Страница 131 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

1. Назовите два основных принципа составления названий органических веществ.

Существует два основных принципа, по которым строятся названия органических веществ:

1. Систематическая номенклатура (номенклатура ИЮПАК). Этот принцип основан на наборе строгих правил, разработанных Международным союзом теоретической и прикладной химии (IUPAC, от англ. International Union of Pure and Applied Chemistry). Главная цель систематической номенклатуры — присвоить каждому органическому соединению уникальное название, которое точно и однозначно отражает его химическую структуру. По названию, составленному по этим правилам, можно восстановить структурную формулу вещества. Название строится из частей: основы (отражающей количество атомов углерода в главной цепи или цикле), суффикса (указывающего на принадлежность к определенному классу соединений, т.е. на старшую функциональную группу) и префиксов (обозначающих заместители, их природу и положение в молекуле). Например, название 2-метилбутан говорит о том, что в основе лежит цепь из четырех атомов углерода (корень «бутан»), и ко второму атому этой цепи присоединена метильная группа ($-CH_3$).

2. Тривиальная (историческая) номенклатура. Этот принцип включает в себя исторически сложившиеся названия, которые не связаны напрямую со строением вещества и не подчиняются общим правилам. Такие названия часто происходят от природного источника, из которого вещество было впервые выделено (например, муравьиная кислота была получена из муравьев, лат. Formica), от характерных свойств вещества (например, глицерин от греч. glykys — сладкий), по имени первооткрывателя или по иным случайным ассоциациям. Тривиальные названия часто короче и удобнее в повседневном использовании для простых и широко известных соединений, например, ацетон, уксусная кислота, мочевина. Многие из них официально признаны ИЮПАК и разрешены к использованию наряду с систематическими.

Ответ: Два основных принципа составления названий органических веществ — это систематическая номенклатура ИЮПАК, которая присваивает название на основе строения молекулы по строгим международным правилам, и тривиальная (историческая) номенклатура, использующая исторически сложившиеся названия, как правило, не отражающие структуру соединения.

2. Напишите структурные формулы веществ по их названиям: этен, этин, этанол, этаналь, этановая кислота, аминоэтан.

этен

Название "этен" (также известный как этилен) указывает на углеводород с двумя атомами углерода (корень "эт-") и одной двойной связью между ними (суффикс "-ен"). Чтобы каждый атом углерода был четырехвалентным, он должен быть связан с двумя атомами водорода.

Ответ: $$CH_2=CH_2$$

этин

Название "этин" (также известный как ацетилен) указывает на углеводород с двумя атомами углерода (корень "эт-") и одной тройной связью между ними (суффикс "-ин"). Чтобы каждый атом углерода был четырехвалентным, он должен быть связан с одним атомом водорода.

Ответ: $$CH \equiv CH$$

этанол

Название "этанол" (этиловый спирт) указывает на соединение с двумя атомами углерода (корень "эт-"), связанными одинарной связью (суффикс "-ан-"), и наличием гидроксильной функциональной группы -OH (суффикс "-ол").

Ответ: $$CH_3-CH_2-OH$$

этаналь

Название "этаналь" (уксусный альдегид) указывает на альдегид (суффикс "-аль") с двумя атомами углерода (корень "эт-"). Альдегидная группа (-CHO) состоит из атома углерода, связанного двойной связью с кислородом и одинарной связью с водородом. В этанале эта группа связана с метильной группой (-CH₃).

Ответ: $$CH_3-CHO$$

этановая кислота

Название "этановая кислота" (уксусная кислота) указывает на карбоновую кислоту (суффикс "-овая кислота") с двумя атомами углерода (корень "эт-"). Карбоксильная функциональная группа (-COOH) состоит из атома углерода, связанного двойной связью с одним атомом кислорода и одинарной связью с гидроксильной группой (-OH). В этановой кислоте эта группа связана с метильной группой (-CH₃).

Ответ: $$CH_3-COOH$$

аминоэтан

Название "аминоэтан" (этиламин) указывает на соединение, состоящее из этанового радикала (-C₂H₅), который образован двумя атомами углерода (корень "эт-") с одинарной связью между ними (суффикс "-ан"), и аминогруппы (-NH₂), наличие которой отражено в префиксе "амино-".

Ответ: $$CH_3-CH_2-NH_2$$

3. Предложите названия веществ по их структурным формулам.

$CH_3—Cl$

$CH_3—CH_2—CH_2—Cl$

$CH_3—CH(Cl)—CH_3$

$CH_3—CH_2—Cl$

Укажите среди них два гомолога и два изомера. Чем отличаются названия изомеров?

