Номер 12, страница 6 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

1.12. Изобразите структурные формулы углеводородов, удовлетворяющие следующим условиям:

а

Условия: нет кратных связей, нет циклов, 4 первичных атома C, 0 вторичных, 0 третичных, 1 четвертичный.
Это ациклический алкан. Общее число атомов углерода: $4 + 0 + 0 + 1 = 5$. Брутто-формула: $\ce{C5H12}$.
Структура с одним четвертичным и четырьмя первичными атомами углерода — это 2,2-диметилпропан (неопентан). Центральный атом углерода является четвертичным, так как он связан с четырьмя другими атомами углерода. Эти четыре атома углерода входят в состав метильных групп ($\ce{-CH3}$) и являются первичными.
Структурная формула:
$\ce{(CH3)4C}$
Ответ: 2,2-диметилпропан, $\ce{(CH3)4C}$.

б

Условия: нет кратных связей, нет циклов, 6 первичных атомов C, 1 вторичный, 0 третичных, 2 четвертичных.
Это ациклический алкан. Общее число атомов углерода: $6 + 1 + 0 + 2 = 9$. Брутто-формула: $\ce{C9H20}$.
Структура должна содержать два четвертичных атома углерода и один вторичный. Это означает, что два четвертичных атома должны быть соединены через один вторичный атом (группу $\ce{-CH2-}$). К каждому четвертичному атому присоединены по три метильные группы, которые дают 6 первичных атомов углерода.
Структурная формула:
$\ce{(CH3)3C-CH2-C(CH3)3}$
Ответ: 2,2,4,4-тетраметилпентан, $\ce{(CH3)3C-CH2-C(CH3)3}$.

в

Условия: нет кратных связей, есть цикл, 0 первичных атомов C, 5 вторичных, 0 третичных, 0 четвертичных.
Это циклоалкан. Общее число атомов углерода: $0 + 5 + 0 + 0 = 5$. Брутто-формула: $\ce{C5H10}$.
Структура, состоящая только из пяти вторичных атомов углерода, — это простой пятичленный цикл, где каждый атом углерода связан с двумя другими атомами углерода в цикле и двумя атомами водорода (группа $\ce{-CH2-}$).
Ответ: циклопентан.

г

Условия: нет кратных связей, есть цикл, 1 первичный атом C, 5 вторичных, 1 третичный, 0 четвертичных.
Это замещенный циклоалкан. Общее число атомов углерода: $1 + 5 + 1 + 0 = 7$. Брутто-формула: $\ce{C7H14}$.
Наличие одного первичного атома углерода указывает на одну метильную группу ($\ce{-CH3}$) в качестве заместителя. Эта группа присоединена к третичному атому углерода в цикле. Чтобы общее число атомов C было 7, а число вторичных атомов в цикле было 5, цикл должен быть шестичленным (циклогексан).
Ответ: метилциклогексан.

д

Условия: есть кратные связи, нет циклов, 4 первичных атома C, 0 вторичных, 2 третичных, 0 четвертичных.
Это ациклический углеводород с кратной связью (алкен или алкин). Общее число атомов углерода: $4 + 0 + 2 + 0 = 6$.
Наличие четырех первичных атомов C предполагает четыре метильные группы. Два третичных атома углерода - это атомы, к которым присоединены по три других атома углерода. Чтобы в молекуле не было вторичных атомов, двойная связь должна находиться между двумя третичными атомами, к каждому из которых присоединены по две метильные группы.
Структурная формула:
$\ce{CH3-C(CH3)=C(CH3)-CH3}$
Ответ: 2,3-диметилбут-2-ен, $\ce{CH3-C(CH3)=C(CH3)-CH3}$.

е

Условия: есть кратные связи, нет циклов, 2 первичных атома C, 4 вторичных, 0 третичных, 0 четвертичных.
Это ациклический углеводород с кратной связью. Общее число атомов углерода: $2 + 4 + 0 + 0 = 6$.
Сочетание двух первичных и четырех вторичных атомов углерода характерно для неразветвленной шестиуглеродной цепи. Введение кратной связи (двойной или тройной) в такую цепь (кроме положения 1 для алкена) сохраняет это соотношение. Подойдет любой неразветвленный гексен или гексин (например, гексен-2, гексен-3, гексин-2, гексин-3).
Структурная формула для гексена-2:
$\ce{CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3}$
Ответ: гексен-2, $\ce{CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3}$ (возможны и другие изомеры, например, гексен-3).

ж

Условия: нет кратных связей, нет циклов, 3 первичных атома C, 3 вторичных, 1 третичный, 0 четвертичных.
Это ациклический алкан. Общее число атомов углерода: $3 + 3 + 1 + 0 = 7$. Брутто-формула: $\ce{C7H16}$.
Наличие одного третичного атома углерода указывает на разветвление цепи. Структура с одной метильной группой в качестве бокового заместителя у гексановой цепи удовлетворяет условиям.
Структурная формула для 2-метилгексана:
$\ce{CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-CH3}$
Ответ: 2-метилгексан, $\ce{CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-CH3}$ (также подходит 3-метилгексан).

з

Условия: нет кратных связей, нет циклов, 4 первичных атома C, 8 вторичных, 0 третичных, 1 четвертичный.
Это ациклический алкан. Общее число атомов углерода: $4 + 8 + 0 + 1 = 13$. Брутто-формула: $\ce{C13H28}$.
Один четвертичный атом углерода должен быть связан с четырьмя алкильными заместителями. Чтобы получить 4 первичных и 8 вторичных атомов, каждый из четырех заместителей должен быть н-пропильной группой ($\ce{-CH2CH2CH3}$).
Структурная формула:
$\ce{C(CH2CH2CH3)4}$
Ответ: 4,4-дипропилгептан, $\ce{C(CH2CH2CH3)4}$.

и

Условия: нет кратных связей, есть цикл, 2 первичных атома C, 2 вторичных, 0 третичных, 1 четвертичный.
Это замещенный циклоалкан. Общее число атомов углерода: $2 + 2 + 0 + 1 = 5$. Брутто-формула: $\ce{C5H10}$.
Четвертичный атом углерода должен быть частью цикла. К нему должны быть присоединены два заместителя, которые являются метильными группами (дают 2 первичных атома C). Наименьший возможный цикл, содержащий такой атом, — трехчленный (циклопропан). В этом случае один атом цикла будет четвертичным, а два других — вторичными.
Ответ: 1,1-диметилциклопропан.

к

Условия: нет кратных связей, есть цикл, 5 первичных атомов C, 0 вторичных, 5 третичных, 0 четвертичных.
Это замещенный циклоалкан. Общее число атомов углерода: $5 + 0 + 5 + 0 = 10$. Брутто-формула: $\ce{C10H20}$.
Пять первичных атомов углерода соответствуют пяти метильным группам. Пять третичных атомов углерода — это атомы цикла, к каждому из которых присоединена одна метильная группа. Отсутствие вторичных атомов подтверждает, что все атомы пятичленного цикла несут заместители.
Ответ: 1,2,3,4,5-пентаметилциклопентан.