Номер 8, страница 154 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 25. Химические свойства алканов. Глава 3. Углеводороды - номер 8, страница 154.

Условие.

8. Сколько разных монобромпроизводных может образоваться при бромировании бутана? Какое из них образуется в наибольшем количестве?

Решение.

Решение 2.

Решение

Для ответа на этот вопрос необходимо рассмотреть строение молекулы бутана и механизм реакции бромирования алканов.

Молекула бутана имеет линейное строение, ее структурная формула: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$.

В молекуле бутана есть два типа неэквивалентных атомов углерода и, соответственно, два типа атомов водорода, которые они связывают:

• Первичные атомы углерода ($1^\circ$) на концах цепи ($C_1$ и $C_4$). Атомы водорода при них эквивалентны.

• Вторичные атомы углерода ($2^\circ$) в середине цепи ($C_2$ и $C_3$). Атомы водорода при них также эквивалентны между собой.

Бромирование алканов протекает по свободно-радикальному механизму. Атом брома может заместить атом водорода у любого из этих неэквивалентных положений. Следовательно, возможно образование двух различных изомерных монобромпроизводных.

1. Замещение атома водорода у первичного атома углерода ($C_1$ или $C_4$) приводит к образованию 1-бромбутана:

$CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu \text{ или } t^\circ} CH_3-CH_2-CH_2-CH_2Br + HBr$

2. Замещение атома водорода у вторичного атома углерода ($C_2$ или $C_3$) приводит к образованию 2-бромбутана:

$CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu \text{ или } t^\circ} CH_3-CH_2-CH(Br)-CH_3 + HBr$

Таким образом, при монобромировании бутана могут образоваться два разных продукта.

Чтобы определить, какой из продуктов образуется в наибольшем количестве, нужно учесть селективность (избирательность) реакции радикального замещения. Реакционная способность атомов водорода в реакциях галогенирования уменьшается в ряду: третичный > вторичный > первичный. Это объясняется различной стабильностью образующихся в качестве промежуточных частиц свободных алкильных радикалов. Стабильность радикалов изменяется в том же порядке: третичный > вторичный > первичный.

В нашем случае, при атаке на вторичный атом углерода образуется более стабильный вторичный радикал ($CH_3-CH_2-C^{\bullet}H-CH_3$), а при атаке на первичный – менее стабильный первичный радикал ($CH_3-CH_2-CH_2-C^{\bullet}H_2$). Реакция бромирования является высокоселективной, поэтому замещение по более реакционноспособному положению (у вторичного атома углерода) будет преобладающим направлением реакции.

Следовательно, 2-бромбутан будет образовываться в значительно большем количестве, чем 1-бромбутан.

Ответ: При бромировании бутана может образоваться два разных монобромпроизводных: 1-бромбутан и 2-бромбутан. В наибольшем количестве образуется 2-бромбутан.