Номер 3, страница 135 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 22. Особенности и классификация органических реакций. Глава 2. Основные понятия органической химии - номер 3, страница 135.

Условие.

3. Чем отличаются реакции замещения в органической химии от реакций замещения неорганических веществ?

Решение.

Решение 2.

Решение

Реакции замещения в органической и неорганической химии, несмотря на общее название, имеют существенные различия, которые обусловлены природой участвующих в них веществ и характером химических связей. Основные отличия заключаются в следующем:

1. Определение и тип реагирующих веществ

В неорганической химии под реакцией замещения обычно понимают взаимодействие простого и сложного вещества, в результате которого атомы простого вещества замещают атомы одного из элементов в сложном веществе. Классический пример — взаимодействие металла с солью или кислотой.

Пример: $Zn + CuSO_4 \rightarrow ZnSO_4 + Cu$

Здесь атом цинка (простое вещество) замещает атом меди в сульфате меди (сложное вещество).

В органической химии реакция замещения — это процесс, в котором атом или группа атомов (функциональная группа) в молекуле органического соединения замещается на другой атом или группу атомов. При этом углеродный скелет молекулы, как правило, не изменяется. Реагировать могут два сложных вещества.

Пример: $CH_4 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3Cl + HCl$

Здесь атом водорода в молекуле метана замещается на атом хлора.

2. Характер разрываемых и образующихся связей

В неорганических реакциях замещения часто участвуют соединения с ионными или сильно полярными ковалентными связями. Такие реакции часто протекают в водных растворах, где вещества диссоциируют на ионы, что облегчает их взаимодействие.

В органических реакциях замещения происходит разрыв и образование ковалентных связей (часто малополярных, например, C-H, C-C). Эти связи значительно прочнее ионных, поэтому для их разрыва требуется больше энергии (нагревание, УФ-облучение) и/или участие катализаторов.

3. Механизмы реакций

Это одно из ключевых отличий. Механизм неорганических реакций замещения часто сводится к окислительно-восстановительному процессу, где более активный металл вытесняет менее активный.

В органической химии механизмы замещения гораздо более разнообразны и классифицируются по типу атакующей частицы и способу разрыва связи:

• Радикальное замещение ($S_R$): Атакующей частицей является свободный радикал (частица с неспаренным электроном). Реакция инициируется светом или высокой температурой. Характерно для алканов.
Пример: Хлорирование метана $CH_4 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3Cl + HCl$.

• Электрофильное замещение ($S_E$): Атакующей частицей является электрофил (частица, «любящая» электроны). Характерно для ароматических соединений.
Пример: Нитрование бензола $C_6H_6 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} C_6H_5NO_2 + H_2O$.

• Нуклеофильное замещение ($S_N$): Атакующей частицей является нуклеофил (частица, имеющая неподеленную электронную пару или отрицательный заряд). Характерно для галогеналканов, спиртов.
Пример: Гидролиз бромметана $CH_3Br + NaOH_{\text{(водн.)}} \rightarrow CH_3OH + NaBr$.

4. Условия проведения и продукты реакции

Неорганические реакции замещения часто протекают быстро, при комнатной температуре и в водных растворах. Продукты, как правило, однозначны и легко предсказуемы на основе ряда активности металлов или галогенов.

Органические реакции замещения, наоборот, часто идут медленно, требуют специфических условий (температура, давление, катализатор, растворитель). Нередко они приводят к образованию смеси продуктов (например, при галогенировании алканов могут замещаться несколько атомов водорода) или изомеров. Поэтому в органической химии большое значение имеют понятия региоселективности и стереоселективности реакции.

Ответ:

Реакции замещения в органической химии отличаются от реакций замещения неорганических веществ по нескольким ключевым параметрам. Во-первых, по типу реагентов: в неорганической химии это чаще всего взаимодействие простого и сложного вещества, а в органической — замещение атома или группы в сложной молекуле, часто при взаимодействии двух сложных веществ. Во-вторых, по характеру связей: в органике разрываются и образуются прочные ковалентные связи, что требует более жестких условий, в то время как в неорганике часто участвуют ионные соединения. В-третьих, и это главное отличие, по механизму: органические реакции замещения имеют сложные, многостадийные механизмы (радикальный, электрофильный, нуклеофильный), тогда как неорганические часто представляют собой более простой окислительно-восстановительный процесс. В-четвертых, по продуктам: органические реакции часто дают смесь продуктов и изомеров, в отличие от более однозначных результатов неорганических реакций замещения.