Страница 135 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

1. Чем различаются реакции органических и неорганических веществ? Укажите несколько различий.

Решение

Реакции органических и неорганических веществ имеют ряд существенных различий, обусловленных прежде всего природой химических связей в их молекулах. Органические соединения — это в основном молекулярные соединения с ковалентными связями, в то время как для неорганических веществ характерны ионные, ковалентные полярные и металлические связи. Вот основные различия:

1. Скорость реакций. Реакции в органической химии обычно протекают медленно, иногда часами или даже сутками. Это объясняется тем, что для реакции необходимо разорвать прочные ковалентные связи (например, C-C, C-H), что требует значительной энергии активации. Напротив, многие неорганические реакции, особенно реакции ионного обмена в водных растворах, протекают практически мгновенно, так как взаимодействуют уже существующие ионы. Например, реакция нейтрализации кислоты щелочью: $H^+ + OH^- \rightarrow H_2O$.

2. Условия проведения реакций. Для ускорения медленных органических реакций часто требуется создание специальных условий: повышенная температура (нагревание), высокое давление и, что особенно важно, использование катализаторов. Многие неорганические реакции легко протекают при комнатной температуре и нормальном давлении без катализаторов.

3. Направленность реакций и выход продуктов. Органические реакции часто идут не до конца (являются обратимыми) и протекают в нескольких направлениях одновременно. Это приводит к образованию смеси продуктов: основного продукта и побочных. В результате выход целевого продукта часто бывает невысоким. Неорганические реакции (например, осаждение нерастворимой соли или реакции нейтрализации) в большинстве случаев протекают практически необратимо и в одном направлении, что обеспечивает высокий, близкий к количественному (100%), выход продукта.

4. Механизм реакций. Реакции органических веществ протекают по сложным, многостадийным механизмам (радикальному, ионному – нуклеофильному или электрофильному), затрагивая определенные части молекул. Реакции в неорганической химии часто имеют более простой механизм, сводящийся к перегруппировке ионов или атомов.

5. Влияние строения молекул. В органической химии огромное значение имеет пространственное строение молекул и наличие функциональных групп. Явление изомерии, широко распространенное в органике, приводит к тому, что вещества одного состава, но разного строения, могут вступать в разные реакции или реагировать с разной скоростью. В неорганической химии явление изомерии встречается гораздо реже (в основном в комплексных соединениях), и влияние строения на реакционную способность не так всеобъемлюще.

Ответ: Реакции органических и неорганических веществ различаются по нескольким ключевым параметрам:
1. Скорость: органические реакции, как правило, медленные из-за необходимости разрыва прочных ковалентных связей, в то время как неорганические (особенно ионные) – быстрые.
2. Условия: органические реакции часто требуют специфических условий (нагревание, давление, катализаторы), в отличие от многих неорганических реакций.
3. Направленность и выход: органические реакции часто обратимы и приводят к образованию смеси продуктов с невысоким выходом целевого вещества, тогда как неорганические реакции чаще необратимы и имеют высокий выход.
4. Механизм: органические реакции характеризуются сложными многостадийными механизмами, а неорганические – как правило, более простыми.
5. Влияние строения: строение молекулы и изомерия играют решающую роль в направлении и скорости органических реакций, в то время как в неорганических реакциях это влияние менее выражено.

2. Чем различаются способы записи реакции в органической и неорганической химии? Укажите не менее трёх различий.

Способы записи химических реакций в органической и неорганической химии имеют существенные различия, обусловленные сложностью строения органических молекул и спецификой их превращений. Ниже приведены три ключевых различия.

1. Использование структурных формул вместо молекулярных

В неорганической химии для записи уравнений реакций, как правило, достаточно использовать молекулярные (эмпирические) формулы веществ, так как их строение в большинстве случаев простое и однозначное. Например, реакция нейтрализации записывается как $NaOH + HCl \rightarrow NaCl + H_2O$.

