4H_{10}$.

Структурная формула 2-метилпропана:
$ \begin{array}{c} \phantom{..}CH_3 \\ | \\ CH_3-CH-CH_3 \end{array} $

Составим модель одного изомера 2-метилпропана.
Изомер должен иметь ту же молекулярную формулу ($C_4H_{10}$), но другое строение. Таким веществом является бутан (н-бутан) с неразветвленной цепью.
Название: бутан.
Структурная формула:
$CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$

Составим модель одного гомолога 2-метилпропана.
Гомологи — это вещества, принадлежащие к одному классу соединений, имеющие сходное строение и химические свойства и отличающиеся по составу на одну или несколько групп $-CH_2-$ (гомологическая разность). Можно взять как ближайший младший, так и старший гомолог.
Например, возьмем ближайший старший гомолог, который будет иметь 5 атомов углерода ($C_5H_{12}$) и разветвленное строение, подобное 2-метилпропану.
Название: 2-метилбутан.
Структурная формула:
$ \begin{array}{c} \phantom{..}CH_3 \\ | \\ CH_3-CH-CH_2-CH_3 \end{array} $

Ответ:Изомер 2-метилпропана — бутан, формула: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$. Гомолог 2-метилпропана — 2-метилбутан, формула: $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$.

Взаимодействие алканов с бромом

В две пробирки налейте по 1 мл гексана и прибавьте бромную воду. Изменение окраски брома связано с его переходом из водного слоя в органический. О протекании реакции судят по исчезновению окраски. Одну пробирку поставьте на солнечный свет, а другую оберните тёмной бумагой и держите в темноте. Сделайте вывод об условиях протекания реакции бромирования алканов.

При смешивании гексана с бромной водой в обеих пробирках происходит расслоение жидкостей, так как гексан (неполярная жидкость) и вода (полярная жидкость) не смешиваются. Гексан, имея меньшую плотность, образует верхний слой. Молекулярный бром ($Br_2$) лучше растворяется в неполярном гексане, чем в воде, поэтому он переходит из нижнего водного слоя в верхний органический. Этот физический процесс, называемый экстракцией, приводит к окрашиванию гексанового слоя в буро-оранжевый цвет, в то время как водный слой становится практически бесцветным.

Далее рассмотрим поведение смеси в разных условиях.

В пробирке на солнечном свету:

В этой пробирке через некоторое время наблюдается постепенное исчезновение буро-оранжевой окраски. Это является признаком протекания химической реакции. Алканы, к которым относится гексан, вступают в реакцию с галогенами по механизму свободнорадикального замещения. Инициатором этой реакции служит солнечное излучение, а точнее его ультрафиолетовая составляющая (которую в уравнениях обозначают как $h\nu$). Кванты света поставляют энергию, достаточную для разрыва связи в молекуле брома и образования высокоактивных частиц — свободных радикалов брома ($Br\cdot$).

Суммарное уравнение реакции гексана с бромом выглядит следующим образом:

$C_6H_{14} + Br_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_{13}Br + HBr$

В ходе реакции образуются бромгексан ($C_6H_{13}Br$) и бромоводород ($HBr$). Оба эти вещества являются бесцветными, поэтому по мере того, как исходный бром расходуется, окраска раствора исчезает.

В пробирке в темноте:

В пробирке, которая была обернута темной бумагой для предотвращения доступа света, никаких изменений не происходит. Буро-оранжевая окраска гексанового слоя сохраняется. Это доказывает, что в отсутствие световой энергии реакция между алканом и бромом не идет.

Сделайте вывод об условиях протекания реакции бромирования алканов.

Сравнивая результаты в двух пробирках, можно сделать однозначный вывод. Реакция замещения атомов водорода в молекулах алканов на атомы брома (бромирование) протекает только при определенных условиях. Эксперимент наглядно демонстрирует, что для инициирования этой реакции необходимо воздействие света (в частности, ультрафиолетового излучения). В темноте при обычных условиях данная реакция не протекает. Таким образом, свет является обязательным условием для бромирования алканов по свободнорадикальному механизму.

Ответ: обязательным условием для протекания реакции бромирования алканов является наличие светового облучения (солнечного или ультрафиолетового света).

Составление моделей непредельных углеводородов

1. Составьте модели всех изомеров состава $C_4H_8$. Запишите формулы веществ в тетради и дайте их названия.

