Номер 10, страница 114 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 17. Структурная изомерия. Глава 2. Основные понятия органической химии - номер 10, страница 114.

Условие.

10. Ниже приведены структурные формулы восьми изомеров со-става $C_4H_8O$. Выберите из них пары изомеров, отличающихся:

1) только углеродным скелетом;

2) только положением двойной связи;

3) принадлежностью к разным классам соединений.

а) $\substack{\text{CH}_3-\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \\ \Vert \\ \text{O}}$

б) $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}=\text{O}$

в) $\substack{\text{H}_2\text{C}-\text{O} \\ | \quad | \\ \text{H}_2\text{C}-\text{CH}-\text{CH}_3}$

г) $\text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{OH}$

д) $\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{OH}$

е) $\substack{\text{H}_2\text{C}-\text{CH}-\text{OH} \\ | \quad | \\ \text{H}_2\text{C}-\text{CH}_2}$

ж) $\substack{\text{CH}_2=\text{C}-\text{CH}_2-\text{OH} \\ | \\ \text{CH}_3}$

з) $\substack{\text{CH}_3-\text{CH}-\text{CH}=\text{O} \\ | \\ \text{CH}_3}$

Решение.

Решение 2.

Для решения этой задачи сначала определим класс и особенности строения углеродного скелета каждого из представленных соединений с общей формулой $C_4H_8O$.

• а) $CH_3–C(=O)–CH_2–CH_3$ — бутан-2-он (кетон), линейный углеродный скелет.
• б) $CH_3–CH_2–CH_2–CH=O$ — бутаналь (альдегид), линейный углеродный скелет.
• в) 2-метилоксетан (циклический простой эфир), разветвленный скелет.
• г) $CH_3–CH=CH–CH_2–OH$ — бут-2-ен-1-ол (ненасыщенный спирт), линейный скелет, двойная связь у второго атома углерода.
• д) $CH_2=CH–CH_2–CH_2–OH$ — бут-3-ен-1-ол (ненасыщенный спирт), линейный скелет, двойная связь у третьего атома углерода.
• е) циклобутанол (циклический спирт), циклический скелет.
• ж) $CH_2=C(CH_3)–CH_2–OH$ — 2-метилпроп-2-ен-1-ол (ненасыщенный спирт), разветвленный скелет.
• з) $CH_3–CH(CH_3)–CH=O$ — 2-метилпропаналь (альдегид), разветвленный скелет.

Теперь выберем пары изомеров в соответствии с условиями задачи.

1) только углеродным скелетом

Изомеры углеродного скелета принадлежат к одному классу соединений и отличаются только строением углеродной цепи (линейная или разветвленная).

• Пара (б, з): бутаналь и 2-метилпропаналь. Оба являются альдегидами. У бутаналя (б) углеродный скелет линейный, а у 2-метилпропаналя (з) — разветвленный.
• Пара (г, ж): бут-2-ен-1-ол и 2-метилпроп-2-ен-1-ол. Оба являются ненасыщенными спиртами, у обоих гидроксильная группа находится у первого атома углерода, а двойная связь начинается от второго. Однако у соединения (г) скелет линейный, а у (ж) — разветвленный.

Ответ: (б, з) или (г, ж).

2) только положением двойной связи

Эти изомеры должны иметь одинаковый углеродный скелет и принадлежать к одному классу соединений, но отличаться положением кратной связи.

• Пара (г, д): бут-2-ен-1-ол и бут-3-ен-1-ол. Оба соединения — ненасыщенные спирты с линейным углеродным скелетом из четырех атомов и гидроксильной группой у первого атома углерода. Они отличаются только положением двойной связи: у второго атома углерода в соединении (г) и у третьего — в соединении (д).

Ответ: (г, д).

3) принадлежностью к разным классам соединений

Межклассовые изомеры имеют одинаковый качественный и количественный состав (одну и ту же молекулярную формулу), но разные функциональные группы, и, следовательно, относятся к разным классам органических соединений. Для формулы $C_4H_8O$ существует множество таких пар.

• Пара (а, б): бутан-2-он (кетон) и бутаналь (альдегид).
• Пара (б, г): бутаналь (насыщенный альдегид) и бут-2-ен-1-ол (ненасыщенный спирт).
• Пара (а, е): бутан-2-он (кетон) и циклобутанол (циклический спирт).
• Пара (б, е): бутаналь (альдегид) и циклобутанол (циклический спирт).
• Пара (г, е): бут-2-ен-1-ол (ненасыщенный спирт) и циклобутанол (насыщенный циклический спирт).
• Пара (а, в): бутан-2-он (кетон) и 2-метилоксетан (циклический простой эфир).

Ответ: (а, б), (б, г), (а, е), (б, е), (г, е), (а, в) (любая из этих пар).