Номер 195, страница 118 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

Тема 3. Кислородсодержащие органические соединения. 3.3. Карбоновые кислоты. Уровень 2 - номер 195, страница 118.

Условие.

3.195. Ниже приведена схема синтеза молочной кислоты. Приведите структурные формулы веществ К – О, а также молочной кислоты. Предложите систематическое название молочной кислоты.

$\mathrm{Пропен} \underset{{\mathrm{ROOR}}_{(\mathrm{кат}.)}}{\overset{\mathrm{HBr}}{\to }} \mathrm{K} \underset{{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}}{\overset{\mathrm{NaOH}}{\to }} \mathrm{L} \underset{{\mathrm{H}}_2{\mathrm{SO}}_4}{\overset{{\mathrm{KMnO}}_4}{\to }} \mathrm{M} \underset{\mathrm{свет}}{\overset{\mathrm{C}{\mathrm{l}}_2}{\to }}$$\mathrm{N} \stackrel{{\mathrm{NH}}_3}{\to } \mathrm{O} \underset{ \mathrm{HCl}}{\overset{{\mathrm{NaNO}}_2}{\to }} \mathrm{Молочная} \mathrm{кислота}$

Решение 3.

Для определения структурных формул веществ K – O и молочной кислоты, а также систематического названия молочной кислоты, последовательно рассмотрим каждую стадию предложенной схемы синтеза.

Вещество K

Первая стадия — это присоединение бромоводорода ($HBr$) к пропену в присутствии пероксида ($ROOR$). Это реакция свободнорадикального присоединения, которая протекает против правила Марковникова. Атом брома присоединяется к атому углерода при двойной связи, связанному с большим числом атомов водорода (к первому атому углерода).

Уравнение реакции:
$CH_3-CH=CH_2 + HBr \xrightarrow{ROOR} CH_3-CH_2-CH_2-Br$

Таким образом, вещество K — это 1-бромпропан.

Ответ: Структурная формула вещества K (1-бромпропана): $CH_3-CH_2-CH_2-Br$.

Вещество L

Вторая стадия — это щелочной гидролиз 1-бромпропана (вещества K) водным раствором гидроксида натрия ($NaOH$). В результате реакции нуклеофильного замещения атом брома замещается на гидроксильную группу ($-OH$).

Уравнение реакции:
$CH_3-CH_2-CH_2-Br + NaOH \xrightarrow{H_2O} CH_3-CH_2-CH_2-OH + NaBr$

Следовательно, вещество L — это пропанол-1.

Ответ: Структурная формула вещества L (пропанола-1): $CH_3-CH_2-CH_2-OH$.

Вещество M

Третья стадия — окисление пропанола-1 (вещества L) перманганатом калия ($KMnO_4$) в кислой среде ($H_2SO_4$). Пропанол-1 является первичным спиртом, и при жестком окислении он превращается в карбоновую кислоту с тем же числом атомов углерода.

Уравнение реакции:
$5CH_3CH_2CH_2OH + 4KMnO_4 + 6H_2SO_4 \rightarrow 5CH_3CH_2COOH + 4MnSO_4 + 2K_2SO_4 + 11H_2O$

Значит, вещество M — это пропановая (пропионовая) кислота.

Ответ: Структурная формула вещества M (пропановой кислоты): $CH_3-CH_2-COOH$.

Вещество N

Четвертая стадия — это хлорирование пропановой кислоты (вещества M) на свету. Это реакция свободнорадикального замещения, которая преимущественно идет по α-углеродному атому (атому углерода, соседнему с карбоксильной группой).

Уравнение реакции:
$CH_3-CH_2-COOH + Cl_2 \xrightarrow{свет} CH_3-CHCl-COOH + HCl$

Вещество N — это 2-хлорпропановая кислота.

Ответ: Структурная формула вещества N (2-хлорпропановой кислоты): $CH_3-CHCl-COOH$.

Вещество O

Пятая стадия — реакция 2-хлорпропановой кислоты (вещества N) с аммиаком ($NH_3$). Происходит нуклеофильное замещение атома хлора на аминогруппу ($-NH_2$).

Уравнение реакции (избыток аммиака используется для связывания выделяющегося $HCl$):
$CH_3-CHCl-COOH + 2NH_3 \rightarrow CH_3-CH(NH_2)-COOH + NH_4Cl$

Вещество O — это 2-аминопропановая кислота (аминокислота аланин).

Ответ: Структурная формула вещества O (2-аминопропановой кислоты): $CH_3-CH(NH_2)-COOH$.

Молочная кислота

Шестая стадия — это реакция 2-аминопропановой кислоты (вещества O) с азотистой кислотой ($HNO_2$), которую получают in situ из нитрита натрия ($NaNO_2$) и соляной кислоты ($HCl$). В этой реакции первичная аминогруппа превращается в гидроксильную группу с выделением газообразного азота.

Уравнение реакции:
$CH_3-CH(NH_2)-COOH + NaNO_2 + HCl \rightarrow CH_3-CH(OH)-COOH + N_2 \uparrow + NaCl + H_2O$

Конечным продуктом является молочная кислота.

Ответ: Структурная формула молочной кислоты: $CH_3-CH(OH)-COOH$.

Систематическое название молочной кислоты

Для определения систематического названия молочной кислоты ($CH_3-CH(OH)-COOH$) необходимо:
1. Найти самую длинную углеродную цепь, содержащую главную функциональную группу (карбоксильную). Цепь состоит из трех атомов углерода — основа "пропан".
2. Определить суффикс, соответствующий главной группе. Для карбоновой кислоты это "-овая кислота". Получаем "пропановая кислота".
3. Пронумеровать цепь, начиная с атома углерода карбоксильной группы.
4. Указать положение и название заместителей. У второго атома углерода находится гидроксильная группа ($-OH$), ее название в качестве заместителя — "гидрокси".
Таким образом, полное систематическое название — 2-гидроксипропановая кислота.

Ответ: Систематическое название молочной кислоты — 2-гидроксипропановая кислота.