Номер 6, страница 138 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 23. Окислительно-восстановительные реакции в органической химии. Глава 2. Основные понятия органической химии - номер 6, страница 138.

Условие.

6. Расставьте коэффициенты в схемах окислительно-восстановительных реакций:

a) $\text{C}_2\text{H}_4 + \text{KMnO}_4 + \text{H}_2\text{O} \rightarrow \underset{\text{OH}}{\text{CH}_2}\text{—}\underset{\text{OH}}{\text{CH}_2} + \text{MnO}_2 + \text{KOH};$

б) $(\text{CH}_3)_2\text{C}=\text{CH}_2 + \text{KMnO}_4 + \text{H}_2\text{SO}_4 \rightarrow (\text{CH}_3)_2\text{C}=\text{O} + \text{MnSO}_4 + \text{K}_2\text{SO}_4 + \text{CO}_2 + \text{H}_2\text{O};$

в) $\text{C}_2\text{H}_2 + \text{KMnO}_4 + \text{H}_2\text{SO}_4 \rightarrow \text{CO}_2 + \text{...}.$

Решение.

Решение 2.

а) Схема реакции: $C_2H_4 + KMnO_4 + H_2O \rightarrow CH_2(OH)-CH_2(OH) + MnO_2 + KOH$

Решение:

Это реакция окисления этена (этилена) перманганатом калия в нейтральной среде (реакция Вагнера).

1. Определим степени окисления элементов, которые их изменяют:

• Углерод в этенe ($C_2^{-2}H_4$): степень окисления каждого атома углерода равна -2.
• Углерод в этандиоле-1,2 ($C_2^{-1}H_6O_2$): степень окисления каждого атома углерода равна -1.
• Марганец в перманганате калия ($KMn^{+7}O_4$): степень окисления равна +7.
• Марганец в диоксиде марганца ($Mn^{+4}O_2$): степень окисления равна +4.

Углерод окисляется (является восстановителем), а марганец восстанавливается (является окислителем).

2. Составим электронный баланс:

$2C^{-2} - 2e^- \rightarrow 2C^{-1}$ $| \times 3$ (процесс окисления)
$Mn^{+7} + 3e^- \rightarrow Mn^{+4}$ $| \times 2$ (процесс восстановления)

3. Расставим коэффициенты в уравнении реакции. Коэффициент 3 ставим перед органическими веществами ($C_2H_4$ и $CH_2(OH)-CH_2(OH)$), а коэффициент 2 — перед соединениями марганца ($KMnO_4$ и $MnO_2$).

$3C_2H_4 + 2KMnO_4 + H_2O \rightarrow 3CH_2(OH)-CH_2(OH) + 2MnO_2 + KOH$

Теперь уравняем остальные элементы:

• Калий (K): слева 2 атома, справа 1. Ставим коэффициент 2 перед $KOH$.

$3C_2H_4 + 2KMnO_4 + H_2O \rightarrow 3CH_2(OH)-CH_2(OH) + 2MnO_2 + 2KOH$

• Кислород (O) и водород (H): уравниваем подбором коэффициента для воды ($H_2O$).
  Справа атомов водорода: $3 \times 6 + 2 \times 1 = 18 + 2 = 20$.
  Слева атомов водорода: $3 \times 4 = 12$. Необходимо еще $20 - 12 = 8$ атомов водорода, что соответствует 4 молекулам $H_2O$.
  Ставим коэффициент 4 перед $H_2O$.

$3C_2H_4 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3CH_2(OH)-CH_2(OH) + 2MnO_2 + 2KOH$

Проверим по кислороду:
Слева: $2 \times 4 + 4 \times 1 = 12$ атомов.
Справа: $3 \times 2 + 2 \times 2 + 2 \times 1 = 6 + 4 + 2 = 12$ атомов.
Все элементы уравнены.

Ответ: $3C_2H_4 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3CH_2(OH)-CH_2(OH) + 2MnO_2 + 2KOH$

б) Схема реакции: $(CH_3)_2C=CH_2 + KMnO_4 + H_2SO_4 \rightarrow (CH_3)_2C=O + MnSO_4 + K_2SO_4 + CO_2 + H_2O$

Решение:

Это реакция жёсткого окисления 2-метилпропена перманганатом калия в кислой среде. Происходит разрыв двойной связи.

1. Определим степени окисления атомов углерода при двойной связи:

• В 2-метилпропене $((CH_3)_2\underline{C}^0=\underline{C}^{-2}H_2)$: атом углерода, связанный с двумя метильными группами, имеет степень окисления 0; атом углерода в группе $=CH_2$ имеет степень окисления -2.
• В ацетоне $((CH_3)_2\underline{C}^{+2}=O)$: атом углерода карбонильной группы имеет степень окисления +2.
• В диоксиде углерода ($\underline{C}^{+4}O_2$): атом углерода имеет степень окисления +4.
• Марганец изменяет степень окисления с +7 ($KMn^{+7}O_4$) до +2 ($Mn^{+2}SO_4$).

2-метилпропен является восстановителем, перманганат калия — окислителем.

