Номер 21, страница 8 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

1.21. Изобразите структурные формулы всех изомеров состава ${\mathrm{C}}_5{\mathrm{H}}_{12}\mathrm{O}$, содержащих гидроксильную группу – $\mathrm{OH}$. Выделите среди полученных изомеров группы соединений с одинаковым углеродным скелетом.

Для того чтобы изобразить все структурные формулы изомеров состава $C_5H_{12}O$, содержащих гидроксильную группу $–OH$, необходимо рассмотреть все возможные углеродные скелеты, состоящие из пяти атомов углерода. Затем для каждого скелета нужно определить все неэквивалентные положения, в которых может находиться гидроксильная группа. Всего существует 3 различных углеродных скелета для $C_5$, на основе которых можно построить 8 изомерных спиртов.

Эти изомеры можно разделить на три группы по строению их углеродного скелета.

Группа 1. Изомеры с углеродным скелетом н-пентана

Этот скелет представляет собой неразветвленную цепь из пяти атомов углерода. В этой цепи есть три типа неэквивалентных атомов углерода (C1, C2, C3), к которым может присоединяться группа $–OH$. Это дает три изомера.

1. Пентан-1-ол
CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–OH

2. Пентан-2-ол
CH₃–CH₂–CH₂–CH(OH)–CH₃

3. Пентан-3-ол
CH₃–CH₂–CH(OH)–CH₂–CH₃

Группа 2. Изомеры с углеродным скелетом 2-метилбутана (изопентана)

Этот скелет имеет разветвленную структуру. В нем можно выделить четыре неэквивалентных атома углерода, способных образовывать связь с гидроксильной группой, что приводит к четырем изомерам.

4. 3-метилбутан-1-ол
CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₂–OH

5. 2-метилбутан-1-ол
CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CH₂–OH

6. 3-метилбутан-2-ол
CH₃–CH(CH₃)–CH(OH)–CH₃

7. 2-метилбутан-2-ол
CH₃–CH₂–C(OH)(CH₃)₂

Группа 3. Изомеры с углеродным скелетом 2,2-диметилпропана (неопентана)

Этот скелет является наиболее разветвленным. Четыре периферических атома углерода в нем эквивалентны, а центральный (четвертичный) атом углерода не имеет атомов водорода. Таким образом, существует только один возможный изомер.

8. 2,2-диметилпропан-1-ол
(CH₃)₃C–CH₂–OH

Ответ:

Всего существует 8 структурных изомеров спиртов состава $C_5H_{12}O$. Их структурные формулы и распределение по группам с одинаковым углеродным скелетом следующие:

Группа на основе скелета н-пентана (3 изомера):
1. Пентан-1-ол: CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–OH
2. Пентан-2-ол: CH₃–CH₂–CH₂–CH(OH)–CH₃
3. Пентан-3-ол: CH₃–CH₂–CH(OH)–CH₂–CH₃

Группа на основе скелета 2-метилбутана (4 изомера):
4. 3-метилбутан-1-ол: CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₂–OH
5. 2-метилбутан-1-ол: CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CH₂–OH
6. 3-метилбутан-2-ол: CH₃–CH(CH₃)–CH(OH)–CH₃
7. 2-метилбутан-2-ол: CH₃–CH₂–C(OH)(CH₃)₂

Группа на основе скелета 2,2-диметилпропана (1 изомер):
8. 2,2-диметилпропан-1-ол: (CH₃)₃C–CH₂–OH