Номер 7, страница 114 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 17. Структурная изомерия. Глава 2. Основные понятия органической химии - номер 7, страница 114.

Условие.

7. Какой из углеводородов — предельный или непредельный — имеет больше изомеров, если число атомов углерода в их молекулах одинаково? Ответ мотивируйте.

Решение.

Решение 2.

При одинаковом числе атомов углерода в молекуле непредельные углеводороды имеют больше изомеров, чем предельные углеводороды. Мотивация этого утверждения заключается в большем количестве видов изомерии, возможных для непредельных соединений.

Сравнение видов изомерии

1. Предельные углеводороды (алканы)

Для алканов, имеющих общую формулу $C_nH_{2n+2}$, характерен, по сути, только один вид структурной изомерии:

• Изомерия углеродного скелета: атомы углерода могут соединяться в линейные или разветвленные цепи.

Например, для бутана ($C_4H_{10}$) существует всего 2 изомера: н-бутан и изобутан (2-метилпропан).

2. Непредельные углеводороды (алкены, алкины и др.)

Для непредельных углеводородов, помимо изомерии углеродного скелета, характерны также и другие виды изомерии:

• Изомерия положения кратной связи: двойная или тройная связь может находиться между разными парами атомов углерода в цепи.
• Межклассовая изомерия: наличие изомеров, относящихся к другим классам органических соединений. Например, алкены с общей формулой $C_nH_{2n}$ изомерны циклоалканам, а алкины ($C_nH_{2n-2}$) изомерны алкадиенам (с двумя двойными связями) и циклоалкенам.
• Пространственная (геометрическая) изомерия: наличие цис- и транс-изомеров, обусловленное ограниченным вращением вокруг двойной связи.

Рассмотрим пример для соединений с четырьмя атомами углерода. Для непредельного углеводорода состава $C_4H_8$ (алкены и их изомеры циклоалканы) существует 6 изомеров:

• бутен-1 (изомерия положения связи)
• цис-бутен-2 (геометрический изомер)
• транс-бутен-2 (геометрический изомер)
• 2-метилпропен (изомерия скелета)
• циклобутан (межклассовый изомер)
• метилциклопропан (межклассовый изомер с разветвлением в цикле)

Таким образом, уже на примере $C_4$ видно, что число изомеров для непредельных соединений (6) значительно превышает число изомеров для предельных (2).

Ответ: Непредельные углеводороды имеют больше изомеров при одинаковом числе атомов углерода. Это объясняется тем, что для них, в дополнение к изомерии углеродного скелета (которая есть и у предельных углеводородов), характерны также изомерия положения кратной связи, межклассовая изомерия и пространственная (геометрическая) изомерия.