Номер 9, страница 119 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 18. Пространственная изомерия. Глава 2. Основные понятия органической химии - номер 9, страница 119.

Условие.

9. Сколько существует разных веществ состава $C_2H_2F_2$? Напишите их структурные формулы.

Решение.

Решение 2.

Решение

Для определения количества возможных веществ (изомеров) с молекулярной формулой $C₂H₂F₂$ необходимо проанализировать возможные варианты строения углеродного скелета и расположения заместителей.

Во-первых, определим степень ненасыщенности молекулы. Для соединений с общей формулой $C_aH_bX_c$ (где X — галоген) степень ненасыщенности (число двойных связей или циклов) рассчитывается как:
$СН = \frac{(2a+2) - (b+c)}{2}$
Для $C₂H₂F₂$:
$СН = \frac{(2 \cdot 2 + 2) - (2+2)}{2} = \frac{6-4}{2} = 1$

Степень ненасыщенности, равная единице, означает, что в молекуле есть либо одна двойная связь, либо один цикл. Поскольку цикл из двух атомов углерода невозможен, структура молекулы должна содержать одну двойную связь $C=C$. Следовательно, все изомеры являются производными этена (этилена).

Теперь рассмотрим все возможные варианты расположения двух атомов фтора:

1. Оба атома фтора присоединены к одному и тому же атому углерода.

В этом случае образуется 1,1-дифторэтен. Для этого соединения невозможна геометрическая (цис-транс) изомерия, так как у одного из атомов углерода при двойной связи находятся два одинаковых заместителя (два атома F).

Структурная формула 1,1-дифторэтена:

 F H \ / C=C / \ F H

2. Атомы фтора присоединены к разным атомам углерода.

В этом случае образуется 1,2-дифторэтен. У каждого атома углерода при двойной связи находятся разные заместители (H и F), что приводит к возможности существования геометрических (пространственных) изомеров: цис- и транс-.

а) цис-1,2-дифторэтен

Атомы фтора расположены по одну сторону от плоскости двойной связи.

Структурная формула:

 F F \ / C=C / \ H H

б) транс-1,2-дифторэтен

Атомы фтора расположены по разные стороны от плоскости двойной связи.

Структурная формула:

 F H \ / C=C / \ H F

Таким образом, всего существует три различных вещества (изомера) состава $C₂H₂F₂$: один структурный изомер (1,1-дифторэтен) и два геометрических изомера (цис- и транс-1,2-дифторэтен).

Ответ: Существует 3 разных вещества состава $C₂H₂F₂$: 1,1-дифторэтен, цис-1,2-дифторэтен и транс-1,2-дифторэтен.