Номер 5, страница 136 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 22. Особенности и классификация органических реакций. Глава 2. Основные понятия органической химии - номер 5, страница 136.

Условие.

5. Используя задание 4, приведите примеры органических соединений, которые могут вступать в реакции замещения и отщепления.

Решение.

Решение 2.

Органические соединения, которые могут вступать как в реакции замещения, так и в реакции отщепления, как правило, являются насыщенными соединениями, содержащими функциональную группу, которая может быть замещена или отщеплена вместе с атомом водорода от соседнего атома углерода. Типичными примерами таких соединений являются галогеналканы и спирты.

Пример 1: Галогеналканы (на примере хлорэтана $C_2H_5Cl$)

Хлорэтан может вступать в реакции нуклеофильного замещения и в реакции элиминирования (отщепления). Выбор направления реакции (замещение или отщепление) определяется условиями ее проведения, в первую очередь реагентом, растворителем и температурой.

Реакция замещения: При взаимодействии с водным раствором щелочи атом хлора замещается на гидроксогруппу ($-OH$), в результате чего образуется спирт (этанол).

$CH_3-CH_2-Cl + NaOH_{ (водн.) } \rightarrow CH_3-CH_2-OH + NaCl$

Реакция отщепления (элиминирования): При действии спиртового раствора щелочи при нагревании происходит отщепление молекулы галогеноводорода ($HCl$) от молекулы хлорэтана с образованием двойной связи. Продуктом реакции является алкен (этен).

$CH_3-CH_2-Cl + KOH_{ (спирт.) } \xrightarrow{t^\circ} CH_2=CH_2 \uparrow + KCl + H_2O$

Пример 2: Спирты (на примере этанола $C_2H_5OH$)

Этанол также способен участвовать в обоих типах реакций в зависимости от условий.

Реакция замещения: Гидроксогруппа в молекуле спирта может быть замещена на атом галогена при реакции с галогеноводородами (например, с бромоводородом).

$CH_3-CH_2-OH + HBr \xrightarrow{t^\circ} CH_3-CH_2-Br + H_2O$

Реакция отщепления (внутримолекулярная дегидратация): При нагревании с водоотнимающим средством (например, концентрированной серной кислотой) при температуре выше 140°C от молекулы спирта отщепляется молекула воды, что приводит к образованию алкена (этена).

$CH_3-CH_2-OH \xrightarrow{H_2SO_4, t > 140^\circ C} CH_2=CH_2 \uparrow + H_2O$

Ответ: Примерами органических соединений, которые могут вступать в реакции замещения и отщепления, являются галогеналканы (например, хлорэтан $C_2H_5Cl$) и одноатомные спирты (например, этанол $C_2H_5OH$).