Страница 136 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

5. Используя задание 4, приведите примеры органических соединений, которые могут вступать в реакции замещения и отщепления.

Органические соединения, которые могут вступать как в реакции замещения, так и в реакции отщепления, как правило, являются насыщенными соединениями, содержащими функциональную группу, которая может быть замещена или отщеплена вместе с атомом водорода от соседнего атома углерода. Типичными примерами таких соединений являются галогеналканы и спирты.

Пример 1: Галогеналканы (на примере хлорэтана $C_2H_5Cl$)

Хлорэтан может вступать в реакции нуклеофильного замещения и в реакции элиминирования (отщепления). Выбор направления реакции (замещение или отщепление) определяется условиями ее проведения, в первую очередь реагентом, растворителем и температурой.

Реакция замещения: При взаимодействии с водным раствором щелочи атом хлора замещается на гидроксогруппу ($-OH$), в результате чего образуется спирт (этанол).

$CH_3-CH_2-Cl + NaOH_{ (водн.) } \rightarrow CH_3-CH_2-OH + NaCl$

Реакция отщепления (элиминирования): При действии спиртового раствора щелочи при нагревании происходит отщепление молекулы галогеноводорода ($HCl$) от молекулы хлорэтана с образованием двойной связи. Продуктом реакции является алкен (этен).

$CH_3-CH_2-Cl + KOH_{ (спирт.) } \xrightarrow{t^\circ} CH_2=CH_2 \uparrow + KCl + H_2O$

Пример 2: Спирты (на примере этанола $C_2H_5OH$)

Этанол также способен участвовать в обоих типах реакций в зависимости от условий.

Реакция замещения: Гидроксогруппа в молекуле спирта может быть замещена на атом галогена при реакции с галогеноводородами (например, с бромоводородом).

$CH_3-CH_2-OH + HBr \xrightarrow{t^\circ} CH_3-CH_2-Br + H_2O$

Реакция отщепления (внутримолекулярная дегидратация): При нагревании с водоотнимающим средством (например, концентрированной серной кислотой) при температуре выше 140°C от молекулы спирта отщепляется молекула воды, что приводит к образованию алкена (этена).

$CH_3-CH_2-OH \xrightarrow{H_2SO_4, t > 140^\circ C} CH_2=CH_2 \uparrow + H_2O$

Ответ: Примерами органических соединений, которые могут вступать в реакции замещения и отщепления, являются галогеналканы (например, хлорэтан $C_2H_5Cl$) и одноатомные спирты (например, этанол $C_2H_5OH$).

6. Определите, какие из приведённых частиц являются радикалами: $N_2$, $Cl_2$, $Cl$, $NO$, $NO_2$, $NO_2^+$, $F^-$, $O_2^+$.

Дано:

Ряд химических частиц: $N_2$, $Cl_2$, $Cl$, $NO$, $NO_2$, $NO_2^+$, $F^-$, $O_2^+$.

Найти:

Определить, какие из приведённых частиц являются радикалами.

Решение:

Радикалы (свободные радикалы) — это частицы (атомы, молекулы или ионы), имеющие один или несколько неспаренных электронов на внешней электронной оболочке. Самый надежный способ определить радикал — посчитать общее количество валентных электронов. Если это число нечетное, частица является радикалом.

Для решения задачи посчитаем общее число валентных электронов для каждой частицы. Число валентных электронов для атомов непереходных элементов соответствует номеру их группы в периодической таблице:

• N (азот): 5 валентных электронов (группа 15)
• O (кислород): 6 валентных электронов (группа 16)
• F (фтор): 7 валентных электронов (группа 17)
• Cl (хлор): 7 валентных электронов (группа 17)

Проведём анализ каждой частицы:

$N_2$

Молекула азота состоит из двух атомов азота. Общее число валентных электронов: $2 \times 5 = 10$. Число 10 — четное. Все электроны в молекуле спарены. Следовательно, $N_2$ не является радикалом.

$Cl_2$

Молекула хлора состоит из двух атомов хлора. Общее число валентных электронов: $2 \times 7 = 14$. Число 14 — четное. Все электроны спарены. Следовательно, $Cl_2$ не является радикалом.

$Cl$

Атом хлора имеет 7 валентных электронов. Число 7 — нечетное. Это означает наличие одного неспаренного электрона. Следовательно, атом $Cl$ является радикалом.

$NO$

Молекула оксида азота(II) состоит из одного атома азота и одного атома кислорода. Общее число валентных электронов: $5 + 6 = 11$. Число 11 — нечетное. Следовательно, $NO$ является радикалом.

$NO_2$

Молекула оксида азота(IV) состоит из одного атома азота и двух атомов кислорода. Общее число валентных электронов: $5 + 2 \times 6 = 17$. Число 17 — нечетное. Следовательно, $NO_2$ является радикалом.

$NO_2^+$

Катион нитрония образуется из молекулы $NO_2$ путем потери одного электрона. Общее число валентных электронов: $(5 + 2 \times 6) - 1 = 16$. Число 16 — четное. Следовательно, $NO_2^+$ не является радикалом.

$F^-$

Фторид-ион образуется из атома фтора (7 валентных электронов) при присоединении одного электрона. Общее число валентных электронов: $7 + 1 = 8$. Число 8 — четное. Следовательно, $F^-$ не является радикалом.

$O_2^+$

Катион диоксигенила образуется из молекулы кислорода $O_2$ (общее число валентных электронов $2 \times 6 = 12$) при потере одного электрона. Общее число валентных электронов: $12 - 1 = 11$. Число 11 — нечетное. Следовательно, $O_2^+$ является радикалом.

Ответ: Радикалами являются следующие частицы: $Cl$, $NO$, $NO_2$, $O_2^+$.