Страница 165 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Гидролиз аспирина (ацетилсалициловой кислоты)

Несколько кристаллов аспирина растворите в 4 мл воды. Раствор разделите на две равные части. Одну из них прокипятите на пламени спиртовки в течение 3 мин, а затем охладите. В каждую пробирку внесите по несколько капель 1%-го водного раствора хлорида железа (III). О чём свидетельствует появление интенсивной красно-фиолетовой окраски? Реагентом на какой класс соединений является хлорид железа (III)? Напишите уравнение реакции гидролиза.

О чём свидетельствует появление интенсивной красно-фиолетовой окраски?
Появление интенсивной красно-фиолетовой окраски свидетельствует о присутствии в растворе фенолов, а именно салициловой кислоты. Исходный аспирин является ацетилсалициловой кислотой – сложным эфиром, образованным салициловой кислотой и уксусной кислотой. В молекуле аспирина фенольная гидроксильная группа (-OH) этерифицирована (превращена в $-OCOCH_3$), поэтому она не дает характерной реакции с хлоридом железа (III).
При кипячении раствора аспирина происходит его гидролиз (разложение под действием воды), в результате которого образуются салициловая и уксусная кислоты. Салициловая кислота содержит свободную фенольную группу, которая и реагирует с хлоридом железа (III) с образованием комплексного соединения фиолетового цвета. В пробирке, которую не нагревали, реакция практически не идет (или идет очень медленно), поэтому окраска не появляется или очень слабая. Интенсивная окраска в прокипяченной пробе доказывает, что гидролиз произошел.
Ответ: Появление интенсивной красно-фиолетовой окраски свидетельствует об образовании салициловой кислоты в результате гидролиза аспирина при кипячении.

Реагентом на какой класс соединений является хлорид железа (III)?
Хлорид железа (III) ($FeCl_3$) является качественным реагентом на фенолы. Фенолы — это класс органических соединений, в которых гидроксильная группа (-OH) напрямую связана с атомом углерода в составе ароматического кольца. Реакция с хлоридом железа (III) приводит к образованию интенсивно окрашенных комплексных соединений.
Ответ: Хлорид железа (III) является реагентом на фенолы.

Напишите уравнение реакции гидролиза.
Гидролиз ацетилсалициловой кислоты протекает при участии воды, процесс ускоряется при нагревании. В результате разрыва сложноэфирной связи образуются салициловая кислота (2-гидроксибензойная кислота) и уксусная кислота (этановая кислота).
Уравнение реакции гидролиза аспирина:
$C_6H_4(OCOCH_3)COOH + H_2O \xrightarrow{t^{\circ}} C_6H_4(OH)COOH + CH_3COOH$
Ацетилсалициловая кислота + Вода $\xrightarrow{нагревание}$ Салициловая кислота + Уксусная кислота
Ответ: $C_6H_4(OCOCH_3)COOH + H_2O \xrightarrow{t^{\circ}} C_6H_4(OH)COOH + CH_3COOH$.

Свойства глюкозы

1. Познакомьтесь со свойствами глюкозы: её агрегатным состоянием, цветом, запахом, растворимостью в воде. Используя индикатором, определите кислотность приготовленного раствора.

2. Положите в сухую пробирку небольшое количество глюкозы и нагрейте её на пламени спиртовки. Что наблюдаете? Как изменяется окраска вещества? Какая жидкость оседает на стенках пробирки? Сделайте вывод о термической устойчивости глюкозы.

3. Получите из сульфата меди гидроксид меди (II), опишите цвет вещества и его растворимость в воде. К полученному осадку добавьте раствор глюкозы. Что наблюдаете? Нагрейте раствор. Какое вещество выпадает в осадок? Напишите уравнение реакции. Сделайте вывод о том, какие функциональные группы входят в состав глюкозы.

1. Глюкоза ($C_6H_{12}O_6$) в обычных условиях представляет собой твердое кристаллическое вещество белого цвета, без запаха. Она хорошо растворима в воде, образуя бесцветный раствор, сладкий на вкус. Для определения кислотности раствора глюкозы можно использовать универсальный индикатор. При добавлении индикатора в раствор глюкозы его окраска не изменится или станет зеленой, что соответствует нейтральной среде ($pH \approx 7$). Это говорит о том, что глюкоза не проявляет ни кислотных, ни основных свойств в водном растворе.

