Номер 188, страница 117 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

Химия, 10-11 класс Задачник, авторы: Еремин Вадим Владимирович, Дроздов Андрей Анатольевич, Ромашов Леонид Владимирович, издательство Просвещение, Москва, 2023, белого цвета

Авторы: Еремин В. В., Дроздов А. А., Ромашов Л. В.

Тип: Задачник

Издательство: Просвещение

Год издания: 2023 - 2025

Цвет обложки: белый, зелёный

ISBN: 978-5-09-109700-9

Популярные ГДЗ в 10 классе

Уровень 2. 3.3. Карбоновые кислоты. Тема 3. Кислородсодержащие органические соединения - номер 188, страница 117.

№188 (с. 117)
Условие. №188 (с. 117)
скриншот условия
Химия, 10-11 класс Задачник, авторы: Еремин Вадим Владимирович, Дроздов Андрей Анатольевич, Ромашов Леонид Владимирович, издательство Просвещение, Москва, 2023, белого цвета, страница 117, номер 188, Условие

3.188. Получите следующие соединения из веществ, содержащих не более трёх атомов углерода:

Получите следующие соединения из веществ, содержащих не более трёх атомов углерода
Решение 3. №188 (с. 117)

Решение

Синтез соединения CH₃CH(OH)CH=CHCH₂CH₃ (гекс-3-ен-2-ол)

Целевая молекула, гекс-3-ен-2-ол, является шестиуглеродным ненасыщенным спиртом. Для его синтеза из веществ, содержащих не более трёх атомов углерода, можно использовать реакцию Гриньяра для создания связи C-C и спиртовой группы.

Стратегия заключается в реакции винильного реагента Гриньяра (C₄) с этаналем (C₂).

Стадия 1. Получение реагентов

1. Получение бут-1-ина. Бут-1-ин можно синтезировать алкилированием ацетилена (C₂) этилбромидом (C₂). Этилбромид получаем из этанола.

$CH_3CH_2OH + HBr \rightarrow CH_3CH_2Br + H_2O$
$CH \equiv CH + NaNH_2 \xrightarrow{NH_3 (жидк.)} HC \equiv C^-Na^+ + NH_3$
$HC \equiv C^-Na^+ + CH_3CH_2Br \rightarrow CH_3CH_2C \equiv CH + NaBr$

2. Получение 1-бромбут-1-ена. Проводим радикальное присоединение бромоводорода к бут-1-ину (анти-Марковниковское правило) в присутствии пероксидов (ROOR).

$CH_3CH_2C \equiv CH + HBr \xrightarrow{ROOR} CH_3CH_2CH=CHBr$

3. Получение реактива Гриньяра. Взаимодействием 1-бромбут-1-ена с металлическим магнием в сухом эфире (или ТГФ) получаем соответствующий реагент Гриньяра.

$CH_3CH_2CH=CHBr + Mg \xrightarrow{Эфир} CH_3CH_2CH=CHMgBr$

4. Получение этаналя. Этаналь (C₂) получаем окислением этанола (C₂) мягким окислителем, например, хлорхроматом пиридиния (PCC).

$CH_3CH_2OH \xrightarrow{PCC} CH_3CHO$

Стадия 2. Реакция Гриньяра

Реактив Гриньяра ($CH_3CH_2CH=CHMgBr$) реагирует с карбонильной группой этаналя ($CH_3CHO$). Последующая обработка водным раствором кислоты приводит к образованию целевого гекс-3-ен-2-ола.

1) $CH_3CH_2CH=CHMgBr + CH_3CHO \rightarrow CH_3CH_2CH=CH-CH(OMgBr)-CH_3$
2) $CH_3CH_2CH=CH-CH(OMgBr)-CH_3 + H_3O^+ \rightarrow CH_3CH_2CH=CH-CH(OH)-CH_3 + Mg(OH)Br$

Ответ: Гекс-3-ен-2-ол синтезируют из ацетилена и этанола (вещества с числом атомов углерода ≤ 3). Ключевыми этапами являются: 1) получение 1-бромбут-1-ена из ацетилена и этилбромида; 2) синтез реактива Гриньяра и его последующая реакция с этаналем.


Синтез соединения OHC-(CH₂)₅-CHO (гептандиаль)

Целевое соединение, гептандиаль, является симметричным C₇-диальдегидом. Эффективная стратегия синтеза — создание C₇-углеродного скелета с помощью реакции малонового эфира с последующим преобразованием концевых групп.

Стадия 1. Синтез гептандиовой (пимелиновой) кислоты

Мы будем использовать 1,3-дибромпропан (C₃) для сшивки двух остатков малонового эфира (полученного из C₂-соединений).

