Номер 2, страница 153 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

2. Охарактеризуйте химические свойства алканов. Что называют изомеризацией, крекингом, пиролизом, дегидрированием, ароматизацией, галогенированием, нитрованием?

Алканы, или предельные углеводороды, являются химически малоактивными соединениями. Это объясняется наличием в их молекулах только прочных, слабополярных $\sigma$-связей C-C и C-H. Атомы углерода находятся в состоянии $sp^3$-гибридизации. Поэтому для алканов нехарактерны реакции присоединения, а реакции замещения и расщепления требуют жестких условий: высокой температуры, давления, ультрафиолетового облучения или присутствия катализаторов. Основные реакции алканов протекают по свободно-радикальному механизму.

Изомеризацией называют реакцию, в ходе которой происходит изменение структуры углеродного скелета молекулы без изменения ее состава, то есть превращение одного изомера в другой. Для алканов это, как правило, превращение углеводородов нормального (линейного) строения в их разветвленные изомеры. Процесс ведут при нагревании (400–500 °C) в присутствии катализаторов, например, хлорида алюминия ($AlCl_3$). Разветвленные алканы имеют более высокое октановое число, что делает их ценным компонентом бензинов.

Пример изомеризации н-пентана:

$CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3 \xrightarrow{t, AlCl_3} CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$

Ответ: Изомеризация — это процесс превращения алканов линейного строения в их разветвленные изомеры.

Крекингом называют процесс термического или каталитического расщепления углеводородов с длинной цепью на молекулы с меньшим числом атомов углерода. В результате крекинга алканов образуется смесь более легких алканов и алкенов. Термический крекинг проводят при температуре 500–700 °C, а каталитический — при более низкой температуре (450–500 °C) в присутствии катализаторов (алюмосиликатов). Крекинг — важнейший процесс нефтепереработки для получения бензина и непредельных углеводородов.

Пример крекинга додекана ($C_{12}H_{26}$):

$C_{12}H_{26} \xrightarrow{t, kat} C_6H_{14} + C_6H_{12}$

Ответ: Крекинг — это расщепление длинных цепей алканов на более короткие молекулы алканов и алкенов.

Пиролизом называют термическое разложение органических веществ при очень высоких температурах (свыше 700 °C) без доступа воздуха. В отличие от крекинга, пиролиз алканов является более глубоким процессом распада, при котором происходит разрыв не только C–C, но и C–H связей. Продуктами пиролиза могут быть простейшие углеводороды (метан, этилен, ацетилен), водород и чистый углерод (сажа).

Примеры пиролиза метана:

$CH_4 \xrightarrow{>1000^\circ C} C + 2H_2$

$2CH_4 \xrightarrow{1500^\circ C} C_2H_2 + 3H_2$

Ответ: Пиролиз — это высокотемпературное разложение алканов без доступа воздуха с образованием простейших веществ.

Дегидрированием называют реакцию отщепления молекулы водорода ($H_2$) от молекулы органического соединения. В результате дегидрирования алканов образуются непредельные углеводороды — алкены или алкадиены. Реакция является обратимой и проводится при нагревании (500–600 °C) в присутствии катализаторов, таких как $Pt$, $Ni$, $Cr_2O_3$.

Пример дегидрирования пропана:

$CH_3-CH_2-CH_3 \xrightarrow{t, Pt} CH_3-CH=CH_2 + H_2$

Ответ: Дегидрирование — это реакция отщепления водорода от алкана с образованием непредельного углеводорода.

Ароматизацией (или дегидроциклизацией) называют процесс превращения алканов или циклоалканов, имеющих в цепи шесть и более атомов углерода, в ароматические углеводороды (арены). Реакция протекает при высокой температуре (500–600 °C) над катализаторами ($Pt$, $Cr_2O_3$). Процесс включает две стадии: сначала происходит циклизация (замыкание цепи в кольцо), а затем дегидрирование образовавшегося циклоалкана.

Пример ароматизации н-гептана с образованием толуола:

$CH_3-(CH_2)_5-CH_3 \xrightarrow{t, kat} C_6H_5-CH_3 + 4H_2$

Ответ: Ароматизация — это превращение алканов (с $C_6$ и более) в ароматические углеводороды путем циклизации и дегидрирования.

Галогенированием называют реакцию замещения атомов водорода в молекуле алкана на атомы галогенов (F, Cl, Br). Реакция протекает по цепному свободно-радикальному механизму и инициируется УФ-облучением ($h\nu$) или нагреванием. Активность галогенов падает в ряду $F_2 > Cl_2 > Br_2$. Реакция является неселективной и может приводить к образованию смеси полигалогенпроизводных.

Пример ступенчатого хлорирования метана:

$CH_4 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3Cl + HCl$

$CH_3Cl + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_2Cl_2 + HCl$

Ответ: Галогенирование — это реакция замещения атомов водорода в алканах на атомы галогенов.

Нитрованием (реакция Коновалова) называют реакцию замещения атома водорода в алкане на нитрогруппу ($-NO_2$). Реакция осуществляется действием на алканы разбавленной (10–25 %) азотной кислоты при нагревании (около 140 °C) и повышенном давлении. Как и галогенирование, нитрование протекает по свободно-радикальному механизму и приводит к образованию смеси изомерных нитроалканов.

Пример нитрования пропана:

$CH_3-CH_2-CH_3 + HNO_{3(разб.)} \xrightarrow{t, p} \begin{cases} CH_3-CH(NO_2)-CH_3 \text{ (преимущ.)} \\ CH_3-CH_2-CH_2-NO_2 \end{cases} + H_2O$

Ответ: Нитрование — это реакция замещения атома водорода в алкане на нитрогруппу $-NO_2$ при действии азотной кислоты.