Номер 4, страница 118 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 18. Пространственная изомерия. Глава 2. Основные понятия органической химии - номер 4, страница 118.

Условие.

4. Ниже приведены структурные формулы нескольких веществ. Какие из них оптически активны? Напишите структурные формулы оптических изомеров.

$ \text{CH}_2-\text{CH}-\text{CH}_2 \\ \text{|} \quad \text{|} \quad \text{|} \\ \text{OH} \quad \text{OH} \quad \text{OH} $

Глицерин

$ \text{CH}_3-\text{C} \\ \quad \quad \text{||} \\ \quad \quad \text{O} \\ \quad \quad \text{|} \\ \quad \quad \text{H} $

Этаналь

$ \text{CH}_3-\text{CH}-\text{CH}_2 \\ \quad \quad \text{|} \quad \text{|} \\ \quad \quad \text{OH} \quad \text{OH} $

Пропандиол-1,2
(пропиленгликоль)

$ \text{CH}_2-\text{CH}-\text{C} \\ \text{|} \quad \text{|} \quad \text{||} \\ \text{OH} \quad \text{OH} \quad \text{O} \\ \quad \quad \quad \text{|} \\ \quad \quad \quad \text{H} $

Глицериновый альдегид

Решение.

Решение 2.

Оптическая активность вещества обусловлена его хиральностью, то есть несовместимостью молекулы со своим зеркальным отражением. Как правило, причиной хиральности является наличие в молекуле асимметрического атома углерода (хирального центра) — атома углерода, связанного с четырьмя различными заместителями. Проанализируем каждую из представленных молекул на наличие хиральных центров.

Глицерин

Структурная формула глицерина (пропантриола-1,2,3): $\ce{CH2(OH)-CH(OH)-CH2(OH)}$. В этой молекуле центральный атом углерода (C-2) связан с двумя одинаковыми группами $\ce{-CH2(OH)}$. Крайние атомы углерода (C-1 и C-3) каждый связан с двумя одинаковыми атомами водорода. Таким образом, в молекуле глицерина нет хиральных центров. Молекула имеет плоскость симметрии, проходящую через центральный атом углерода, и, следовательно, является ахиральной.

Ответ: Глицерин не является оптически активным.

Этаналь

Структурная формула этаналя: $\ce{CH3-CHO}$. Карбонильный атом углерода ($\ce{C=O}$) является sp²-гибридизованным и связан только с тремя группами. Атом углерода в метильной группе ($\ce{-CH3}$) связан с тремя одинаковыми атомами водорода. В молекуле этаналя отсутствуют хиральные центры.

Ответ: Этаналь не является оптически активным.

Пропандиол-1,2 (пропиленгликоль)

Структурная формула пропандиола-1,2: $\ce{CH3-CH(OH)-CH2(OH)}$. Атом углерода C-2 в этой молекуле связан с четырьмя различными заместителями: группой $\ce{-H}$, группой $\ce{-OH}$, метильной группой $\ce{-CH3}$ и гидроксиметильной группой $\ce{-CH2OH}$. Следовательно, этот атом углерода является хиральным центром, и молекула пропандиола-1,2 хиральна. Она существует в виде пары оптических изомеров (энантиомеров).

Структурные формулы оптических изомеров пропандиола-1,2 в виде проекций Фишера:

CH₃
|
H—C—OH
|
CH₂OH CH₃
|
HO—C—H
|
CH₂OH

Ответ: Пропандиол-1,2 является оптически активным.

Глицериновый альдегид

Структурная формула глицеринового альдегида (2,3-дигидроксипропаналь): $\ce{CHO-CH(OH)-CH2(OH)}$. Центральный атом углерода (C-2) связан с четырьмя различными заместителями: атомом $\ce{-H}$, группой $\ce{-OH}$, альдегидной группой $\ce{-CHO}$ и гидроксиметильной группой $\ce{-CH2OH}$. Этот атом углерода является хиральным центром, поэтому глицериновый альдегид оптически активен и существует в виде двух энантиомеров, которые служат стандартами для D/L-номенклатуры.

Структурные формулы оптических изомеров глицеринового альдегида:

CHO
|
H—C—OH
|
CH₂OH
D-глицериновый альдегид CHO
|
HO—C—H
|
CH₂OH
L-глицериновый альдегид

Ответ: Глицериновый альдегид является оптически активным.