Номер 19, страница 7 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

1.19. Изобразите структурные формулы всех возможных изомеров состава ${\mathrm{C}}_5{\mathrm{H}}_{10}$: а) содержащие двойную связь $\mathrm{C}=\mathrm{C}$; б) содержащие цикл.

Общая формула $C_5H_{10}$ соответствует общей формуле алкенов и циклоалканов $C_nH_{2n}$. Изомеры этого состава — это соединения, имеющие одинаковый атомный состав, но разное строение. Их можно разделить на две группы, как указано в задаче: ациклические (содержащие двойную связь) и циклические.

Изомеры состава $C_5H_{10}$, содержащие двойную связь (алкены), могут иметь различный углеродный скелет (структурная изомерия) и различное положение двойной связи (изомерия положения). Кроме того, для некоторых из них характерна пространственная (геометрическая) цис-транс-изомерия.
Возможны следующие углеродные скелеты:
1. Линейная цепь из 5 атомов углерода (пентан).
2. Разветвленная цепь из 4 атомов углерода с метильной группой (изопентан или 2-метилбутан).
На основе этих скелетов получаем следующие изомеры:
На основе пентанового скелета:
1. Пентен-1: $CH_2=CH-CH_2-CH_2-CH_3$. Двойная связь у первого атома углерода. Цис-транс-изомерия отсутствует.
2. Пентен-2: $CH_3-CH=CH-CH_2-CH_3$. Двойная связь у второго атома углерода. Этот изомер существует в виде двух пространственных изомеров: цис-пентен-2 (одноимённые заместители у атомов углерода при двойной связи находятся по одну сторону от её плоскости) и транс-пентен-2 (заместители находятся по разные стороны).
На основе изопентанового (2-метилбутанового) скелета:
3. 2-Метилбутен-1: $CH_2=C(CH_3)-CH_2-CH_3$. Цис-транс-изомерия отсутствует.
4. 2-Метилбутен-2: $CH_3-C(CH_3)=CH-CH_3$. Цис-транс-изомерия отсутствует.
5. 3-Метилбутен-1: $CH_2=CH-CH(CH_3)-CH_3$. Цис-транс-изомерия отсутствует.

Ответ:
Структурные формулы всех возможных изомеров состава $C_5H_{10}$, содержащих двойную связь (включая пространственные):
1. Пентен-1: $CH_2=CH-CH_2-CH_2-CH_3$
2. цис-Пентен-2: $CH_3-CH=CH-CH_2-CH_3$
3. транс-Пентен-2: $CH_3-CH=CH-CH_2-CH_3$
4. 2-Метилбутен-1: $CH_2=C(CH_3)-CH_2-CH_3$
5. 2-Метилбутен-2: $CH_3-C(CH_3)=CH-CH_3$
6. 3-Метилбутен-1: $CH_2=CH-CH(CH_3)-CH_3$

Изомеры состава $C_5H_{10}$, содержащие цикл (циклоалканы), могут различаться размером цикла и строением боковых цепей (заместителей). Также возможна пространственная изомерия.
Возможны следующие размеры циклов:
1. Пятичленный цикл (циклопентан).
2. Четырехчленный цикл (циклобутан).
3. Трехчленный цикл (циклопропан).
На основе этих циклов получаем следующие изомеры:
1. Циклопентан: пятичленный насыщенный углеродный цикл, где каждый атом углерода связан с двумя атомами водорода.
2. Метилциклобутан: четырехчленный цикл (циклобутан) с одним метильным заместителем ($CH_3$).
3. Этилциклопропан: трехчленный цикл (циклопропан) с одним этильным заместителем ($C_2H_5$).
4. 1,1-Диметилциклопропан: трехчленный цикл с двумя метильными заместителями у одного и того же атома углерода.
5. 1,2-Диметилциклопропан: трехчленный цикл с двумя метильными заместителями у соседних атомов углерода. Этот изомер существует в виде двух пространственных изомеров: цис-1,2-диметилциклопропан (метильные группы находятся по одну сторону от плоскости цикла) и транс-1,2-диметилциклопропан (метильные группы находятся по разные стороны).

Ответ:
Структурные формулы (описание строения) всех возможных изомеров состава $C_5H_{10}$, содержащих цикл (включая пространственные):
1. Циклопентан: пятичленный цикл, состоящий из пяти групп $CH_2$.
2. Метилциклобутан: четырехчленный цикл с присоединенной метильной группой $CH_3$.
3. Этилциклопропан: трехчленный цикл с присоединенной этильной группой $C_2H_5$.
4. 1,1-Диметилциклопропан: трехчленный цикл, у одного из атомов углерода которого находятся две метильные группы $CH_3$.
5. цис-1,2-Диметилциклопропан: трехчленный цикл, у двух соседних атомов углерода которого находятся метильные группы $CH_3$, расположенные по одну сторону от плоскости цикла.
6. транс-1,2-Диметилциклопропан: трехчленный цикл, у двух соседних атомов углерода которого находятся метильные группы $CH_3$, расположенные по разные стороны от плоскости цикла.