Номер 3, страница 138 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 23. Окислительно-восстановительные реакции в органической химии. Глава 2. Основные понятия органической химии - номер 3, страница 138.

Условие.

3. Какие степени окисления имеет углерод в соединениях: $CH_3CH_2CH(CH_3)_2$, $CH_2=CH_2$, $CH_3-C\equiv C-CH_3$, $CH_3CH_2OH$, $CH_3-O-CH_3$, $HCOOH$, $CHCl_2-CH_2Cl$?

Решение.

Решение 2.

Для определения степеней окисления атомов углерода в органических соединениях используется метод, основанный на сравнении электроотрицательностей атомов, образующих химические связи. Основные положения:

• Связь между двумя атомами углерода (C-C, C=C, C≡C) не влияет на степень окисления, так как электроны распределены поровну.
• Водород менее электроотрицателен, чем углерод. Каждая связь C-H дает условный заряд -1 атому углерода.
• Кислород и галогены (например, хлор) более электроотрицательны, чем углерод. Каждая одинарная связь углерода с таким атомом (C-O, C-Cl) дает условный заряд +1 атому углерода. Каждая двойная связь (C=O) дает +2.
• Сумма степеней окисления всех атомов в нейтральной молекуле равна 0.

Рассчитаем степени окисления для каждого соединения.

CH₃CH₂CH(CH₃)₂

Это 2-метилбутан. Рассмотрим каждый уникальный атом углерода:

• Атомы углерода в метильных группах ($CH_3$): каждый такой атом связан с тремя атомами водорода. Степень окисления: $3 \cdot (-1) = -3$.
• Атом углерода в метиленовой группе ($CH_2$): связан с двумя атомами водорода. Степень окисления: $2 \cdot (-1) = -2$.
• Атом углерода в метиновой группе ($CH$): связан с одним атомом водорода. Степень окисления: $1 \cdot (-1) = -1$.

Таким образом, в молекуле присутствуют атомы углерода со степенями окисления -3, -2 и -1.

Ответ: -3, -2, -1.

CH₂=CH₂

Это этен. Оба атома углерода находятся в одинаковых условиях. Каждый атом углерода связан с двумя атомами водорода. Двойная связь C=C не учитывается.

Степень окисления каждого атома углерода: $2 \cdot (-1) = -2$.

Ответ: -2.

CH₃−C≡C−CH₃

Это бутин-2. В молекуле два типа атомов углерода:

• Атомы углерода в метильных группах ($CH_3$): каждый связан с тремя атомами водорода. Степень окисления: $3 \cdot (-1) = -3$.
• Атомы углерода, образующие тройную связь: каждый из них связан только с другими атомами углерода. Связей с более или менее электроотрицательными элементами нет. Степень окисления: 0.

Ответ: -3, 0.

CH₃CH₂OH

Это этанол. Пронумеруем атомы: $C^1H_3-C^2H_2OH$.

• Атом $C^1$ в группе $CH_3$: связан с тремя атомами водорода. Степень окисления: $3 \cdot (-1) = -3$.
• Атом $C^2$ в группе $CH_2OH$: связан с двумя атомами водорода (дает -2) и одним атомом кислорода (дает +1). Суммарная степень окисления: $(-2) + (+1) = -1$.

Ответ: -3, -1.

CH₃−O−CH₃

Это диметиловый эфир. Оба атома углерода эквивалентны. Каждый связан с тремя атомами водорода (дает -3) и одним атомом кислорода (дает +1).

Степень окисления каждого атома углерода: $(-3) + (+1) = -2$.

Ответ: -2.

HCOOH

Это муравьиная (метановая) кислота. Структура карбоксильной группы: атом углерода связан с одним атомом водорода, одним атомом кислорода через двойную связь ($C=O$) и одним атомом кислорода через одинарную связь ($C-OH$).

• Связь C-H дает -1.
• Двойная связь C=O дает +2.
• Одинарная связь C-O дает +1.

Суммарная степень окисления атома углерода: $(-1) + (+2) + (+1) = +2$.

Ответ: +2.

CHCl₂−CH₂Cl

Это 1,1,2-трихлорэтан. Пронумеруем атомы: $C^1HCl_2-C^2H_2Cl$.

• Атом $C^1$: связан с одним атомом водорода (дает -1) и двумя атомами хлора (дает $2 \cdot (+1) = +2$). Суммарная степень окисления: $(-1) + (+2) = +1$.
• Атом $C^2$: связан с двумя атомами водорода (дает -2) и одним атомом хлора (дает +1). Суммарная степень окисления: $(-2) + (+1) = -1$.

Ответ: +1, -1.