2. При помощи моделей продемонстрируйте невозможность вращения вокруг кратной связи. Как называют пространственную изомерию алкенов?

3. Составьте модели: а) 2-метилбутена-1; б) 2,3-диметилбутена-2. Запишите формулы веществ в тетради.

Составьте модели всех изомеров состава C₄H₈. Запишите формулы веществ в тетради и дайте их названия.

Молекулярная формула $C_4H_8$ соответствует общей формуле непредельных углеводородов $C_nH_{2n}$. Вещества с такой формулой могут быть алкенами (одна двойная связь) или циклоалканами (один цикл). Для состава $C_4H_8$ существует 6 изомеров.

Изомеры класса алкенов:

• Бутен-1

  Структурная формула: $CH_2=CH-CH_2-CH_3$

• Бутен-2

  Это вещество существует в виде двух пространственных (геометрических) изомеров, так как у каждого из двух атомов углерода при двойной связи находятся разные заместители (атом водорода и метильная группа $–CH_3$).

  • цис-Бутен-2 (заместители $–CH_3$ находятся по одну сторону от плоскости двойной связи):

    $CH_3-CH=CH-CH_3$

  • транс-Бутен-2 (заместители $–CH_3$ находятся по разные стороны от плоскости двойной связи):

    $CH_3-CH=CH-CH_3$

• 2-Метилпропен (изобутилен)

  Структурная формула: $CH_2=C(CH_3)-CH_3$

Изомеры класса циклоалканов (межклассовая изомерия с алкенами):

• Циклобутан

  Структурная формула представляет собой замкнутый цикл из четырех групп $–CH_2–$.

• Метилциклопропан

  Структурная формула представляет собой циклопропановое кольцо, у одного из атомов которого атом водорода замещен на метильную группу $–CH_3$.

Ответ: Изомерами состава $C_4H_8$ являются: бутен-1, цис-бутен-2, транс-бутен-2, 2-метилпропен, циклобутан и метилциклопропан.

2. При помощи моделей продемонстрируйте невозможность вращения вокруг кратной связи. Как называют пространственную изомерию алкенов?

Двойная связь $C=C$ в молекулах алкенов состоит из двух связей разного типа: одной $\sigma$-связи (сигма-связи) и одной $\pi$-связи (пи-связи).

$\sigma$-связь образуется при осевом перекрывании $sp^2$-гибридных орбиталей атомов углерода. Она прочна и симметрична относительно оси, соединяющей ядра атомов, и не препятствует свободному вращению.

$\pi$-связь образуется при боковом перекрывании негибридных p-орбиталей соседних атомов углерода. Электронные облака этой связи располагаются над и под плоскостью $\sigma$-связи. Такое боковое перекрывание эффективно только тогда, когда p-орбитали параллельны друг другу. Любой поворот одной части молекулы относительно другой вокруг оси $\sigma$-связи привел бы к нарушению параллельности p-орбиталей и, следовательно, к разрыву $\pi$-связи. Поскольку разрыв связи требует значительных затрат энергии (около 264 кДж/моль), свободное вращение вокруг двойной связи при обычных условиях невозможно.

Эта особенность строения двойной связи приводит к возникновению у алкенов особого вида пространственной изомерии, которую называют геометрической изомерией, или цис-транс-изомерией. Она возможна, если каждый атом углерода при двойной связи соединен с двумя разными атомами или группами атомов.

Ответ: Вращение вокруг двойной связи невозможно без разрыва энергетически затратной $\pi$-связи. Пространственную изомерию алкенов называют геометрической или цис-транс-изомерией.

3. Составьте модели: а) 2-метилбутена-1; б) 2,3-диметилбутена-2. Запишите формулы веществ в тетради.

а) 2-метилбутен-1

Для построения формулы по названию проанализируем его части:

• основа "бут" означает, что главная углеродная цепь состоит из 4 атомов;
• суффикс "-ен-1" указывает на наличие двойной связи между первым и вторым атомами углерода;
• приставка "2-метил" означает, что у второго атома углерода находится заместитель – метильная группа ($-CH_3$).

Соединив все части, получаем структурную формулу:

$CH_2=C(CH_3)-CH_2-CH_3$

б) 2,3-диметилбутен-2

Анализ названия:

• основа "бут" - 4 атома углерода в главной цепи;
• суффикс "-ен-2" - двойная связь находится между вторым и третьим атомами углерода;
• приставка "2,3-диметил" - два метильных заместителя, по одному у второго и третьего атомов углерода.

