Номер 1, страница 138 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 23. Окислительно-восстановительные реакции в органической химии. Глава 2. Основные понятия органической химии - номер 1, страница 138.

Условие.

1. Что называют окислением и восстановлением в органической химии? Приведите примеры.

Решение.

Решение 2.

В органической химии, в дополнение к классическому определению через изменение степеней окисления, для описания процессов окисления и восстановления часто используют более наглядные формальные правила, основанные на изменении состава органической молекулы.

Окисление
Окислением органического соединения называют процесс, в результате которого в его молекуле происходит:

• увеличение числа атомов кислорода или других электроотрицательных атомов (например, галогенов, азота);
• и/или уменьшение числа атомов водорода.

Оба этих изменения приводят к повышению степени окисления атома углерода, связанного с функциональной группой.

Примеры реакций окисления:

1. Последовательное окисление первичного спирта (этанола) в альдегид (этаналь) и далее в карбоновую кислоту (уксусную).
Сначала происходит отщепление двух атомов водорода:
$CH_3\overset{-1}{C}H_2OH \xrightarrow{[O], -H_2O} CH_3\overset{+1}{C}HO$
Затем происходит присоединение атома кислорода:
$CH_3\overset{+1}{C}HO \xrightarrow{[O]} CH_3\overset{+3}{C}OOH$
Степень окисления функционального атома углерода последовательно возрастает: -1 → +1 → +3.

2. Окисление алкена (этилена) перманганатом калия в водной среде (мягкое окисление, реакция Вагнера) с образованием двухатомного спирта.
$3CH_2=CH_2 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3HO-CH_2-CH_2-OH + 2MnO_2\downarrow + 2KOH$
В этом процессе происходит присоединение двух гидроксильных групп, то есть увеличивается число атомов кислорода в молекуле.

Восстановление
Восстановлением органического соединения называют процесс, обратный окислению, в результате которого в его молекуле происходит:

• увеличение числа атомов водорода;
• и/или уменьшение числа атомов кислорода или других электроотрицательных атомов.

Эти изменения приводят к понижению степени окисления атомов углерода.

Примеры реакций восстановления:

1. Восстановление кетона (ацетона) до вторичного спирта (пропанола-2) путем гидрирования.
$CH_3-\overset{+2}{C}(O)-CH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni, t^\circ} CH_3-\overset{0}{C}H(OH)-CH_3$
Происходит присоединение двух атомов водорода, а степень окисления центрального атома углерода понижается с +2 до 0.

2. Восстановление нитробензола до анилина (реакция Зинина).
$C_6H_5NO_2 + 6[H] \xrightarrow{(NH_4)_2S \text{ или } Fe+HCl} C_6H_5NH_2 + 2H_2O$
В данном случае происходит замещение двух атомов кислорода на атомы водорода, что является классическим примером восстановления.

3. Гидрирование алкена до алкана.
$CH_2=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Pt, t^\circ} CH_3-CH_3$
Присоединение водорода по месту кратной связи всегда является процессом восстановления.

Ответ: В органической химии окислением называют процесс, который приводит к увеличению числа связей атома углерода с кислородом (или другими электроотрицательными элементами) и/или к уменьшению числа его связей с водородом. Восстановлением называют обратный процесс — увеличение числа связей с водородом и/или уменьшение числа связей с кислородом. Примеры реакций окисления: превращение спирта в альдегид, а затем в карбоновую кислоту ($CH_3CH_2OH \rightarrow CH_3CHO \rightarrow CH_3COOH$). Примеры реакций восстановления: гидрирование альдегида до спирта ($CH_3CHO \xrightarrow{H_2, Ni} CH_3CH_2OH$), восстановление нитросоединения до амина ($C_6H_5NO_2 \xrightarrow{[H]} C_6H_5NH_2$).