Ответ: Глюкоза - белое кристаллическое вещество без запаха, хорошо растворимое в воде. Водный раствор глюкозы имеет нейтральную среду.

2. Решение

При помещении кристаллической глюкозы в сухую пробирку и нагревании на пламени спиртовки наблюдаются следующие изменения:

• Сначала глюкоза плавится, превращаясь в бесцветную вязкую жидкость.
• При дальнейшем нагревании вещество начинает темнеть: сначала желтеет, затем становится коричневым и, наконец, обугливается, превращаясь в черную массу (уголь).
• На холодных верхних стенках пробирки конденсируются капельки бесцветной жидкости. Это вода ($H_2O$), образующаяся в результате разложения глюкозы.

Это явление демонстрирует термическую нестойкость глюкозы. При нагревании она разлагается на углерод и воду. Упрощенное уравнение процесса:

$C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{t^\circ} 6C + 6H_2O$

Вывод: Глюкоза является термически неустойчивым веществом, при нагревании она разлагается с образованием угля и воды.

Ответ: При нагревании глюкоза плавится, затем темнеет (желтеет, буреет, чернеет). На стенках пробирки оседают капли воды. Это свидетельствует о термической неустойчивости глюкозы.

3. Решение

Получение и свойства гидроксида меди (II).
Гидроксид меди (II) ($Cu(OH)_2$) получают реакцией обмена между раствором соли меди (II) (например, сульфата меди, $CuSO_4$) и раствором щелочи (например, гидроксида натрия, $NaOH$):

$CuSO_4 + 2NaOH \rightarrow Cu(OH)_2\downarrow + Na_2SO_4$

Гидроксид меди (II) представляет собой студенистый осадок ярко-голубого цвета. Он практически нерастворим в воде.

Взаимодействие глюкозы с гидроксидом меди (II).
При добавлении к свежеосажденному гидроксиду меди (II) раствора глюкозы наблюдается растворение голубого осадка и образование прозрачного раствора ярко-синего цвета. Это качественная реакция на многоатомные спирты. Она доказывает, что в молекуле глюкозы есть несколько гидроксильных групп ($-OH$), расположенных у соседних атомов углерода.

Нагревание раствора.
При нагревании полученного синего раствора происходит качественная реакция на альдегидную группу. Цвет раствора изменяется: сначала он становится желтым, затем оранжевым, и в итоге выпадает осадок кирпично-красного цвета. Этот осадок — оксид меди (I) ($Cu_2O$).

Уравнение реакции окисления глюкозы гидроксидом меди (II) при нагревании (глюкоза окисляется до глюконовой кислоты):

$CH_2OH-(CHOH)_4-CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t^\circ} CH_2OH-(CHOH)_4-COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$

Вывод о функциональных группах глюкозы:

• Реакция с гидроксидом меди (II) без нагревания (растворение осадка с образованием ярко-синего раствора) доказывает наличие в молекуле глюкозы нескольких гидроксильных групп, то есть глюкоза является многоатомным спиртом.
• Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании (образование кирпично-красного осадка $Cu_2O$) доказывает наличие в молекуле глюкозы альдегидной группы ($-CHO$).

Таким образом, глюкоза является альдегидоспиртом.

Ответ: При добавлении раствора глюкозы к осадку $Cu(OH)_2$ осадок растворяется, образуя ярко-синий раствор. При нагревании этого раствора выпадает кирпично-красный осадок оксида меди (I) ($Cu_2O$). Уравнение реакции: $CH_2OH(CHOH)_4CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t^\circ} CH_2OH(CHOH)_4COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$. Реакция без нагревания доказывает наличие в глюкозе нескольких гидроксильных групп (многоатомный спирт), а реакция при нагревании — наличие альдегидной группы.

Цветные реакции белков

1. В пробирку внесите 5 капель раствора белка и 5 капель раствора азотной кислоты. Что наблюдаете? Дайте объяснение наблюдаемому явлению. Нагрейте пробирку до появления жёлтой окраски.

2. В пробирку внесите 5 капель раствора белка, 2 капли раствора хлорида меди и добавьте раствор щёлочи до появления фиолетовой окраски.

