Страница 113 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

1. Изобразите структуры всех возможных углеродных скелетов, состоящих из шести атомов углерода. Сколько среди них разветвлённых скелетов?

Решение

Для шести атомов углерода существует 5 возможных вариантов построения ациклического углеродного скелета (структурных изомеров). Эти структуры делятся на неразветвленные (линейные) и разветвленные.

1. н-Гексан

Это неразветвленный скелет, в котором все шесть атомов углерода соединены в одну цепь.

C-C-C-C-C-C

2. 2-Метилпентан

Это разветвленный скелет с основной цепью из пяти атомов углерода и одним боковым ответвлением (метильной группой) у второго атома углерода.

C
|
C-C-C-C-C

3. 3-Метилпентан

Разветвленный скелет с основной цепью из пяти атомов углерода и метильной группой у третьего атома углерода.

C
|
C-C-C-C-C

4. 2,2-Диметилбутан

Разветвленный скелет с основной цепью из четырех атомов углерода и двумя метильными группами у второго атома углерода.

C
|
C-C-C-C
|
C

5. 2,3-Диметилбутан

Разветвленный скелет с основной цепью из четырех атомов углерода и двумя метильными группами у второго и третьего атомов углерода.

C C
| |
C-C-C-C

Таким образом, из пяти возможных углеродных скелетов, состоящих из шести атомов углерода, один является неразветвленным (н-гексан), а четыре являются разветвленными.

Ответ: всего существует 5 углеродных скелетов из шести атомов углерода; из них 4 являются разветвленными.

2. Сколько существует различных положений двойной связи в не-разветвлённом скелете из пяти атомов углерода?

Решение

Неразветвленный скелет из пяти атомов углерода представляет собой прямую цепь:

$C-C-C-C-C$

Пронумеруем атомы углерода в цепи слева направо:

$C_1-C_2-C_3-C_4-C_5$

Двойная связь может располагаться между двумя соседними атомами углерода. Рассмотрим все возможные варианты:

1. Двойная связь между первым и вторым атомами углерода ($C_1=C_2$). Получаем соединение пентен-1:

$CH_2=CH-CH_2-CH_2-CH_3$

2. Двойная связь между вторым и третьим атомами углерода ($C_2=C_3$). Получаем соединение пентен-2:

$CH_3-CH=CH-CH_2-CH_3$

3. Двойная связь между третьим и четвертым атомами углерода ($C_3=C_4$). В этом случае нумерацию цепи, согласно правилам номенклатуры ИЮПАК, следует начинать с правого конца, чтобы атом углерода при двойной связи имел наименьший номер.

$C_1H_3-C_2H_2-C_3H=C_4H-C_5H_3$ (нумерация справа налево)

При такой нумерации двойная связь находится между вторым и третьим атомами. Это та же самая молекула, что и пентен-2. Таким образом, это не новое положение.

4. Двойная связь между четвертым и пятым атомами углерода ($C_4=C_5$). Нумерацию цепи также начинаем с правого конца.

$C_1H_3-C_2H_2-C_3H_2-C_4H=C_5H_2$ (нумерация справа налево)

При такой нумерации двойная связь находится между первым и вторым атомами. Это та же самая молекула, что и пентен-1.

Таким образом, для неразветвленной цепи из пяти атомов углерода существует только два различных положения двойной связи, которые приводят к образованию двух изомеров: пентен-1 и пентен-2.

Ответ: 2.

3. При каком минимальном числе атомов углерода возможна изомерия положения:

а) двойной связи;

б) атома фтора?

а) двойной связи

Решение:
Изомерия положения — это явление, при котором соединения имеют одинаковый углеродный скелет и одинаковые функциональные группы, но различаются положением этих групп (в данном случае, кратной связи) в углеродной цепи. Необходимо найти наименьшее число атомов углерода в молекуле алкена, для которого возможна такая изомерия.
Рассмотрим алкены, начиная с простейших:
1. Этен ($\text{C}_2\text{H}_4$): $\text{CH}_2=\text{CH}_2$. В этой молекуле всего два атома углерода, и двойная связь может располагаться только между ними. Изомеры положения невозможны.
2. Пропен ($\text{C}_3\text{H}_6$): $\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_3$. Углеродная цепь состоит из трех атомов. Двойная связь может быть между первым и вторым атомами ($\text{C}1=\text{C}2$) или между вторым и третьим ($\text{C}2=\text{C}3$). Однако, поскольку нумерация атомов в цепи начинается с того конца, к которому ближе двойная связь, оба варианта описывают одно и то же соединение — пропен (или пропен-1). Следовательно, изомеры положения для пропена невозможны.
3. Бутен ($\text{C}_4\text{H}_8$): Рассмотрим неразветвленный углеродный скелет из четырех атомов.
- Если двойная связь находится между первым и вторым атомами углерода, получается бутен-1: $\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_3$.
- Если двойная связь находится между вторым и третьим атомами углерода, получается бутен-2: $\text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_3$.
Бутен-1 и бутен-2 являются изомерами положения, так как у них одинаковая молекулярная формула и одинаковый углеродный скелет, но разное положение двойной связи.
Таким образом, минимальное число атомов углерода, необходимое для изомерии положения двойной связи, равно четырем.
Ответ: 4

