Номер 8, страница 114 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 17. Структурная изомерия. Глава 2. Основные понятия органической химии - номер 8, страница 114.

Условие.

8. Приведите структурные формулы двух изомеров, отличающихся:

а) углеродным скелетом;

б) положением кратной связи;

в) положением группы $\text{-OH}$;

г) принадлежностью к разным классам соединений.

Решение.

Решение 2.

Изомеры — это химические соединения, которые имеют одинаковый качественный и количественный состав (т.е. одинаковую молекулярную формулу), но разное строение и, как следствие, разные свойства. Рассмотрим различные типы структурной изомерии на примерах.

а) углеродным скелетом;

Изомерия углеродного скелета, или скелетная изомерия, возникает у соединений с одинаковой молекулярной формулой, но различным порядком связи атомов углерода в молекуле (т.е. разным строением углеродной цепи). В качестве примера можно привести изомеры алкана бутана с молекулярной формулой $C_4H_{10}$.

1.н-бутан (нормальный бутан) имеет линейный, неразветвленный углеродный скелет:

CH₃—CH₂—CH₂—CH₃

2. изобутан (систематическое название: 2-метилпропан) имеет разветвленный углеродный скелет:

CH₃
|
CH₃—CH—CH₃

Эти два соединения имеют одинаковый состав ($C_4H_{10}$), но отличаются строением углеродного скелета.

Ответ: н-бутан (CH₃—CH₂—CH₂—CH₃) и изобутан (CH₃—CH(CH₃)—CH₃).

б) положением кратной связи;

Изомерия положения кратной связи — это вид структурной изомерии, при котором изомеры имеют одинаковый углеродный скелет, но отличаются положением двойной или тройной связи. В качестве примера рассмотрим изомеры алкена бутена с молекулярной формулой $C_4H_8$.

1. Бутен-1 — двойная связь находится между первым и вторым атомами углерода:

CH₂=CH—CH₂—CH₃

2. Бутен-2 — двойная связь находится между вторым и третьим атомами углерода:

CH₃—CH=CH—CH₃

Оба соединения имеют одинаковый состав и углеродный скелет из четырех атомов, но различное положение кратной (двойной) связи.

Ответ: Бутен-1 (CH₂=CH—CH₂—CH₃) и бутен-2 (CH₃—CH=CH—CH₃).

в) положением группы —ОН;

Изомерия положения функциональной группы возникает, когда у изомеров одинаковый углеродный скелет, но функциональная группа (в данном случае гидроксильная группа —OH) связана с разными атомами углерода. Возьмем в качестве примера изомеры спирта пропанола с молекулярной формулой $C_3H_8O$.

1. Пропанол-1 (первичный спирт) — гидроксильная группа присоединена к первому (концевому) атому углерода:

CH₃—CH₂—CH₂—OH

2. Пропанол-2 (вторичный спирт) — гидроксильная группа присоединена ко второму (центральному) атому углерода:

OH
|
CH₃—CH—CH₃

Эти спирты отличаются положением —OH группы, что определяет их принадлежность к разным типам спиртов (первичный и вторичный) и обуславливает различия в их химических свойствах.

Ответ: Пропанол-1 (CH₃—CH₂—CH₂—OH) и пропанол-2 (CH₃—CH(OH)—CH₃).

г) принадлежностью к разным классам соединений.

Межклассовая изомерия, или изомерия функциональных групп, — это явление, при котором соединения с одинаковой молекулярной формулой принадлежат к разным классам органических соединений, так как содержат разные функциональные группы. Рассмотрим соединения с общей формулой $C_2H_6O$.

1. Этанол (этиловый спирт) — представитель класса одноатомных спиртов. Содержит гидроксильную функциональную группу (—OH):

CH₃—CH₂—OH

2. Диметиловый эфир — представитель класса простых эфиров. Содержит эфирную функциональную группу (атом кислорода, связанный с двумя углеводородными радикалами, —O—):

CH₃—O—CH₃

Несмотря на одинаковый атомный состав, этанол (жидкость) и диметиловый эфир (газ) обладают совершенно разными физическими и химическими свойствами, так как относятся к разным классам соединений.

Ответ: Этанол (CH₃—CH₂—OH), относящийся к классу спиртов, и диметиловый эфир (CH₃—O—CH₃), относящийся к классу простых эфиров.