В органической химии, напротив, практически всегда используются структурные или скелетные формулы. Это связано с явлением изомерии — существованием веществ с одинаковым качественным и количественным составом (одной и той же молекулярной формулой), но разным строением и, следовательно, разными свойствами. Молекулярная формула $C_4H_8$ может соответствовать как бутену-1, бутену-2, так и циклобутану. Без структурной формулы невозможно понять, о каком веществе идет речь и какой продукт получится в реакции.

Пример: Гидратация двух изомерных алкенов по правилу Марковникова приводит к разным спиртам. Запись с молекулярными формулами была бы неинформативной.

Правильная запись:

$CH_3-CH_2-CH=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_3$ (Образуется бутанол-2)

$CH_3-C(CH_3)=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} (CH_3)_3C-OH$ (Образуется 2-метилпропанол-2)

Ответ: В органической химии для unambiguous идентификации реагентов и продуктов необходимо использовать структурные формулы из-за широкого распространения изомерии, в то время как в неорганической химии чаще всего достаточно молекулярных формул.

2. Указание реагентов и условий над и под стрелкой

В неорганической химии принято записывать все реагенты слева от стрелки, а все продукты — справа, стремясь к составлению стехиометрически уравненного уравнения. Условия (температура, давление, катализатор) указываются над стрелкой.

Пример: $N_2 + 3H_2 \xrightarrow{p, t, Fe} 2NH_3$

В органической химии часто используется формат "реакционной схемы", где основное внимание уделяется превращению главного органического соединения (субстрата). Другие реагенты (особенно неорганические или простые органические), а также растворители и условия реакции принято указывать над или под стрелкой. Это позволяет сделать запись более компактной и акцентировать внимание на изменении структуры субстрата. Побочные неорганические продукты (например, соли, вода) часто опускаются.

Пример: Реакция нитрования бензола.

Вместо полной записи $C_6H_6 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} C_6H_5NO_2 + H_2O$ часто используют схему:

$C_6H_6 \xrightarrow{HNO_3 (конц.), H_2SO_4 (конц.)} C_6H_5NO_2$

Здесь нитрующая смесь, являющаяся реагентом и катализатором одновременно, вынесена над стрелку.

Ответ: В органической химии реагенты, растворители и условия реакции часто указывают над/под стрелкой, а неорганические побочные продукты могут опускаться, чтобы сфокусироваться на трансформации основного органического вещества. В неорганической химии принято записывать все реагенты и продукты в основной строке уравнения.

3. Использование реакционных схем для многостадийных процессов

В неорганической химии реакции, как правило, записываются как одностадийные процессы, отражающие общее стехиометрическое соотношение. Даже если процесс идет через несколько стадий, обычно приводят итоговое суммарное уравнение.

В органическом синтезе для получения целевого продукта часто требуется последовательность из нескольких реакций. Такие процессы принято изображать в виде реакционных схем — цепочки превращений, где продукт предыдущей стадии служит исходным веществом для следующей. Это наглядно демонстрирует весь путь синтеза.

Пример: Получение анилина из бензола в две стадии.

$C_6H_6 \xrightarrow{HNO_3, H_2SO_4} C_6H_5NO_2 \xrightarrow{Fe, HCl} C_6H_5NH_2$

Записывать это одной суммарной реакцией было бы громоздко и неинформативно с точки зрения планирования синтеза. Иногда стадии разделяют нумерацией над стрелкой, если они проводятся в одной колбе без выделения промежуточного продукта.

Пример: $R-C\equiv N \xrightarrow{1. LiAlH_4 \quad 2. H_2O} R-CH_2-NH_2$ (Восстановление нитрила в амин).

Ответ: Для многостадийных синтезов в органической химии используются реакционные схемы (цепочки превращений), наглядно показывающие путь от исходных веществ к конечному продукту, в отличие от неорганической химии, где чаще используется итоговое суммарное уравнение.

