Номер 3, страница 118 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 18. Пространственная изомерия. Глава 2. Основные понятия органической химии - номер 3, страница 118.

Условие.

3. Ниже приведены формулы четырёх веществ. Выберите из них формулу вещества, которое может существовать в виде двух оптических изомеров: $CH_4$, $CCl_4$, $CH_2Cl_2$, $CHFClBr$.

Решение.

Решение 2.

Решение

Способность вещества существовать в виде оптических изомеров (энантиомеров) обусловлена хиральностью его молекул. Хиральная молекула несовместима со своим зеркальным отражением, подобно левой и правой руке. В органической химии наиболее распространенной причиной хиральности является наличие в молекуле асимметрического атома углерода (хирального центра). Асимметрическим называют атом углерода, связанный с четырьмя различными атомами или группами атомов.

Рассмотрим каждое из предложенных веществ:

• $CH_4$ (метан): Центральный атом углерода связан с четырьмя одинаковыми атомами водорода. Так как все заместители идентичны, молекула симметрична (ахиральна). У метана нет оптических изомеров.

• $CCl_4$ (тетрахлорметан): Атом углерода связан с четырьмя одинаковыми атомами хлора. По аналогии с метаном, молекула симметрична, ахиральна и не имеет оптических изомеров.

• $CH_2Cl_2$ (дихлорметан): Атом углерода связан с двумя одинаковыми атомами водорода и двумя одинаковыми атомами хлора. Поскольку у атома углерода нет четырех различных заместителей, он не является хиральным центром. Молекула имеет плоскость симметрии и, следовательно, ахиральна. Оптические изомеры отсутствуют.

• $CHFClBr$ (бромхлорфторметан): Центральный атом углерода в этой молекуле связан с четырьмя совершенно разными атомами: водородом ($H$), фтором ($F$), хлором ($Cl$) и бромом ($Br$). Такой атом углерода является асимметрическим, или хиральным центром. Молекула $CHFClBr$ не имеет элементов симметрии (таких как плоскость или центр симметрии) и несовместима со своим зеркальным отражением. Следовательно, это вещество может существовать в виде пары оптических изомеров (энантиомеров).

Таким образом, из перечисленных веществ только бромхлорфторметан может существовать в виде двух оптических изомеров.

Ответ: $CHFClBr$.