2. Составим электронный баланс для одной молекулы органического вещества:

$C^0 - 2e^- \rightarrow C^{+2}$ (окисление первого углерода)
$C^{-2} - 6e^- \rightarrow C^{+4}$ (окисление второго углерода)
Суммарно одна молекула $(CH_3)_2C=CH_2$ отдает $2+6=8$ электронов.
$C_4H_8 - 8e^- \rightarrow C_3H_6O + CO_2$ $| \times 5$ (процесс окисления)
$Mn^{+7} + 5e^- \rightarrow Mn^{+2}$ $| \times 8$ (процесс восстановления)

3. Расставим коэффициенты. Коэффициент 5 ставим перед органическими соединениями ($(CH_3)_2C=CH_2$, $(CH_3)_2C=O$, $CO_2$), а коэффициент 8 — перед соединениями марганца ($KMnO_4$ и $MnSO_4$).

$5(CH_3)_2C=CH_2 + 8KMnO_4 + H_2SO_4 \rightarrow 5(CH_3)_2C=O + 5CO_2 + 8MnSO_4 + K_2SO_4 + H_2O$

Уравняем остальные элементы:

• Калий (K): слева 8 атомов ($8KMnO_4$), справа нужно 8. Ставим коэффициент 4 перед $K_2SO_4$.
• Сера (S): справа $8 + 4 = 12$ атомов ($8MnSO_4$ и $4K_2SO_4$). Слева нужно 12. Ставим коэффициент 12 перед $H_2SO_4$.

$5(CH_3)_2C=CH_2 + 8KMnO_4 + 12H_2SO_4 \rightarrow 5(CH_3)_2C=O + 5CO_2 + 8MnSO_4 + 4K_2SO_4 + H_2O$

• Водород (H):
  Слева: $5 \times 8 + 12 \times 2 = 40 + 24 = 64$ атома.
  Справа (без учета воды): $5 \times 6 = 30$ атомов. Необходимо еще $64 - 30 = 34$ атома, что соответствует 17 молекулам $H_2O$.

Проверим по кислороду:
Слева: $8 \times 4 + 12 \times 4 = 32 + 48 = 80$ атомов.
Справа: $5 \times 1 + 5 \times 2 + 8 \times 4 + 4 \times 4 + 17 \times 1 = 5 + 10 + 32 + 16 + 17 = 80$ атомов.
Все элементы уравнены.

Ответ: $5(CH_3)_2C=CH_2 + 8KMnO_4 + 12H_2SO_4 \rightarrow 5(CH_3)_2C=O + 5CO_2 + 4K_2SO_4 + 8MnSO_4 + 17H_2O$

в) Схема реакции: $C_2H_2 + KMnO_4 + H_2SO_4 \rightarrow CO_2 + ...$

Решение:

Это реакция жёсткого окисления ацетилена перманганатом калия в кислой среде. Продуктами будут диоксид углерода, сульфат марганца(II), сульфат калия и вода.

Полная схема реакции: $C_2H_2 + KMnO_4 + H_2SO_4 \rightarrow CO_2 + MnSO_4 + K_2SO_4 + H_2O$

1. Определим степени окисления элементов:

• Углерод в ацетилене ($C_2^{-1}H_2$): степень окисления каждого атома углерода равна -1.
• Углерод в диоксиде углерода ($C^{+4}O_2$): степень окисления равна +4.
• Марганец изменяет степень окисления с +7 ($KMn^{+7}O_4$) до +2 ($Mn^{+2}SO_4$).

Ацетилен является восстановителем, перманганат калия — окислителем.

2. Составим электронный баланс:

$2C^{-1} - 10e^- \rightarrow 2C^{+4}$ $| \times 1$ (процесс окисления)
$Mn^{+7} + 5e^- \rightarrow Mn^{+2}$ $| \times 2$ (процесс восстановления)

3. Расставим коэффициенты. Коэффициент 1 (не пишется) перед $C_2H_2$, 2 перед $CO_2$. Коэффициент 2 перед соединениями марганца ($KMnO_4$ и $MnSO_4$).

$C_2H_2 + 2KMnO_4 + H_2SO_4 \rightarrow 2CO_2 + 2MnSO_4 + K_2SO_4 + H_2O$

Уравняем остальные элементы:

• Калий (K): слева 2 атома ($2KMnO_4$), справа нужно 2. Ставим коэффициент 1 (не пишется) перед $K_2SO_4$.
• Сера (S): справа $2 + 1 = 3$ атома ($2MnSO_4$ и $K_2SO_4$). Слева нужно 3. Ставим коэффициент 3 перед $H_2SO_4$.

$C_2H_2 + 2KMnO_4 + 3H_2SO_4 \rightarrow 2CO_2 + 2MnSO_4 + K_2SO_4 + H_2O$

• Водород (H):
  Слева: $2 + 3 \times 2 = 8$ атомов.
  Справа необходимо 8 атомов, что соответствует 4 молекулам $H_2O$.

Проверим по кислороду:
Слева: $2 \times 4 + 3 \times 4 = 8 + 12 = 20$ атомов.
Справа: $2 \times 2 + 2 \times 4 + 4 + 4 \times 1 = 4 + 8 + 4 + 4 = 20$ атомов.
Все элементы уравнены.

Ответ: $C_2H_2 + 2KMnO_4 + 3H_2SO_4 \rightarrow 2CO_2 + K_2SO_4 + 2MnSO_4 + 4H_2O$