Соединив все части, получаем структурную формулу:

$CH_3-C(CH_3)=C(CH_3)-CH_3$

Ответ: а) формула 2-метилбутена-1: $CH_2=C(CH_3)-CH_2-CH_3$; б) формула 2,3-диметилбутена-2: $CH_3-C(CH_3)=C(CH_3)-CH_3$.

Свойства этилового спирта

1. Налейте в пробирку 1 мл этанола. Определите его запах. Прилейте к спирту примерно равное количество воды. Перемешайте раствор. Сделайте вывод о растворимости этанола в воде.

2. К полученному раствору добавьте один-два кристаллика перманганата калия и перемешайте. Нагрейте раствор. Что наблюдаете? Как изменился цвет раствора? Сделайте вывод о протекании реакции.

3. Налейте в фарфоровую чашечку 1–2 мл этанола и подожгите его горящей лучинкой. Отметьте цвет пламени. Напишите уравнение реакции. При необходимости потушите спирт, накрыв чашку часовым стеклом.

4. Раскалите в пламени спиртовки спираль из медной проволоки. Как изменился цвет спирали? Раскалённую спираль опустите в стакан с этанолом. Что наблюдаете? Напишите уравнение реакции.

1. Этанол ($C_2H_5OH$) — это бесцветная летучая жидкость с характерным спиртовым запахом. При добавлении к нему равного количества воды и перемешивании образуется однородный прозрачный раствор, в котором не видно границы раздела между жидкостями. Это явление указывает на то, что этанол неограниченно смешивается с водой, то есть очень хорошо в ней растворяется. Высокая растворимость обусловлена способностью гидроксильной группы (-OH) в молекуле спирта образовывать водородные связи с молекулами воды.
Ответ: Этанол обладает резким спиртовым запахом и неограниченно растворяется в воде.

2. При добавлении кристаллов перманганата калия ($KMnO_4$) к водно-спиртовому раствору он окрашивается в яркий фиолетово-малиновый цвет. При последующем нагревании раствора происходит химическая реакция, в ходе которой наблюдается исчезновение фиолетовой окраски и образование бурого осадка — диоксида марганца ($MnO_2$). Это свидетельствует о протекании окислительно-восстановительной реакции. В этой реакции этанол является восстановителем (окисляется, например, до уксусной кислоты или её соли), а перманганат калия — окислителем (ион $MnO_4^-$ восстанавливается до $MnO_2$).
Ответ: При нагревании фиолетовый цвет раствора, обусловленный перманганатом калия, исчезает и выпадает бурый осадок. Это указывает на то, что произошла химическая реакция окисления этанола.

3. При поджигании этанол горит бледным, синеватым, почти невидимым и не коптящим пламенем. Этот процесс представляет собой реакцию полного окисления (горения) этанола кислородом, содержащимся в воздухе. В результате реакции образуются углекислый газ ($CO_2$) и вода ($H_2O$), и выделяется значительное количество теплоты.
Уравнение реакции горения этанола:
$C_2H_5OH + 3O_2 \rightarrow 2CO_2 + 3H_2O$
Ответ: Пламя синеватого цвета, не коптящее. Уравнение реакции: $C_2H_5OH + 3O_2 \rightarrow 2CO_2 + 3H_2O$.

4. При прокаливании медной проволоки в пламени она вступает в реакцию с кислородом воздуха, в результате чего её поверхность покрывается чёрным налётом оксида меди(II) ($CuO$). Цвет спирали меняется с медно-красного на чёрный.
$2Cu + O_2 \xrightarrow{t} 2CuO$
Когда раскалённую чёрную спираль опускают в стакан с этанолом, происходит каталитическое окисление спирта. Наблюдается "вскипание" спирта на поверхности проволоки, исчезновение чёрного налёта оксида меди(II) и восстановление первоначального красноватого блеска металлической меди. Также появляется новый, резкий специфический запах уксусного альдегида (этаналя).
Уравнение реакции окисления этанола оксидом меди(II):
$C_2H_5OH + CuO \xrightarrow{t} CH_3CHO + Cu + H_2O$
Ответ: При прокаливании в пламени спираль чернеет. При опускании в этанол чёрный налёт исчезает, спираль вновь становится медно-красной, и появляется резкий запах. Уравнение реакции: $C_2H_5OH + CuO \xrightarrow{t} CH_3CHO + Cu + H_2O$.