Номер 7, страница 119 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

7. Ниже приведены структурные формулы веществ, выберите из них формулу вещества, которое может существовать в виде цис- и транс-изомеров: $CH_2=CH-CH_3$, $CHCl=CHCl$, $CH_2=CCl_2$.

Решение

Цис-транс-изомерия (или геометрическая изомерия) возможна для соединений, содержащих двойную связь (или находящихся в цикле), при выполнении следующего условия: каждый атом углерода при двойной связи должен быть соединен с двумя различными атомами или группами атомов.

Рассмотрим каждое из предложенных веществ на соответствие этому правилу.

1. $CH_2=CH-CH_3$ (пропен)

Атомы углерода при двойной связи: $C_1H_2=C_2H-CH_3$.

• У первого атома углерода ($C_1$) находятся два одинаковых заместителя — два атома водорода (H).
• У второго атома углерода ($C_2$) находятся два разных заместителя — атом водорода (H) и метильная группа ($CH_3$).

Поскольку у первого атома углерода заместители одинаковы, цис-транс-изомерия для пропена невозможна.

2. $CHCl=CHCl$ (1,2-дихлорэтен)

Атомы углерода при двойной связи: $C_1HCl=C_2HCl$.

• У первого атома углерода ($C_1$) находятся два разных заместителя — атом водорода (H) и атом хлора (Cl).
• У второго атома углерода ($C_2$) также находятся два разных заместителя — атом водорода (H) и атом хлора (Cl).

Так как у каждого атома углерода при двойной связи заместители различны, для 1,2-дихлорэтена возможна цис-транс-изомерия.

Цис-изомер: одинаковые заместители (H и H, Cl и Cl) находятся по одну сторону от плоскости двойной связи.

Транс-изомер: одинаковые заместители находятся по разные стороны от плоскости двойной связи.

3. $CH_2=CCl_2$ (1,1-дихлорэтен)

Атомы углерода при двойной связи: $C_1H_2=C_2Cl_2$.

• У первого атома углерода ($C_1$) находятся два одинаковых заместителя — два атома водорода (H).
• У второго атома углерода ($C_2$) находятся два одинаковых заместителя — два атома хлора (Cl).

Поскольку у обоих атомов углерода при двойной связи есть одинаковые заместители, цис-транс-изомерия для 1,1-дихлорэтена невозможна.

Таким образом, единственное вещество из списка, которое может существовать в виде цис- и транс-изомеров, — это 1,2-дихлорэтен.

Ответ: $CHCl=CHCl$.