1. Получение диэтилмалоната. Исходным веществом является уксусная кислота (C₂), получаемая окислением этанола (C₂).

$CH_3COOH + Cl_2 \xrightarrow{P_{красн.}} ClCH_2COOH + HCl$
$ClCH_2COOH + KCN \rightarrow NCCH_2COOH + KCl$
$NCCH_2COOH + 2H_2O \xrightarrow{H^+, t} HOOCCH_2COOH + NH_4^+$ (малоновая кислота)
$HOOCCH_2COOH + 2CH_3CH_2OH \xrightarrow{H^+} CH_2(COOC_2H_5)_2 + 2H_2O$ (диэтилмалонат)

2. Получение 1,3-дибромпропана. Исходное вещество — пропен (C₃).

$CH_2=CH-CH_3 + NBS \rightarrow CH_2=CH-CH_2Br + \text{сукцинимид}$ (N-бромсукцинимид, аллильное бромирование)
$CH_2=CH-CH_2Br + NaOH(aq) \rightarrow CH_2=CH-CH_2OH + NaBr$ (аллиловый спирт)
Проводим анти-Марковниковское гидратирование двойной связи через гидроборирование-окисление:
1) $CH_2=CH-CH_2OH + BH_3 \cdot THF$
2) Обработка $H_2O_2, NaOH \rightarrow HOCH_2CH_2CH_2OH$ (пропан-1,3-диол)
Замещаем обе гидроксильные группы на бром:
$HOCH_2CH_2CH_2OH + 2HBr(конц.) \rightarrow BrCH_2CH_2CH_2Br + 2H_2O$

3. Сборка углеродного скелета. Проводим реакцию двух эквивалентов натриймалонового эфира с 1,3-дибромпропаном.

$2CH_2(COOC_2H_5)_2 + 2NaOC_2H_5 \rightarrow 2Na^+[CH(COOC_2H_5)_2]^- + 2C_2H_5OH$
$2Na^+[CH(COOC_2H_5)_2]^- + Br(CH_2)_3Br \rightarrow (C_2H_5OOC)_2CH-(CH_2)_3-CH(COOC_2H_5)_2 + 2NaBr$

4. Гидролиз и декарбоксилирование. Полученный тетраэфир гидролизуют до тетракислоты, которая при нагревании легко декарбоксилируется до пимелиновой кислоты.

$(C_2H_5OOC)_2CH-(CH_2)_3-CH(COOC_2H_5)_2 \xrightarrow{1. H_3O^+, t; 2. -4C_2H_5OH} (HOOC)_2CH-(CH_2)_3-CH(COOH)_2$
$(HOOC)_2CH-(CH_2)_3-CH(COOH)_2 \xrightarrow{t} HOOC-(CH_2)_5-COOH + 2CO_2$

Стадия 2. Получение гептандиаля из гептандиовой кислоты

Прямое восстановление дикарбоновой кислоты до диальдегида неэффективно. Поэтому кислоту сначала превращают в более реакционноспособный дихлорангидрид, который затем селективно восстанавливают.

1. Получение дихлорангидрида.

$HOOC-(CH_2)_5-COOH + 2SOCl_2 \rightarrow ClOC-(CH_2)_5-COCl + 2SO_2 + 2HCl$

2. Восстановление до диальдегида (реакция Розенмунда).

$ClOC-(CH_2)_5-COCl + 2H_2 \xrightarrow{Pd/BaSO_4, \text{хинолин (яд)}} OHC-(CH_2)_5-CHO + 2HCl$

Ответ: Гептандиаль можно синтезировать из пропена, этанола и уксусной кислоты (вещества с числом атомов углерода ≤ 3). Синтез включает получение гептандиовой кислоты с использованием реакции малонового эфира, с последующим превращением дикарбоксильной кислоты в диальдегид через её дихлорангидрид по реакции Розенмунда.

Помогло решение? Оставьте отзыв в комментариях ниже.

Присоединяйтесь к Телеграм-группе @top_gdz

Присоединиться

Мы подготовили для вас ответ c подробным объяснением домашего задания по химии за 10-11 класс, для упражнения номер 188 расположенного на странице 117 к задачнику 2023 года издания для учащихся школ и гимназий.

Теперь на нашем сайте ГДЗ.ТОП вы всегда легко и бесплатно найдёте условие с правильным ответом на вопрос «Как решить ДЗ» и «Как сделать» задание по химии к упражнению №188 (с. 117), авторов: Еремин (Вадим Владимирович), Дроздов (Андрей Анатольевич), Ромашов (Леонид Владимирович), ФГОС (новый, красный) учебного пособия издательства Просвещение.