б) атома фтора

Решение:
Аналогично пункту а), ищем минимальное число атомов углерода в монофторалкане, при котором атом фтора может занимать неэквивалентные положения в углеродной цепи.
Рассмотрим монофторалканы, начиная с простейших:
1. Фторметан ($\text{CH}_3\text{F}$): В молекуле только один атом углерода, поэтому существует лишь одно возможное положение для атома фтора. Изомеры невозможны.
2. Фторэтан ($\text{C}_2\text{H}_5\text{F}$): $\text{CH}_3-\text{CH}_2\text{F}$. В цепи из двух атомов углерода оба положения эквивалентны из-за симметрии. Замещение любого атома водорода на фтор приведет к одной и той же молекуле фторэтана. Изомеры положения невозможны.
3. Фторпропан ($\text{C}_3\text{H}_7\text{F}$): Рассмотрим неразветвленную цепь из трех атомов углерода.
- Если атом фтора связан с крайним (первым или третьим) атомом углерода, получается 1-фторпропан: $\text{CH}_2\text{F}-\text{CH}_2-\text{CH}_3$.
- Если атом фтора связан со средним (вторым) атомом углерода, получается 2-фторпропан: $\text{CH}_3-\text{CHF}-\text{CH}_3$.
Положения у первого и второго атомов углерода неэквивалентны. Следовательно, 1-фторпропан и 2-фторпропан являются изомерами положения.
Таким образом, минимальное число атомов углерода, необходимое для изомерии положения атома фтора, равно трем.
Ответ: 3

4. Сколько изомеров соответствует составу:

а) $C_2H_5Cl$;

б) $C_2H_4Cl_2$?

Изобразите их структурные формулы.

Изомеры — это химические соединения, которые имеют одинаковый атомный состав (одну и ту же молекулярную формулу), но разное строение (порядок связывания атомов) и, как следствие, разные физические и химические свойства.

Для молекулярной формулы $C_2H_5Cl$ (хлорэтан) существует только один структурный изомер. В молекуле этана ($C_2H_6$) все шесть атомов водорода эквивалентны. Замещение любого из них на атом хлора приводит к образованию одного и того же вещества — хлорэтана. Положение атома хлора всегда будет у первого атома углерода (если начинать нумерацию с этого конца цепи).

Структурная формула: $CH_3-CH_2Cl$ (1-хлорэтан).

Ответ: для состава $C_2H_5Cl$ существует 1 изомер.

Для молекулярной формулы $C_2H_4Cl_2$ (дихлорэтан) возможно два варианта расположения двух атомов хлора в углеродной цепи, что приводит к двум структурным изомерам.

1. Оба атома хлора присоединены к одному и тому же атому углерода. Это 1,1-дихлорэтан. Его структурная формула: $CH_3-CHCl_2$.

2. Атомы хлора присоединены к разным (соседним) атомам углерода. Это 1,2-дихлорэтан. Его структурная формула: $CH_2Cl-CH_2Cl$.

Ответ: для состава $C_2H_4Cl_2$ существует 2 изомера.

5. Напишите структурные формулы всех изомеров состава $C_3H_8O$, содержащих группу $OH$.

Решение

Изомеры — это вещества, имеющие одинаковую молекулярную формулу, но разное химическое строение и, как следствие, разные свойства. Для молекулярной формулы C₃H₈O необходимо найти все изомеры, содержащие гидроксильную группу (-OH), то есть все возможные спирты этого состава.

Молекулярная формула C₃H₈O соответствует общей формуле предельных одноатомных спиртов $C_nH_{2n+2}O$. При n=3, получаем $C_3H_{2 \cdot 3+2}O = C_3H_8O$. Это подтверждает, что в молекуле нет кратных связей или циклов, а все связи между атомами углерода одинарные.

Изомерия в данном случае будет определяться строением углеродного скелета и положением гидроксильной группы.

Сначала рассмотрим возможные углеродные скелеты. Для трех атомов углерода существует только один вариант строения цепи — неразветвленная (линейная): $C-C-C$.

