Номер 6, страница 113 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 17. Структурная изомерия. Глава 2. Основные понятия органической химии - номер 6, страница 113.

Условие.

6. Основной компонент бензина — предельный углеводород состава $C_8 H_{18}$. Сколько всего может существовать таких углеводородов?

Решение.

Решение 2.

Дано:

Предельный углеводород (алкан) с химической формулой $C_8H_{18}$.

Найти:

Общее число возможных структурных изомеров для данного состава.

Решение:

Углеводород состава $C_8H_{18}$ относится к классу предельных углеводородов, или алканов, так как его формула соответствует общей формуле алканов $C_nH_{2n+2}$ (при $n=8$, $2n+2 = 2 \cdot 8 + 2 = 18$). Нам необходимо найти все возможные структурные изомеры октана. Изомеры — это соединения, имеющие одинаковый состав, но разное строение (разный порядок соединения атомов). Для нахождения всех изомеров будем последовательно уменьшать длину основной углеродной цепи и рассматривать различные варианты расположения заместителей (алкильных радикалов).

1. Основная цепь из 8 атомов углерода (октан):
   Существует только один такой изомер — неразветвленная цепь.
   1. н-октан
2. Основная цепь из 7 атомов углерода (гептан):
   Оставшийся атом углерода образует метильную группу ($-CH_3$), которую можно разместить у разных атомов углерода в цепи гептана (кроме крайних, так как это не изменит цепь).
   2. 2-метилгептан
   3. 3-метилгептан
   4. 4-метилгептан
   Размещение у 5-го атома эквивалентно размещению у 3-го, у 6-го — у 2-го, если нумеровать цепь с другого конца. Таким образом, получаем 3 изомера.
3. Основная цепь из 6 атомов углерода (гексан):
   Оставшиеся два атома углерода могут быть в виде двух метильных групп ($-CH_3$) или одной этильной группы ($-C_2H_5$).
   Два метильных заместителя (диметилгексаны):
   5. 2,2-диметилгексан
   6. 2,3-диметилгексан
   7. 2,4-диметилгексан
   8. 2,5-диметилгексан
   9. 3,3-диметилгексан
   10. 3,4-диметилгексан
   Один этильный заместитель (этилгексан):
   11. 3-этилгексан
   (Заместитель в положении 2 привел бы к удлинению основной цепи до 7 атомов, т.е. 2-этилгексан — это другое название для 3-метилгептана). Всего 6 + 1 = 7 изомеров.
4. Основная цепь из 5 атомов углерода (пентан):
   Оставшиеся три атома углерода могут быть в виде трех метильных групп или одной этильной и одной метильной.
   Три метильных заместителя (триметилпентаны):
   12. 2,2,3-триметилпентан
   13. 2,2,4-триметилпентан (этот изомер является эталоном для октанового числа и известен как изооктан)
   14. 2,3,3-триметилпентан
   15. 2,3,4-триметилпентан
   Один этильный и один метильный заместитель (этилметилпентаны):
   16. 3-этил-2-метилпентан
   17. 3-этил-3-метилпентан
   Всего 4 + 2 = 6 изомеров.
5. Основная цепь из 4 атомов углерода (бутан):
   Оставшиеся четыре атома углерода могут быть только в виде четырех метильных групп. Чтобы не удлинять основную цепь, их можно расположить только одним способом.
   18. 2,2,3,3-тетраметилбутан
   Всего 1 изомер.

Более короткую основную цепь (из 3 атомов углерода) создать невозможно, так как любая попытка разместить оставшиеся 5 атомов углерода в виде заместителей неизбежно приведет к удлинению основной цепи.

Суммируем количество найденных изомеров: $1$ (на основе октана) + $3$ (на основе гептана) + $7$ (на основе гексана) + $6$ (на основе пентана) + $1$ (на основе бутана) = $18$.

Ответ: всего может существовать 18 таких углеводородов (структурных изомеров).