Предложите названия веществ по их структурным формулам.

Решение

Для наименования галогеналканов по международной номенклатуре ИЮПАК необходимо выполнить следующие шаги:
1. Найти самую длинную непрерывную цепь атомов углерода (основу названия).
2. Пронумеровать атомы углерода в этой цепи, начиная с того конца, к которому ближе расположен атом галогена (заместитель).
3. Указать номер атома углерода, с которым связан заместитель (этот номер называется локант).
4. Сформировать название: локант, название галогена с окончанием «-о» (хлор, бром и т.д.), название алкана, соответствующего длине цепи.

Применяя эти правила к данным веществам, получаем:
1. $CH_3-Cl$: цепь состоит из одного атома углерода (метан). Название: хлорметан.
2. $CH_3-CH(Cl)-CH_3$: самая длинная цепь — три атома углерода (пропан). Атом хлора находится у второго атома углерода. Название: 2-хлорпропан.
3. $CH_3-CH_2-CH_2-Cl$: самая длинная цепь — три атома углерода (пропан). Нумерацию начинаем справа, чтобы атом хлора получил наименьший номер (1). Название: 1-хлорпропан.
4. $CH_3-CH_2-Cl$: цепь состоит из двух атомов углерода (этан). Положение атома хлора однозначно, поэтому локант "1" можно опустить. Название: хлорэтан.

Ответ: $CH_3-Cl$ — хлорметан; $CH_3-CH(Cl)-CH_3$ — 2-хлорпропан; $CH_3-CH_2-CH_2-Cl$ — 1-хлорпропан; $CH_3-CH_2-Cl$ — хлорэтан.

Укажите среди них два гомолога и два изомера. Чем отличаются названия изомеров?

Решение

Гомологи — это вещества, принадлежащие к одному классу соединений (в данном случае, хлоралканы), имеющие сходное химическое строение и свойства, но отличающиеся по составу на одну или несколько гомологических разностей — групп $-CH_2-$.
В представленном списке гомологами являются, например, хлорметан ($CH_3Cl$) и хлорэтан ($CH_3CH_2Cl$). Они оба являются хлоралканами и отличаются на одну группу $-CH_2-$. Другой пример гомологов: хлорэтан и 1-хлорпропан.

Изомеры — это вещества, которые имеют одинаковый качественный и количественный состав (т.е. одинаковую молекулярную формулу), но разное строение молекул и, как следствие, разные свойства.
Среди предложенных веществ 1-хлорпропан ($CH_3-CH_2-CH_2-Cl$) и 2-хлорпропан ($CH_3-CH(Cl)-CH_3$) имеют одинаковую молекулярную формулу $C_3H_7Cl$, но различное строение. Следовательно, они являются изомерами (в данном случае, изомерами положения функциональной группы).

Отличие в названиях изомеров (1-хлорпропан и 2-хлорпропан) заключается в цифре (локанте) в начале названия. Эта цифра указывает на положение атома хлора в углеродной цепи. В молекуле 1-хлорпропана атом хлора связан с первым атомом углерода, а в молекуле 2-хлорпропана — со вторым. Таким образом, номенклатура ИЮПАК точно отражает структурные различия между изомерами.

Ответ: Два гомолога: хлорметан и хлорэтан. Два изомера: 1-хлорпропан и 2-хлорпропан. Названия изомеров отличаются цифрой (1- и 2-), которая указывает положение атома хлора в углеродной цепи.

4. Напишите структурную формулу 2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналя («пента» и «гекса» обозначают числа 5 и 6). Как по-другому называется это вещество?

Решение

Чтобы написать структурную формулу вещества по его систематическому названию 2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь, необходимо разобрать название на составные части:

• гексан-: основа названия указывает на наличие углеродной цепи из 6 атомов.
• -аль: суффикс указывает на то, что это альдегид, т.е. молекула содержит альдегидную группу $(-\text{CHO})$. По правилам номенклатуры, атом углерода в альдегидной группе всегда получает номер 1.
• пентагидрокси-: приставка «пента» означает пять, а «гидрокси» — наличие гидроксильных групп $(-\text{OH})$. Таким образом, в молекуле присутствует 5 гидроксильных групп.
• 2,3,4,5,6-: это локанты (номера), которые указывают на положение гидроксильных групп у второго, третьего, четвертого, пятого и шестого атомов углерода.

