Номер 6, страница 119 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

6. Напишите структурную формулу любого непредельного углеводорода, который изомерен циклогексану и может существовать в виде цис- и транс-изомеров.

Решение

Для решения задачи необходимо выполнить несколько шагов: определить молекулярную формулу соединения, его класс, а затем подобрать конкретный изомер, удовлетворяющий всем условиям.

1. Молекулярная формула. Искомое соединение является изомером циклогексана. Циклогексан — это циклический углеводород с 6 атомами углерода, его общая формула соответствует формуле циклоалканов $C_nH_{2n}$. Таким образом, молекулярная формула циклогексана — $C_6H_{12}$. Любой его изомер будет иметь такую же молекулярную формулу.

2. Класс соединения. По условию, это непредельный углеводород. Молекулярная формула $C_6H_{12}$ соответствует общей формуле алкенов ($C_nH_{2n}$), содержащих одну двойную связь. Следовательно, искомое соединение — это алкен.

3. Условие существования цис- и транс-изомеров. Геометрическая изомерия возможна для алкенов, у которых каждый из двух атомов углерода при двойной связи соединен с двумя различными группами (заместителями). Для алкена $R_1R_2C=CR_3R_4$ должно выполняться условие: $R_1 \neq R_2$ и $R_3 \neq R_4$.

4. Выбор конкретного соединения. В качестве примера, удовлетворяющего всем условиям, можно взять гексен-2.
Его молекулярная формула — $C_6H_{12}$, что соответствует циклогексану.
Он является непредельным углеводородом (алкеном).
Проверим наличие условий для геометрической изомерии в его структуре $CH_3-CH=CH-CH_2-CH_2-CH_3$:

• Атом углерода $C_2$ связан с группой $-CH_3$ и атомом $H$ (разные заместители).
• Атом углерода $C_3$ связан с группой $-CH_2CH_2CH_3$ (пропил) и атомом $H$ (разные заместители).

Так как оба атома углерода при двойной связи имеют по два разных заместителя, гексен-2 может существовать в виде цис- и транс-изомеров.

Структурные формулы его изомеров:

$\underset{\text{цис-гексен-2}}{ \large \begin{array}{ccc} \large CH_3 & & \large CH_2CH_2CH_3 \\ & \large \diagdown & \large \diagup \\ & \large C=C \\ & \large \diagup & \large \diagdown \\ \large H & & \large H \end{array} }$ $\underset{\text{транс-гексен-2}}{ \large \begin{array}{ccc} \large CH_3 & & \large H \\ & \large \diagdown & \large \diagup \\ & \large C=C \\ & \large \diagup & \large \diagdown \\ \large H & & \large CH_2CH_2CH_3 \end{array} }$

Таким образом, гексен-2 является верным примером. Другие возможные ответы: гексен-3, 3-метилпентен-2, 4-метилпентен-2.

Ответ: $CH_3-CH=CH-CH_2-CH_2-CH_3$