Гидролиз аспирина (ацетилсалициловой кислоты), страница 165 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Гидролиз аспирина (ацетилсалициловой кислоты)

Несколько кристаллов аспирина растворите в 4 мл воды. Раствор разделите на две равные части. Одну из них прокипятите на пламени спиртовки в течение 3 мин, а затем охладите. В каждую пробирку внесите по несколько капель 1%-го водного раствора хлорида железа (III). О чём свидетельствует появление интенсивной красно-фиолетовой окраски? Реагентом на какой класс соединений является хлорид железа (III)? Напишите уравнение реакции гидролиза.

О чём свидетельствует появление интенсивной красно-фиолетовой окраски?
Появление интенсивной красно-фиолетовой окраски свидетельствует о присутствии в растворе фенолов, а именно салициловой кислоты. Исходный аспирин является ацетилсалициловой кислотой – сложным эфиром, образованным салициловой кислотой и уксусной кислотой. В молекуле аспирина фенольная гидроксильная группа (-OH) этерифицирована (превращена в $-OCOCH_3$), поэтому она не дает характерной реакции с хлоридом железа (III).
При кипячении раствора аспирина происходит его гидролиз (разложение под действием воды), в результате которого образуются салициловая и уксусная кислоты. Салициловая кислота содержит свободную фенольную группу, которая и реагирует с хлоридом железа (III) с образованием комплексного соединения фиолетового цвета. В пробирке, которую не нагревали, реакция практически не идет (или идет очень медленно), поэтому окраска не появляется или очень слабая. Интенсивная окраска в прокипяченной пробе доказывает, что гидролиз произошел.
Ответ: Появление интенсивной красно-фиолетовой окраски свидетельствует об образовании салициловой кислоты в результате гидролиза аспирина при кипячении.

Реагентом на какой класс соединений является хлорид железа (III)?
Хлорид железа (III) ($FeCl_3$) является качественным реагентом на фенолы. Фенолы — это класс органических соединений, в которых гидроксильная группа (-OH) напрямую связана с атомом углерода в составе ароматического кольца. Реакция с хлоридом железа (III) приводит к образованию интенсивно окрашенных комплексных соединений.
Ответ: Хлорид железа (III) является реагентом на фенолы.

Напишите уравнение реакции гидролиза.
Гидролиз ацетилсалициловой кислоты протекает при участии воды, процесс ускоряется при нагревании. В результате разрыва сложноэфирной связи образуются салициловая кислота (2-гидроксибензойная кислота) и уксусная кислота (этановая кислота).
Уравнение реакции гидролиза аспирина:
$C_6H_4(OCOCH_3)COOH + H_2O \xrightarrow{t^{\circ}} C_6H_4(OH)COOH + CH_3COOH$
Ацетилсалициловая кислота + Вода $\xrightarrow{нагревание}$ Салициловая кислота + Уксусная кислота
Ответ: $C_6H_4(OCOCH_3)COOH + H_2O \xrightarrow{t^{\circ}} C_6H_4(OH)COOH + CH_3COOH$.