3. Чем отличаются реакции замещения в органической химии от реакций замещения неорганических веществ?

Решение

Реакции замещения в органической и неорганической химии, несмотря на общее название, имеют существенные различия, которые обусловлены природой участвующих в них веществ и характером химических связей. Основные отличия заключаются в следующем:

1. Определение и тип реагирующих веществ

В неорганической химии под реакцией замещения обычно понимают взаимодействие простого и сложного вещества, в результате которого атомы простого вещества замещают атомы одного из элементов в сложном веществе. Классический пример — взаимодействие металла с солью или кислотой.

Пример: $Zn + CuSO_4 \rightarrow ZnSO_4 + Cu$

Здесь атом цинка (простое вещество) замещает атом меди в сульфате меди (сложное вещество).

В органической химии реакция замещения — это процесс, в котором атом или группа атомов (функциональная группа) в молекуле органического соединения замещается на другой атом или группу атомов. При этом углеродный скелет молекулы, как правило, не изменяется. Реагировать могут два сложных вещества.

Пример: $CH_4 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3Cl + HCl$

Здесь атом водорода в молекуле метана замещается на атом хлора.

2. Характер разрываемых и образующихся связей

В неорганических реакциях замещения часто участвуют соединения с ионными или сильно полярными ковалентными связями. Такие реакции часто протекают в водных растворах, где вещества диссоциируют на ионы, что облегчает их взаимодействие.

В органических реакциях замещения происходит разрыв и образование ковалентных связей (часто малополярных, например, C-H, C-C). Эти связи значительно прочнее ионных, поэтому для их разрыва требуется больше энергии (нагревание, УФ-облучение) и/или участие катализаторов.

3. Механизмы реакций

Это одно из ключевых отличий. Механизм неорганических реакций замещения часто сводится к окислительно-восстановительному процессу, где более активный металл вытесняет менее активный.

В органической химии механизмы замещения гораздо более разнообразны и классифицируются по типу атакующей частицы и способу разрыва связи:

• Радикальное замещение ($S_R$): Атакующей частицей является свободный радикал (частица с неспаренным электроном). Реакция инициируется светом или высокой температурой. Характерно для алканов.
Пример: Хлорирование метана $CH_4 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3Cl + HCl$.

• Электрофильное замещение ($S_E$): Атакующей частицей является электрофил (частица, «любящая» электроны). Характерно для ароматических соединений.
Пример: Нитрование бензола $C_6H_6 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} C_6H_5NO_2 + H_2O$.

• Нуклеофильное замещение ($S_N$): Атакующей частицей является нуклеофил (частица, имеющая неподеленную электронную пару или отрицательный заряд). Характерно для галогеналканов, спиртов.
Пример: Гидролиз бромметана $CH_3Br + NaOH_{\text{(водн.)}} \rightarrow CH_3OH + NaBr$.

4. Условия проведения и продукты реакции

Неорганические реакции замещения часто протекают быстро, при комнатной температуре и в водных растворах. Продукты, как правило, однозначны и легко предсказуемы на основе ряда активности металлов или галогенов.

Органические реакции замещения, наоборот, часто идут медленно, требуют специфических условий (температура, давление, катализатор, растворитель). Нередко они приводят к образованию смеси продуктов (например, при галогенировании алканов могут замещаться несколько атомов водорода) или изомеров. Поэтому в органической химии большое значение имеют понятия региоселективности и стереоселективности реакции.

Ответ:

Реакции замещения в органической химии отличаются от реакций замещения неорганических веществ по нескольким ключевым параметрам. Во-первых, по типу реагентов: в неорганической химии это чаще всего взаимодействие простого и сложного вещества, а в органической — замещение атома или группы в сложной молекуле, часто при взаимодействии двух сложных веществ. Во-вторых, по характеру связей: в органике разрываются и образуются прочные ковалентные связи, что требует более жестких условий, в то время как в неорганике часто участвуют ионные соединения. В-третьих, и это главное отличие, по механизму: органические реакции замещения имеют сложные, многостадийные механизмы (радикальный, электрофильный, нуклеофильный), тогда как неорганические часто представляют собой более простой окислительно-восстановительный процесс. В-четвертых, по продуктам: органические реакции часто дают смесь продуктов и изомеров, в отличие от более однозначных результатов неорганических реакций замещения.

