Номер 2, страница 122 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 19. Электронные эффекты в молекулах органических соединений. Глава 2. Основные понятия органической химии - номер 2, страница 122.

Условие.

2. Как изменится заряд на атоме углерода при замене одного из атомов водорода в молекуле метана на:

а) атом хлора;

б) нитро-группу;

в) атом натрия?

Решение.

Решение 2.

Для определения изменения заряда на атоме углерода в молекуле метана ($CH_4$) при замене одного из атомов водорода необходимо сравнить электроотрицательность (ЭО) замещающей группы с электроотрицательностью атома водорода и углерода. Электроотрицательность по шкале Полинга: $C \approx 2.55$, $H \approx 2.20$.

В исходной молекуле метана ($CH_4$) углерод более электроотрицателен, чем водород, поэтому электронная плотность связей $C-H$ смещена к атому углерода. На атоме углерода сосредоточен небольшой эффективный отрицательный заряд ($\delta-$), а на атомах водорода — положительный ($\delta+$).

а) при замене на атом хлора

При замене атома водорода на атом хлора ($Cl$) образуется хлорметан ($CH_3Cl$). Электроотрицательность хлора ($ЭО_{Cl} \approx 3.16$) значительно выше электроотрицательности углерода ($ЭО_C \approx 2.55$). Атом хлора является сильным акцептором электронов и проявляет отрицательный индуктивный эффект (–I). Он оттягивает электронную плотность от атома углерода по связи $C-Cl$. В результате электронная плотность на атоме углерода уменьшается, и его отрицательный заряд становится меньше (или, иначе говоря, заряд увеличивается, становясь менее отрицательным или даже частично положительным).

Ответ: отрицательный заряд на атоме углерода уменьшится (алгебраически заряд увеличится).

б) при замене на нитрогруппу

При замене атома водорода на нитрогруппу ($–NO_2$) образуется нитрометан ($CH_3NO_2$). Нитрогруппа является очень сильным электроноакцептором из-за высокой электроотрицательности атомов кислорода и наличия положительного заряда на атоме азота. Она обладает мощным отрицательным индуктивным эффектом (–I), который значительно сильнее, чем у атома хлора. Нитрогруппа очень сильно оттягивает на себя электронную плотность от атома углерода. Вследствие этого отрицательный заряд на атоме углерода сильно уменьшается.

Ответ: отрицательный заряд на атоме углерода значительно уменьшится (алгебраически заряд значительно увеличится).

в) при замене на атом натрия

При замене атома водорода на атом натрия ($Na$) образуется металлоорганическое соединение метилнатрий ($CH_3Na$). Натрий — это металл с очень низкой электроотрицательностью ($ЭО_{Na} \approx 0.93$), которая намного меньше электроотрицательности углерода ($ЭО_C \approx 2.55$). Поэтому атом натрия является донором электронов и проявляет сильный положительный индуктивный эффект (+I). Электронная плотность в связи $C-Na$ сильно смещена к атому углерода. В результате этого электронная плотность на атоме углерода возрастает, и его отрицательный заряд становится значительно больше, чем в метане.

Ответ: отрицательный заряд на атоме углерода увеличится (алгебраически заряд уменьшится).