Номер 195, страница 118 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

Авторы: Еремин В. В., Дроздов А. А., Ромашов Л. В.
Тип: Задачник
Издательство: Просвещение
Год издания: 2023 - 2025
Цвет обложки: белый, зелёный
ISBN: 978-5-09-109700-9
Популярные ГДЗ в 10 классе
Уровень 2. 3.3. Карбоновые кислоты. Тема 3. Кислородсодержащие органические соединения - номер 195, страница 118.
№195 (с. 118)
Условие. №195 (с. 118)
скриншот условия

3.195. Ниже приведена схема синтеза молочной кислоты. Приведите структурные формулы веществ К – О, а также молочной кислоты. Предложите систематическое название молочной кислоты.
Решение 3. №195 (с. 118)
Для определения структурных формул веществ K – O и молочной кислоты, а также систематического названия молочной кислоты, последовательно рассмотрим каждую стадию предложенной схемы синтеза.
Вещество K
Первая стадия — это присоединение бромоводорода ($HBr$) к пропену в присутствии пероксида ($ROOR$). Это реакция свободнорадикального присоединения, которая протекает против правила Марковникова. Атом брома присоединяется к атому углерода при двойной связи, связанному с большим числом атомов водорода (к первому атому углерода).
Уравнение реакции:
$CH_3-CH=CH_2 + HBr \xrightarrow{ROOR} CH_3-CH_2-CH_2-Br$
Таким образом, вещество K — это 1-бромпропан.
Ответ: Структурная формула вещества K (1-бромпропана): $CH_3-CH_2-CH_2-Br$.
Вещество L
Вторая стадия — это щелочной гидролиз 1-бромпропана (вещества K) водным раствором гидроксида натрия ($NaOH$). В результате реакции нуклеофильного замещения атом брома замещается на гидроксильную группу ($-OH$).
Уравнение реакции:
$CH_3-CH_2-CH_2-Br + NaOH \xrightarrow{H_2O} CH_3-CH_2-CH_2-OH + NaBr$
Следовательно, вещество L — это пропанол-1.
Ответ: Структурная формула вещества L (пропанола-1): $CH_3-CH_2-CH_2-OH$.
Вещество M
Третья стадия — окисление пропанола-1 (вещества L) перманганатом калия ($KMnO_4$) в кислой среде ($H_2SO_4$). Пропанол-1 является первичным спиртом, и при жестком окислении он превращается в карбоновую кислоту с тем же числом атомов углерода.
Уравнение реакции:
$5CH_3CH_2CH_2OH + 4KMnO_4 + 6H_2SO_4 \rightarrow 5CH_3CH_2COOH + 4MnSO_4 + 2K_2SO_4 + 11H_2O$
Значит, вещество M — это пропановая (пропионовая) кислота.
Ответ: Структурная формула вещества M (пропановой кислоты): $CH_3-CH_2-COOH$.
Вещество N
Четвертая стадия — это хлорирование пропановой кислоты (вещества M) на свету. Это реакция свободнорадикального замещения, которая преимущественно идет по α-углеродному атому (атому углерода, соседнему с карбоксильной группой).
Уравнение реакции:
$CH_3-CH_2-COOH + Cl_2 \xrightarrow{свет} CH_3-CHCl-COOH + HCl$
Вещество N — это 2-хлорпропановая кислота.
Ответ: Структурная формула вещества N (2-хлорпропановой кислоты): $CH_3-CHCl-COOH$.
Вещество O
Пятая стадия — реакция 2-хлорпропановой кислоты (вещества N) с аммиаком ($NH_3$). Происходит нуклеофильное замещение атома хлора на аминогруппу ($-NH_2$).
Уравнение реакции (избыток аммиака используется для связывания выделяющегося $HCl$):
$CH_3-CHCl-COOH + 2NH_3 \rightarrow CH_3-CH(NH_2)-COOH + NH_4Cl$
Вещество O — это 2-аминопропановая кислота (аминокислота аланин).
Ответ: Структурная формула вещества O (2-аминопропановой кислоты): $CH_3-CH(NH_2)-COOH$.
Молочная кислота
Шестая стадия — это реакция 2-аминопропановой кислоты (вещества O) с азотистой кислотой ($HNO_2$), которую получают in situ из нитрита натрия ($NaNO_2$) и соляной кислоты ($HCl$). В этой реакции первичная аминогруппа превращается в гидроксильную группу с выделением газообразного азота.
Уравнение реакции:
$CH_3-CH(NH_2)-COOH + NaNO_2 + HCl \rightarrow CH_3-CH(OH)-COOH + N_2 \uparrow + NaCl + H_2O$
Конечным продуктом является молочная кислота.
Ответ: Структурная формула молочной кислоты: $CH_3-CH(OH)-COOH$.
Систематическое название молочной кислоты
Для определения систематического названия молочной кислоты ($CH_3-CH(OH)-COOH$) необходимо:
1. Найти самую длинную углеродную цепь, содержащую главную функциональную группу (карбоксильную). Цепь состоит из трех атомов углерода — основа "пропан".
2. Определить суффикс, соответствующий главной группе. Для карбоновой кислоты это "-овая кислота". Получаем "пропановая кислота".
3. Пронумеровать цепь, начиная с атома углерода карбоксильной группы.
4. Указать положение и название заместителей. У второго атома углерода находится гидроксильная группа ($-OH$), ее название в качестве заместителя — "гидрокси".
Таким образом, полное систематическое название — 2-гидроксипропановая кислота.
Ответ: Систематическое название молочной кислоты — 2-гидроксипропановая кислота.
Другие задания:
Помогло решение? Оставьте отзыв в комментариях ниже.
Присоединяйтесь к Телеграм-группе @top_gdz
ПрисоединитьсяМы подготовили для вас ответ c подробным объяснением домашего задания по химии за 10-11 класс, для упражнения номер 195 расположенного на странице 118 к задачнику 2023 года издания для учащихся школ и гимназий.
Теперь на нашем сайте ГДЗ.ТОП вы всегда легко и бесплатно найдёте условие с правильным ответом на вопрос «Как решить ДЗ» и «Как сделать» задание по химии к упражнению №195 (с. 118), авторов: Еремин (Вадим Владимирович), Дроздов (Андрей Анатольевич), Ромашов (Леонид Владимирович), ФГОС (новый, красный) учебного пособия издательства Просвещение.