Составление моделей непредельных углеводородов, страница 163 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Составление моделей непредельных углеводородов

1. Составьте модели всех изомеров состава $C_4H_8$. Запишите формулы веществ в тетради и дайте их названия.

2. При помощи моделей продемонстрируйте невозможность вращения вокруг кратной связи. Как называют пространственную изомерию алкенов?

3. Составьте модели: а) 2-метилбутена-1; б) 2,3-диметилбутена-2. Запишите формулы веществ в тетради.

Составьте модели всех изомеров состава C₄H₈. Запишите формулы веществ в тетради и дайте их названия.

Молекулярная формула $C_4H_8$ соответствует общей формуле непредельных углеводородов $C_nH_{2n}$. Вещества с такой формулой могут быть алкенами (одна двойная связь) или циклоалканами (один цикл). Для состава $C_4H_8$ существует 6 изомеров.

Изомеры класса алкенов:

• Бутен-1

  Структурная формула: $CH_2=CH-CH_2-CH_3$

• Бутен-2

  Это вещество существует в виде двух пространственных (геометрических) изомеров, так как у каждого из двух атомов углерода при двойной связи находятся разные заместители (атом водорода и метильная группа $–CH_3$).

  • цис-Бутен-2 (заместители $–CH_3$ находятся по одну сторону от плоскости двойной связи):

    $CH_3-CH=CH-CH_3$

  • транс-Бутен-2 (заместители $–CH_3$ находятся по разные стороны от плоскости двойной связи):

    $CH_3-CH=CH-CH_3$

• 2-Метилпропен (изобутилен)

  Структурная формула: $CH_2=C(CH_3)-CH_3$

Изомеры класса циклоалканов (межклассовая изомерия с алкенами):

• Циклобутан

  Структурная формула представляет собой замкнутый цикл из четырех групп $–CH_2–$.

• Метилциклопропан

  Структурная формула представляет собой циклопропановое кольцо, у одного из атомов которого атом водорода замещен на метильную группу $–CH_3$.

Ответ: Изомерами состава $C_4H_8$ являются: бутен-1, цис-бутен-2, транс-бутен-2, 2-метилпропен, циклобутан и метилциклопропан.

2. При помощи моделей продемонстрируйте невозможность вращения вокруг кратной связи. Как называют пространственную изомерию алкенов?

Двойная связь $C=C$ в молекулах алкенов состоит из двух связей разного типа: одной $\sigma$-связи (сигма-связи) и одной $\pi$-связи (пи-связи).

$\sigma$-связь образуется при осевом перекрывании $sp^2$-гибридных орбиталей атомов углерода. Она прочна и симметрична относительно оси, соединяющей ядра атомов, и не препятствует свободному вращению.

$\pi$-связь образуется при боковом перекрывании негибридных p-орбиталей соседних атомов углерода. Электронные облака этой связи располагаются над и под плоскостью $\sigma$-связи. Такое боковое перекрывание эффективно только тогда, когда p-орбитали параллельны друг другу. Любой поворот одной части молекулы относительно другой вокруг оси $\sigma$-связи привел бы к нарушению параллельности p-орбиталей и, следовательно, к разрыву $\pi$-связи. Поскольку разрыв связи требует значительных затрат энергии (около 264 кДж/моль), свободное вращение вокруг двойной связи при обычных условиях невозможно.

Эта особенность строения двойной связи приводит к возникновению у алкенов особого вида пространственной изомерии, которую называют геометрической изомерией, или цис-транс-изомерией. Она возможна, если каждый атом углерода при двойной связи соединен с двумя разными атомами или группами атомов.

Ответ: Вращение вокруг двойной связи невозможно без разрыва энергетически затратной $\pi$-связи. Пространственную изомерию алкенов называют геометрической или цис-транс-изомерией.

3. Составьте модели: а) 2-метилбутена-1; б) 2,3-диметилбутена-2. Запишите формулы веществ в тетради.

а) 2-метилбутен-1

Для построения формулы по названию проанализируем его части:

• основа "бут" означает, что главная углеродная цепь состоит из 4 атомов;
• суффикс "-ен-1" указывает на наличие двойной связи между первым и вторым атомами углерода;
• приставка "2-метил" означает, что у второго атома углерода находится заместитель – метильная группа ($-CH_3$).

Соединив все части, получаем структурную формулу:

$CH_2=C(CH_3)-CH_2-CH_3$

б) 2,3-диметилбутен-2

Анализ названия:

• основа "бут" - 4 атома углерода в главной цепи;
• суффикс "-ен-2" - двойная связь находится между вторым и третьим атомами углерода;
• приставка "2,3-диметил" - два метильных заместителя, по одному у второго и третьего атомов углерода.

Соединив все части, получаем структурную формулу:

$CH_3-C(CH_3)=C(CH_3)-CH_3$

Ответ: а) формула 2-метилбутена-1: $CH_2=C(CH_3)-CH_2-CH_3$; б) формула 2,3-диметилбутена-2: $CH_3-C(CH_3)=C(CH_3)-CH_3$.