Номер 5, страница 119 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

5. Какой простейший углеводород имеет цис- и транс-изомеры? Изобразите структурные формулы этих изомеров.

Решение

Цис-транс-изомерия (или геометрическая изомерия) является видом пространственной изомерии, которая характерна для соединений, имеющих в своей структуре двойную связь или цикл. Условием возникновения цис-транс-изомеров у алкенов является наличие двух различных заместителей у каждого из двух атомов углерода при двойной связи $C=C$.

Чтобы найти простейший углеводород с таким типом изомерии, рассмотрим алкены с наименьшим числом атомов углерода.

1.Этен ($C_2H_4$). Структурная формула $CH_2=CH_2$. У каждого атома углерода при двойной связи находятся два одинаковых заместителя — атомы водорода. Следовательно, цис-транс-изомерия невозможна.

2.Пропен ($C_3H_6$). Структурная формула $CH_2=CH-CH_3$. У первого атома углерода ($C_1$) при двойной связи два одинаковых заместителя — атомы водорода. Условие для существования цис-транс-изомеров не выполняется.

3.Бутены ($C_4H_8$). Существует три структурных изомера бутена:

- Бутен-1 ($CH_2=CH-CH_2-CH_3$). У первого атома углерода при двойной связи два одинаковых заместителя (атомы водорода). Цис-транс-изомеры отсутствуют.

- 2-метилпропен ($(CH_3)_2C=CH_2$). У одного атома углерода при двойной связи два одинаковых заместителя — метильные группы ($-CH_3$), а у другого — два атома водорода. Цис-транс-изомеры отсутствуют.

- Бутен-2 ($CH_3-CH=CH-CH_3$). У каждого атома углерода при двойной связи находятся два разных заместителя: атом водорода ($-H$) и метильная группа ($-CH_3$). Таким образом, для бутена-2 возможно существование цис- и транс-изомеров.

Следовательно, простейшим углеводородом, для которого характерна цис-транс-изомерия, является бутен-2.

Изобразим структурные формулы его изомеров.

Цис-бутен-2 (заместители $-CH_3$ расположены по одну сторону от плоскости двойной связи):

Транс-бутен-2 (заместители $-CH_3$ расположены по разные стороны от плоскости двойной связи):

Ответ: Простейший углеводород, имеющий цис- и транс-изомеры, – это бутен-2. Структурные формулы его изомеров (цис-бутен-2 и транс-бутен-2) показаны выше.