Номер 3, страница 113 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

3. При каком минимальном числе атомов углерода возможна изомерия положения:

а) двойной связи;

б) атома фтора?

а) двойной связи

Решение:
Изомерия положения — это явление, при котором соединения имеют одинаковый углеродный скелет и одинаковые функциональные группы, но различаются положением этих групп (в данном случае, кратной связи) в углеродной цепи. Необходимо найти наименьшее число атомов углерода в молекуле алкена, для которого возможна такая изомерия.
Рассмотрим алкены, начиная с простейших:
1. Этен ($\text{C}_2\text{H}_4$): $\text{CH}_2=\text{CH}_2$. В этой молекуле всего два атома углерода, и двойная связь может располагаться только между ними. Изомеры положения невозможны.
2. Пропен ($\text{C}_3\text{H}_6$): $\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_3$. Углеродная цепь состоит из трех атомов. Двойная связь может быть между первым и вторым атомами ($\text{C}1=\text{C}2$) или между вторым и третьим ($\text{C}2=\text{C}3$). Однако, поскольку нумерация атомов в цепи начинается с того конца, к которому ближе двойная связь, оба варианта описывают одно и то же соединение — пропен (или пропен-1). Следовательно, изомеры положения для пропена невозможны.
3. Бутен ($\text{C}_4\text{H}_8$): Рассмотрим неразветвленный углеродный скелет из четырех атомов.
- Если двойная связь находится между первым и вторым атомами углерода, получается бутен-1: $\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_3$.
- Если двойная связь находится между вторым и третьим атомами углерода, получается бутен-2: $\text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_3$.
Бутен-1 и бутен-2 являются изомерами положения, так как у них одинаковая молекулярная формула и одинаковый углеродный скелет, но разное положение двойной связи.
Таким образом, минимальное число атомов углерода, необходимое для изомерии положения двойной связи, равно четырем.
Ответ: 4

б) атома фтора

Решение:
Аналогично пункту а), ищем минимальное число атомов углерода в монофторалкане, при котором атом фтора может занимать неэквивалентные положения в углеродной цепи.
Рассмотрим монофторалканы, начиная с простейших:
1. Фторметан ($\text{CH}_3\text{F}$): В молекуле только один атом углерода, поэтому существует лишь одно возможное положение для атома фтора. Изомеры невозможны.
2. Фторэтан ($\text{C}_2\text{H}_5\text{F}$): $\text{CH}_3-\text{CH}_2\text{F}$. В цепи из двух атомов углерода оба положения эквивалентны из-за симметрии. Замещение любого атома водорода на фтор приведет к одной и той же молекуле фторэтана. Изомеры положения невозможны.
3. Фторпропан ($\text{C}_3\text{H}_7\text{F}$): Рассмотрим неразветвленную цепь из трех атомов углерода.
- Если атом фтора связан с крайним (первым или третьим) атомом углерода, получается 1-фторпропан: $\text{CH}_2\text{F}-\text{CH}_2-\text{CH}_3$.
- Если атом фтора связан со средним (вторым) атомом углерода, получается 2-фторпропан: $\text{CH}_3-\text{CHF}-\text{CH}_3$.
Положения у первого и второго атомов углерода неэквивалентны. Следовательно, 1-фторпропан и 2-фторпропан являются изомерами положения.
Таким образом, минимальное число атомов углерода, необходимое для изомерии положения атома фтора, равно трем.
Ответ: 3