Теперь рассмотрим возможные положения гидроксильной группы (-OH) в этой цепи. Пронумеруем атомы углерода: $C^1-C^2-C^3$.

Если группа -OH присоединена к первому (C¹) или третьему (C³) атому углерода, получается одно и то же вещество, так как эти положения эквивалентны. Это первичный спирт — пропанол-1 (или н-пропиловый спирт). Его структурная формула:
$CH_3-CH_2-CH_2-OH$

Если группа -OH присоединена к центральному, второму атому углерода (C²), получается другой изомер. Это вторичный спирт — пропанол-2 (или изопропиловый спирт). Его структурная формула:
$CH_3-CH(OH)-CH_3$

Других вариантов строения углеродного скелета или положений гидроксильной группы не существует. Следовательно, имеется только два изомерных спирта состава C₃H₈O.

Ответ:

1. Пропанол-1:
$CH_3-CH_2-CH_2-OH$

2. Пропанол-2:
$CH_3-CH(OH)-CH_3$

6. Основной компонент бензина — предельный углеводород состава $C_8 H_{18}$. Сколько всего может существовать таких углеводородов?

Дано:

Предельный углеводород (алкан) с химической формулой $C_8H_{18}$.

Найти:

Общее число возможных структурных изомеров для данного состава.

Решение:

Углеводород состава $C_8H_{18}$ относится к классу предельных углеводородов, или алканов, так как его формула соответствует общей формуле алканов $C_nH_{2n+2}$ (при $n=8$, $2n+2 = 2 \cdot 8 + 2 = 18$). Нам необходимо найти все возможные структурные изомеры октана. Изомеры — это соединения, имеющие одинаковый состав, но разное строение (разный порядок соединения атомов). Для нахождения всех изомеров будем последовательно уменьшать длину основной углеродной цепи и рассматривать различные варианты расположения заместителей (алкильных радикалов).

1. Основная цепь из 8 атомов углерода (октан):
   Существует только один такой изомер — неразветвленная цепь.
   1. н-октан
2. Основная цепь из 7 атомов углерода (гептан):
   Оставшийся атом углерода образует метильную группу ($-CH_3$), которую можно разместить у разных атомов углерода в цепи гептана (кроме крайних, так как это не изменит цепь).
   2. 2-метилгептан
   3. 3-метилгептан
   4. 4-метилгептан
   Размещение у 5-го атома эквивалентно размещению у 3-го, у 6-го — у 2-го, если нумеровать цепь с другого конца. Таким образом, получаем 3 изомера.
3. Основная цепь из 6 атомов углерода (гексан):
   Оставшиеся два атома углерода могут быть в виде двух метильных групп ($-CH_3$) или одной этильной группы ($-C_2H_5$).
   Два метильных заместителя (диметилгексаны):
   5. 2,2-диметилгексан
   6. 2,3-диметилгексан
   7. 2,4-диметилгексан
   8. 2,5-диметилгексан
   9. 3,3-диметилгексан
   10. 3,4-диметилгексан
   Один этильный заместитель (этилгексан):
   11. 3-этилгексан
   (Заместитель в положении 2 привел бы к удлинению основной цепи до 7 атомов, т.е. 2-этилгексан — это другое название для 3-метилгептана). Всего 6 + 1 = 7 изомеров.
4. Основная цепь из 5 атомов углерода (пентан):
   Оставшиеся три атома углерода могут быть в виде трех метильных групп или одной этильной и одной метильной.
   Три метильных заместителя (триметилпентаны):
   12. 2,2,3-триметилпентан
   13. 2,2,4-триметилпентан (этот изомер является эталоном для октанового числа и известен как изооктан)
   14. 2,3,3-триметилпентан
   15. 2,3,4-триметилпентан
   Один этильный и один метильный заместитель (этилметилпентаны):
   16. 3-этил-2-метилпентан
   17. 3-этил-3-метилпентан
   Всего 4 + 2 = 6 изомеров.
5. Основная цепь из 4 атомов углерода (бутан):
   Оставшиеся четыре атома углерода могут быть только в виде четырех метильных групп. Чтобы не удлинять основную цепь, их можно расположить только одним способом.
   18. 2,2,3,3-тетраметилбутан
   Всего 1 изомер.

Более короткую основную цепь (из 3 атомов углерода) создать невозможно, так как любая попытка разместить оставшиеся 5 атомов углерода в виде заместителей неизбежно приведет к удлинению основной цепи.

Суммируем количество найденных изомеров: $1$ (на основе октана) + $3$ (на основе гептана) + $7$ (на основе гексана) + $6$ (на основе пентана) + $1$ (на основе бутана) = $18$.

Ответ: всего может существовать 18 таких углеводородов (структурных изомеров).