3. Докажите, что в молоке содержится белок, при помощи качественной реакции.

4. Отличите хлопчатобумажную нить от шерстяной при помощи качественной реакции на белок.

1. Решение:

При добавлении раствора азотной кислоты к раствору белка наблюдается помутнение раствора и образование белого осадка. Это явление называется денатурацией белка — нарушением его природной структуры под действием концентрированной кислоты. При последующем нагревании пробирки осадок приобретает ярко-жёлтую окраску.

Данное явление объясняется проведением ксантопротеиновой реакции (от греч. «ксантос» — жёлтый). Эта реакция является качественной на белки, содержащие в своем составе аминокислоты с ароматическими кольцами (тирозин, триптофан, фенилаланин). При взаимодействии с концентрированной азотной кислотой ($HNO_3$) и нагревании происходит нитрование бензольных колец этих аминокислот с образованием нитросоединений, имеющих жёлтый цвет.

Ответ: При добавлении азотной кислоты к раствору белка происходит его денатурация (выпадает белый осадок), а при нагревании появляется жёлтое окрашивание. Это ксантопротеиновая реакция, доказывающая наличие в белке аминокислот с ароматическими кольцами.

2. Решение:

При добавлении к раствору белка раствора щёлочи, а затем раствора хлорида меди(II), наблюдается появление характерного фиолетового окрашивания. Эта качественная реакция на белок называется биуретовой реакцией.

Биуретовая реакция является универсальной для всех белков, так как она обнаруживает наличие пептидных связей (-CO-NH-), которыми аминокислоты соединены в полипептидную цепь. В щелочной среде ионы меди($II$) ($Cu^{2+}$) образуют с пептидными группами белка комплексное соединение, окрашенное в фиолетовый цвет. Для протекания реакции необходимо наличие как минимум двух пептидных связей.

Ответ: Появление фиолетового окрашивания свидетельствует о протекании биуретовой реакции, которая является качественной реакцией на пептидные связи в молекулах белка.

3. Решение:

Чтобы доказать наличие белка в молоке, необходимо провести одну из качественных цветных реакций на белки, например, биуретовую реакцию.

Порядок действий:

1. В пробирку налить 2-3 мл молока.
2. Добавить к молоку такой же объём раствора щёлочи (например, гидроксида натрия $NaOH$) и перемешать.
3. Аккуратно, по каплям, добавить раствор сульфата меди($II$) ($CuSO_4$) или хлорида меди($II$) ($CuCl_2$).

Наблюдение: В результате реакции содержимое пробирки окрасится в фиолетовый цвет.

Вывод: Появление фиолетового окрашивания (положительная биуретовая реакция) доказывает наличие в молоке пептидных связей, а следовательно, и белка (в молоке это в основном казеин и сывороточные белки).

Ответ: Для доказательства наличия белка в молоке нужно провести биуретовую реакцию: к молоку добавить раствор щёлочи и несколько капель раствора соли меди(II). Появление фиолетового окрашивания подтвердит присутствие белка.

4. Решение:

Чтобы отличить хлопчатобумажную нить от шерстяной, следует использовать качественную реакцию на белок, так как шерсть представляет собой белковое волокно (основной белок — кератин), а хлопок — углеводное (целлюлоза).

Наиболее наглядно провести ксантопротеиновую реакцию:

1. Взять по небольшому образцу каждой нити.
2. Поместить образцы на предметное стекло или в фарфоровую чашку.
3. На каждый образец капнуть 1-2 капли концентрированной азотной кислоты ($HNO_3$).

Наблюдение:

• Шерстяная нить (белок) окрасится в жёлтый цвет.
• Хлопчатобумажная нить (целлюлоза) не изменит цвет (или будет разрушаться кислотой без характерного окрашивания).

Вывод: Положительная ксантопротеиновая реакция (появление жёлтого цвета) однозначно указывает на шерстяную нить, так как её белок кератин содержит аминокислоты с ароматическими кольцами. Хлопок, будучи полисахаридом, такой реакции не даёт.

Ответ: Необходимо провести ксантопротеиновую реакцию, добавив к обеим нитям концентрированную азотную кислоту. Шерстяная нить окрасится в жёлтый цвет, а хлопчатобумажная — нет.