На основе этого анализа строим структурную формулу. Сначала рисуем цепь из 6 атомов углерода. У первого атома будет альдегидная группа, а к остальным (со 2-го по 6-й) присоединяем по одной гидроксильной группе. Затем дополняем все атомы углерода связями с водородом до валентности четыре.

Структурная формула 2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналя в открытой (линейной) форме:

$$\begin{array}{c}\phantom{H}\text{H}-\overset{\huge\text{1}}{\text{C}}=\text{O} \\\phantom{H\enspace}|\phantom{=} \\\text{H}-\overset{\huge\text{2}}{\underset{|}{\text{C}}}-\text{OH} \\\phantom{\enspace H}| \\\text{H}-\overset{\huge\text{3}}{\underset{|}{\text{C}}}-\text{OH} \\\phantom{\enspace H}| \\\text{H}-\overset{\huge\text{4}}{\underset{|}{\text{C}}}-\text{OH} \\\phantom{\enspace H}| \\\text{H}-\overset{\huge\text{5}}{\underset{|}{\text{C}}}-\text{OH} \\\phantom{\enspace H}| \\\text{H}-\overset{\huge\text{6}}{\underset{|}{\text{C}}}-\text{H} \\\phantom{\enspace H}|\phantom{=} \\\phantom{H}\text{OH}\phantom{=}\end{array}$$

Это вещество относится к классу углеводов (моносахаридов) и является альдогексозой (альдегид, содержащий шесть атомов углерода). Наиболее известным веществом с такой формулой является глюкоза (или виноградный сахар). Стоит отметить, что существуют и другие альдогексозы (например, галактоза, манноза), которые являются пространственными изомерами глюкозы и также описываются этой общей структурной формулой и систематическим названием.

Ответ:
Структурная формула 2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналя:$$\begin{array}{c}\phantom{H}\text{H}-\text{C}=\text{O} \\\phantom{H\enspace}|\phantom{=} \\\text{H}-\underset{|}{\text{C}}-\text{OH} \\\phantom{\enspace H}| \\\text{H}-\underset{|}{\text{C}}-\text{OH} \\\phantom{\enspace H}| \\\text{H}-\underset{|}{\text{C}}-\text{OH} \\\phantom{\enspace H}| \\\text{H}-\underset{|}{\text{C}}-\text{OH} \\\phantom{\enspace H}| \\\text{H}-\underset{|}{\text{C}}-\text{H} \\\phantom{\enspace H}|\phantom{=} \\\phantom{H}\text{OH}\phantom{=}\end{array}$$По-другому это вещество называется глюкоза.

5. Назовите по систематической номенклатуре: диметилметан, триметилметан, тетраметилметан.

диметилметан

Это название относится к рациональной (тривиальной) номенклатуре, где вещество рассматривается как производное метана ($CH_4$). В данном случае два атома водорода в молекуле метана замещены на две метильные группы ($-CH_3$). Структурная формула будет выглядеть так: $CH_3-CH_2-CH_3$.

Согласно систематической номенклатуре ИЮПАК, необходимо выбрать самую длинную непрерывную углеродную цепь. В данном случае она состоит из трех атомов углерода. Алкан с тремя атомами углерода называется пропан. Поскольку других заместителей нет, систематическое название совпадает с названием неразветвленного алкана.

Ответ: пропан.

триметилметан

В этом соединении три атома водорода в молекуле метана ($CH_4$) замещены на три метильные группы ($-CH_3$). Структурная формула: $(CH_3)_3CH$ или $CH_3-CH(CH_3)-CH_3$.

Для определения систематического названия выберем самую длинную углеродную цепь. Она состоит из трех атомов углерода (пропан). Нумерацию цепи начинаем с того конца, к которому ближе разветвление. В данном случае нумерация с любого конца дает одинаковый результат. Центральный (второй) атом углерода связан с метильной группой. Таким образом, это пропан с метильным заместителем у второго атома углерода.

Ответ: 2-метилпропан.

тетраметилметан

Здесь все четыре атома водорода в молекуле метана ($CH_4$) замещены на метильные группы ($-CH_3$). Структурная формула: $C(CH_3)_4$ или $CH_3-C(CH_3)_2-CH_3$.

Самая длинная непрерывная углеродная цепь в этой молекуле содержит три атома углерода (пропан). Центральный (второй) атом углерода этой цепи связан с двумя метильными группами в качестве заместителей. Поэтому перед названием заместителя («метил») используется приставка «ди-», а их положение указывается цифрами.

Ответ: 2,2-диметилпропан.