4. Выберите уравнения реакций:

а) присоединения;

б) замещения;

в) отщепления:

1) $C_2H_6 + Br_2 \rightarrow C_2H_5Br + HBr$;

2) $C_2H_6 \rightarrow C_2H_4 + H_2$;

3) $C_2H_5Cl + KOH \rightarrow C_2H_5OH + KCl$;

4) $C_2H_2 + H_2O \rightarrow CH_3CHO$;

5) $C_2H_5Cl + KOH \rightarrow C_2H_4 + KCl + H_2O$;

6) $C_2H_5OH \rightarrow C_2H_4 + H_2O$;

7) $CH_3CH=CH_2 + HCl \rightarrow CH_3CHClCH_3$.

а) присоединения

Реакции присоединения — это химические реакции, при которых два или более исходных вещества соединяются в одно, образуя единственный продукт. Такие реакции характерны для органических соединений, содержащих кратные (двойные или тройные) связи, так как присоединение происходит по месту разрыва этих связей.

• 4) $C_2H_2 + H_2O \rightarrow CH_3CHO$ (реакция Кучерова). В этой реакции молекула воды присоединяется к молекуле ацетилена (этина), содержащей тройную связь. В результате образуется один конечный продукт — ацетальдегид. Это реакция присоединения.

• 7) $CH_3CH=CH_2 + HCl \rightarrow CH_3CHClCH_3$. Здесь молекула хлороводорода присоединяется к молекуле пропена по месту двойной связи. Из двух исходных молекул образуется одна молекула 2-хлорпропана. Это также реакция присоединения.

Ответ: 4, 7.

б) замещения

Реакции замещения — это реакции, в ходе которых атом или группа атомов в молекуле исходного вещества заменяется на другой атом или группу атомов. В отличие от присоединения, здесь, как правило, образуется два продукта.

• 1) $C_2H_6 + Br_2 \rightarrow C_2H_5Br + HBr$. В молекуле этана, которая является предельным углеводородом, один атом водорода замещается на атом брома. Образуются два продукта: бромэтан и бромоводород. Это реакция замещения (галогенирование алканов).

• 3) $C_2H_5Cl + KOH \rightarrow C_2H_5OH + KCl$. В этой реакции атом хлора в молекуле хлорэтана замещается на гидроксогруппу (-OH) из гидроксида калия. Реакция протекает в водном растворе и является типичным примером нуклеофильного замещения.

Ответ: 1, 3.

в) отщепления

Реакции отщепления (элиминирования) — это реакции, в результате которых от одной молекулы органического вещества отщепляются атомы или группы атомов (часто в виде простой неорганической молекулы, например, $H_2O$, $HCl$, $H_2$), что приводит к образованию кратной связи или замыканию цикла.

• 2) $C_2H_6 \rightarrow C_2H_4 + H_2$. От молекулы этана отщепляется молекула водорода (реакция дегидрирования), в результате чего образуется этен, содержащий двойную связь.

• 5) $C_2H_5Cl + KOH \rightarrow C_2H_4 + KCl + H_2O$. Под действием спиртового раствора щелочи от молекулы хлорэтана отщепляется атом водорода и атом хлора (реакция дегидрогалогенирования), образуя этен с двойной связью.

• 6) $C_2H_5OH \rightarrow C_2H_4 + H_2O$. От молекулы этанола отщепляется молекула воды (реакция дегидратации), что приводит к образованию этена.

Ответ: 2, 5, 6.